Journal of the American Chemical Society
Page 4 of 5
4. Bunet, R.; Song, L. J.; Mendes, M. V.; Corre, C.; Hotel, L.;
Rouhier, N.; Framboisier, X.; Leblond, P.; Challis, G. L.; Aigle,
B. J. Bacteriol. 2011, 193 (5), 1142–1153.
28. Ma, J.; Wang, Z.; Huang, H.; Luo, M.; Zuo, D.; Wang, B.;
Sun, A.; Cheng, Y. Q.; Zhang, C.; Ju, J. Angew. Chem. Int. Ed.
Engl. 2011, 123, 7943–7948.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
29. Du, Y.; Wang, Y.; Huang, T.; Tao, M.; Deng, Z.; Lin, S. BMC
Microbiol. 2014, 14, 30.
5. Kersten, R. D.; Lane, A. L.; Nett, M.; Richter, T. K. S.; Dugꢀ
gan, B. M.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S. ChemBioChem 2013,
14 (8), 955–962.
30. Li, H.; Zhang, Q.; Li, S.; Zhu, Y.; Zhang, G.; Zhang, H.; Tian,
X.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
8996−9005.
6. Janso, J. E.; Haltli, B. A.; Eustaquio, A. S.; Kulowski, K.;
Waldman, A. J.; Zha, L.; Nakamura, H.; Bernan, V. S.; He, H. Y.;
Carter, G. T.; Koehn, F. E.; Balskus, E. P. Tetrahedron 2014, 70
(27ꢀ28), 4156–4164.
31. Xu, Z.; Baunach, M.; Ding, L.; Hertweck, C. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 10293−10297.
32. Baunach, M.; Ding, L.; Bruhn, T.; Bringmann, G.; Hertweck,
C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9040−9043.
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
7. Waldman, A. J.; Pechersky, Y.; Wang, P.; Wang, J. X.;
Balskus, E. P. ChemBioChem 2015, 16 (15), 2172–2175.
33. Zhang, Q.; Li, H.; Yu, L.; Sun, Y.; Zhu, Y.; Zhu, H.; Zhang,
L.; Li, S. M.; Shen, Y.; Tian, C.; Li, A.; Liu, H. W.; Zhang, C.
Chem Sci. 2017, 8 (7):5067−5077.
8. Sugai, Y.; Katsuyama, Y.; Ohnishi, Y. Nat. Chem. Biol. 2016,
12 (2), 73–75.
9. Waldman, A. J.; Balskus, E. P. J. Org. Chem. 2018 in press
DOI: 10.1021/acs.joc.8b00367
34. Matsuda, K.; Hasebe, F.; Shiwa, Y.; Kanesaki, Y.; Tomita, T.;
Yoshikawa, H.; Shinꢀya, K.; Kuzuyama, T.; Nishiyama, M. ACS
Chem. Biol. 2017, 12 (1), 124–131.
10. Garg, R. P.; Ma, Y. Q.; Hoyt, J. C.; Parry, R. J. Mol. Microbi-
ol. 2002, 46 (2), 505–517.
35. Winter, J. M.; Jansma, A. L.; Handel, T. M.; Moore, B. S.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 767−770.
11. Tao, T.; Alemany, L. B.; Parry, R. J. Org. Lett. 2003, 5,
1213−1215.
36. Bockholt, H.; Beale, J. M.; Rohr, J. Angew. Chem., Int. Ed.
Engl. 1994, 33, 1648−1651.
12. Garg, R. P.; Gonzalez, J. M.; Parry, R. J. J. Biol. Chem. 2006,
281, 26785−26791.
37. Waldman, A. J.; Ng, T. L.; Wang, P.; Balskus, E. P. Chem.
Rev. 2017, 117 (8), 5784–5863.
13. Garg, R. P.; Qian, X. L.; Alemany, L. B.; Moran, S.; Parry, R.
J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105 (18), 6543–6547.
