R. J. Kazlauskas and K. Okrasa
[
9] D. W. Christianson, C. A. Fierke, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 331–
39.
[31] C. A. Lesburg, C. Huang, D. W. Christianson, Biochemistry 1997, 36,
15780–15791.
3
[
[
10] B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457–2474.
11] B. S. Lane, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2933–2934;
B. S. Lane, M. Vogt, V. J. DeRose, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc.
[32] M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306–
307.
[33] M. Skander, N. Humbert, J. Collot, J. Gradinaru, G. Klein, A.
Loosli, J. Sauser, A. Zocchi, F. Gilardoni, T. R. Ward, J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 14411–14418; C. Letondor, N. Humbert, T. R. Ward,
Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 4683–4687.
2
002, 124, 11946–11954; K.-H. Tong, K.-Y. Wong, T. H. Chan, Org.
Lett. 2003, 5, 3423–3425; M. B. Yim, B. S. Berlett, P. B. Chock, E. R.
Stadtman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 394–398..
[
34] F. van de Velde, L. Kçnemann, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon,
Chem. Commun. 1998, 1891–1892.
[
12] a) R. G. Wilkins, K. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2241–
2
245; b) Y. Kidani, J. Hirose, J. Biochem. 1976, 79, 43–51; c) Y.
[
35] Z. P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5647–5648; I. M.
Bell, M. L. Fisher, Z. P. Wu, D. Hilvert, Biochemistry 1993, 32,
Kidani, J. Hirose, J. Biochem. 1977, 81, 1383–1391.
[13] K. A. McCall, C. A. Fierke, Biochemistry 2004, 43, 3979–3986.
[14] A. Lanir, S. Gradstajn, G. Navon, Biochemistry 1975, 14, 242–248.
[15] A. Claiborne, I. Fridovich, Biochemistry 1979, 18, 2324–2329; P.
Zou, H. Schrempf, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2840–2849; J. Keyha-
ni, E. Keyhani, S. Zarchipour, H. Tayefi-Nasrabadi, N. Einollahi,
Biochim. Biophys. Acta 2005, 1722, 312–323.
3
754–3762.
36] K. Yamamura E. T. Kaiser, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976,
30–831.
37] M. Bakker, F. van Rantwijk, R. A. Sheldon, Can. J. Chem. 2002, 80,
22–625.
38] R. ChÞnevert, M. Letourneau, Can. J. Chem. 1990, 68, 314–316; R.
ChÞnevert, R. B. Rhlid, M. Letourneau, R. Gagnon, L. D’Astous,
Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1137–1140.
[
[
[
8
6
[
16] M. Gabler, M. Hensel, L. Fisher, Enzyme Microb. Technol. 2000, 27,
6
05–611.
[17] J. C. Kernohan, Biochim. Biophys. Acta 1964, 81, 346–356.
[18] J. C. Kernohan, Biochim. Biophys. Acta 1965, 96, 304–317.
[19] A. Jain, G. M. Whitesides, R. S. Alexander, D. W. Christianson, J.
Med. Chem. 1994, 37, 2100–2105.
[
[
[
39] S. Colonna, N. Gaggero, L. Cassella, P. Pasta, Tetrahedron: Asymme-
try 1993, 4, 1325–1330.
40] M. Tanaka, K. Ishimori, M. Mukai, T. Kitagawa, I. Morishima, Bio-
chemistry 1997, 36, 9889–9898.
41] R. Hage, J. E. Iburg, J. Kerschner, J. H. Koek, E. L. M. Lempers,
R. J. Martens, U. S. Racherla, S. W. Russell, T. Swarthoff, Nature
[
[
[
20] N. N. Ugarova, O. V. Lebedeva, V. Berezin, J. Mol. Catal. 1981, 13,
2
15–225.
21] H. B. tenBri kn , H. L. Dekker, H. E. Schoemaker, R. Wever,
J.
1
994, 369, 637–639; L. Kuhne, J. Odermatt, T. Wachter, Holzfor-
Inorg. Biochem. 2000, 80, 91–98.
schung 2000, 54, 407–412.
22] A. Tuynman, J. L. Spelberg, I. M. Kooter, H. E. Schoemaker, R.
Wever, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3025–3030.
[
[
42] J. R. Cherry, M. H. Lamsa, P. Schneider, J. Vind, A. Svendsen, A.
Jones, A. H. Pedersen, Nat. Biotechnol. 1999, 17, 379–384.
43] E. N. Jacobsenin Comprehensive Organometallic Chemistry II,
Vol. 12 (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon
Press, New York, 1995, 1097–1135.
[
[
23] A. Zaks, D. R. Dodds, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10419–10424.
24] R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, S. Singh, I. Ahmed, R. S.
Shukla, R. V. Jasra, J. Catal. 2003, 219, 1–7.
[
[
25] M. K. Green, M. M. Vestling, M. V. Johnston, B. S. Larsen, Anal.
Biochem. 1998, 260, 204–211.
26] S. K. Nair, T. L. Calderone, D. W. Christianson, C. A. Fierke, J. Biol.
Chem. 1991, 266, 17320–17325.
[
[
44] R. A. Johnson, K. B. Sharpless in Catalytic Asymmetric Synthesis,
2
nd ed. (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, New York, 2000, 231–280.
45] G. Carrea, S. Colonna, D. R. Kelly, A. Lazcano, G. Ottolina, S. M.
Roberts, Trends Biotechnol. 2005, 23, 507–513.
[
[
27] A. E. Eriksson, T. A. Jones, A. Liljas Proteins 1988, 4, 274–283.
28] S. K. Nair, D. W. Christianson, Biochem. Biophys. Res. Commun.
[
[
46] J. J. Led, E. Neesgaard, J. Johansen, FEBSLett. 1982, 147, 74–80.
47] K. Huang, X. Wu, H. Xu, Biol. Trace Elem. Res. 2001, 83, 83–90.
1
991, 181, 579–584; Ch. A. Lesburg, D. W. Christianson, J. Am.
[48] Y. Pocker, J. T. Stone, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5497–5497.
[49] L. E. Janes, A. C. Lçwedahl, R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J. 1998, 4,
2324–2331.
Chem. Soc. 1995, 117, 6838–6844; L. R. Scolnick, D. W. Christian-
son, Biochemistry 1996, 35, 16429–16434.
[
[
29] a) G. Behravan, B.-H. Jonsson, S. Lindskog, Eur. J. Biochem. 1990,
[50] C. K. Tu, D. N. Silverman, Biochemistry 1982, 21, 6353–6360.
[51] Sh. Shi, L. Yan, Y. Yang, J. Fisher-Shaulsky, T. Thacher, J. Comput.
Chem. 2002, 23, 1059–1076.
1
90, 351–357; b) Y. Xue, J. Vidgren, L. A. Svensson, A. Liljas, B.-H.
Jonsson, S. Lindskog, Proteins 1993, 15, 80–87.
30] K. Hakansson, A. Wehnert, A. Liljas, Acta Crystallogr. Sect. D 1994,
Received: November 14, 2005
5
0, 93–100.
Published online: January 17, 2006
1596
ꢀ 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Chem. Eur. J. 2006, 12, 1587 – 1596