1
2 S. J. Grabowski, W. A. Sokalski, E. Dyguda and J. Leszczynski,
J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 6444.
3 (a) D. Cremer and E. Kraka, Croat. Chem. Acta, 1984, 57, 1259;
1984, 80, 3265; (c) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger and
J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1980, 72, 650; (d) T. Clark,
J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel and P. V. R. Schleyer,
J. Comput. Chem., 1983, 4, 294.
1
(
(
b) S. Jenkins and I. Morrison, Chem. Phys. Lett., 2000, 317, 97;
c) W. D. Arnold and E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122,
24 A. Frish, A. B. Nielsen and A. J. Holder, Gaussview User Mannual,
Gassian Inc., Pittsburg, PA, 2000.
25 S. F. Boys and F. Bernardi, Mol. Phys., 1970, 19, 553.
26 AIM2000 designed by Friedrich Biegler- Ko¨nig, University of
Applied Sciences, Bielefeld, Germany, 2000.
1
2
2835; (d) I. Rozas, I. Alkorta and J. Elguero, J. Am. Chem. Soc.,
000, 122, 11154.
1
1
4 A. K. Tipton and D. A. Lightner, Monatsh. Chem., 2002, 133, 707.
5 M. S. Weiss, M. Brandi, J. Suhnel, D. Pal and R. Higenfeld, Trends
Biochem. Sci., 2001, 26, 521.
27 I. V. Alabugin, M. Manoharan, S. Peabody and F. Weinhold,
J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5973.
1
6 A. T. Dubis and S. J. Grabowski, Spectrochim. Acta, Part A, 2002,
5
8, 213.
28 (a) G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding,
Oxford University Press, New York, 1997; (b) S. J. Grabowski,
Tetrahedron, 1998, 54, 10153.
29 J. Kauppinen, D. Moffat, H. Mantsch and D. Cameron, Anal.
Chem., 1981, 53, 1454.
1
7 (a) R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms
and Molecules, Oxford, New York, 1989; (b) R. M. Dreizler and
E. K. V. Gross, Density Functional Theory, Springer, Berlin, 1990;
(
1
2
c) W. Kohn, A. D. Becke and R. G. Parr, J. Phys. Chem., 1996,
ller-Dethlefs and P. Hobza, Chem. Rev.,
niak, Chem.
00, 12974; (d) K. Mu
¨
000, 100, 143; (e) G. Chalasinski and M. M. Szcz e˛ s
30 I. Karaamancheva and T. Staneva, J. Pharm. Biomed. Anal., 2000,
21, 1161.
´
Rev., 2000, 100, 4227.
8 (a) A. E. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988,
8, 899; (b) F. Weinhold and C. Landis, Valency and Bonding, A
Natural Bond Orbital Donor–Acceptor Perspective, Cambridge
University Press, Cambridge, 2005.
9 I. Nicolau and V. J. Demopoulus, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35,
31 P. A. Gale, S. Camiolo, G. J. Tizzard, C. P. Chapman, M. E. Light,
S. J. Coles and M. B. Hursthouse, J. Org. Chem., 2001, 66, 7849.
32 D. J. Chadwick and I. A. Cliffe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,
1980, 737.
33 P. Bruni, E. Giorgini, E. Maurelli and G. Tosi, Vib. Spectrosc.,
1996, 12, 249.
1
8
1
2
1345.
34 Q. Liu, X. Xu and W. Sang, Spectrochim. Acta, Part A, 2003, 59,
471.
0 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski,
J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant,
S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin,
M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi,
R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford,
J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui,
K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari,
J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul,
B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi,
R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham,
C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe,
P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong,
J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople,
GAUSSIAN 98 (Revision A.6), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
1 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr.,
T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam,
S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi,
G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada,
M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida,
T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li,
J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo,
J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev,
A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala,
K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg,
V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain,
O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari,
J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford,
J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz,
I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham,
C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill,
B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and
J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc.,
Wallingford, CT, 2004.
35 Ch. L. Cheng, I. G. John, G. L. D. Ritchie and P. H. Gore,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 1318.
36 C. Conti, R. Galeazzi, E. Giorgini and G. Tossi, J. Mol. Struct.,
2005, 744–747, 417.
37 S. Xu, Ch. Wang, G. Sha, J. Xie and Z. Yang, THEOCHEM,
1999, 459, 163.
38 R. M. Badger and S. H. Bauer, J. Chem. Phys., 1937, 5, 839.
39 C. N. R. Rao, P. C. Dwivedi, H. Ratajczak and W. J. Orville-
Thomas, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1975, 71, 955.
40 R. S. Macomber, A Complete Introduction to Modern NMR
Spectroscopy, J. Wiley & Sons, Inc., Toronto, 1998.
41 A. D. Buckingham, J. E. Del Bene and S. A. C. McDowell, Chem.
Phys. Lett., 2008, 463, 1.
42 J. E. Del Bene, W. B. Person and K. Szczepaniak, Mol. Phys.,
1996, 89, 47.
43 P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti and G. Gilli, J. Am. Chem. Soc.,
1994, 116, 909.
2
44 (a) O. Mo
´
, M. Ya
´
nez and J. Elguero, J. Chem. Phys., 1992, 97,
nez and J. Elguero, THEOCHEM, 1994,
6628; (b) O. Mo
´
, M. Ya
´
314, 73; (c) E. Espinosa, E. Molins and C. Lecomte, Chem. Phys.
Lett., 1998, 285, 170; (d) O. Galvez, P. C. Gomez and L. F. Pacios,
Chem. Phys. Lett., 2001, 337, 263; (e) O. Galvez, P. C. Gomez and
L. F. Pacios, J. Chem. Phys., 2001, 115, 11166; (f) O. Galvez,
P. C. Gomez and L. F. Pacios, J. Chem. Phys., 2003, 118, 4878;
(g) L. F. Pacios, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 1177.
45 S. J. Grabowski and M. Ma"ecka, J. Phys. Chem. A, 2006, 110,
11847.
46 F. Weinhold and C. Landis, Valency and Bonding, A Natural Bond
Orbital Donor–Acceptor Perspective, Cambridge University Press,
Cambridge, 2005, pp. 595.
47 L. F. Pacios, Changes of Electron Properties in the Formation
of Hydrogen Bonds, in Hydrogen Bonding New Insights,
ed. S. J. Grabowski, Springer, Dordrecht, 2006, ch. 3.
48 P. Lipkowski, S. J. Grabowski and J. Leszczynski, J. Phys. Chem.
A, 2006, 110, 10296.
2
2
2 A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
3 (a) A. D. McLean and G. S. Chandler, J. Chem. Phys., 1980, 72,
49 S. Scheiner, Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective, Oxford
University Press, Oxford, 1997.
5639; (b) M. J. Frisch, J. A. Pople and J. S. Binkley, J. Chem. Phys.,
5
66 | New J. Chem., 2010, 34, 556–566
This journal is ꢁc The Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique 2010