38. Thariath, A.; Socha, D.; Valvano, M. A.; Viswanatha, T. J.
Bacteriol. 1993, 175, 589–596.
14. Garg, R. P.; Alemany, L. B.; Moran, S.; Parry, R. J. J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 9608−9609.
39. Ge, L.; Seah, S. Y. K. J. Bacteriol. 2006, 188, 7205–7210.
40. Binda, C.; Robinson, R. M.; Martin Del Campo, J. S.; Keul,
N. D.; Rodriguez, P. J.; Robinson, H. H.; Mattevi, A.; Sobrado, P.
J. Biol. Chem. 2015, 290 (20), 12676–12688.
15. Guo, Y. Y.; Li, H.; Zhou, Z. X.; Mae, X. M.; Tang, Y.; Chen,
X.; Jiang, X. H.; Liu, Y.; Jiang, H.; Li, Y. Q. Org. Lett. 2015, 17
(24), 6114–6117.
41. Schmitt, E.; Meinnel, T.; Blanquet, S.; Mechulam, Y. J. Mol.
Biol. 1994, 242 (4), 566–576.
16. Guo, Y. Y.; Li, H.; Zhou, Z. X.; Mae, X. M.; Tang, Y.; Chen,
X.; Jiang, X. H.; Liu, Y.; Jiang, H.; Li, Y. Q. Org. Lett. 2015, 17
(24), 6114–6117.
42. Nakanishi, K.; Ogiso, Y.; Nakama, T.; Fukai, S.; Nureki, O.
Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, (10), 931–932.
43. Anand, R.; Dorrestein, P.C.; Kinsland, C.; Begley, T.P.; Eaꢀ
lick, S.E. Biochemistry 2002, 41: 7659–7669.
17. Alice, A. F.; Lopez, C. S.; Lowe, C. A.; Ledesma, M. A.;
Crosa, J. H. J. Bacteriol. 2006, 188, 1551−1566.
18. Agnoli, K.; Lowe, C. A.; Farmer, K. L.; Husnain, S. I.; Thomꢀ
as, M. S. J. Bacteriol. 2006, 188, 3631−3644.
19. Ogita T.; Gunji S.; Fukuzawa Y.; Terahara A.; Kinoshita T.;
Nagaki H.; Beppu T. Tetrahedron Lett. 1983, 24:2283–2286.
20. Gao, J. T.; Ju, K. S.; Yu, X. M.; Velasquez, J. E.; Mukherjee,
S.; Lee, J.; Zhao, C. M.; Evans, B. S.; Doroghazi, J. R.; Metcalf,
W. W.; van der Donk, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53 (5),
1334–1337.
21. Huang, Z.; Wang, K. K.; Lee, J.; van der Donk, W. A. Chem.
Sci. 2015, 6, 1282−1287.
22. Huang, Z.; Wang, K. K. A.; van der Donk, W. A. Chem. Sci.
2016, 7, 5219−5223.
23. Fujimori, D. G.; Hrvatin, S.; Neumann, C. S.; Strieker, M.;
Marahiel, M. A.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007,
104 (42), 16498–16503.
24. Neumann, C. S.; Jiang, W.; Heemstra, J. R. Jr.; Gontang, E.
A.; Kolter, R.; Walsh, C. T. Chembiochem 2012, 13 (7), 972–976.
25. Du, Y. L.; He, H. Y.; Higgins, M. A.; Ryan, K. S. Nat. Chem.
Biol. 2017, 13 (8), 836–838.
26. Du, Y. L.; Dalisay, D. S.; Andersen, R. J.; Ryan, K. S. Chem.
Biol. 2013, 20, 1002–1011.
27. Qu, X.; Jiang, N.; Xu, F.; Shao, L.; Tang, G.; Wilkinson, B.;
Liu, W.; Mol. Biosyst. 2011, 7, 852–861.
ACS Paragon Plus Environment