10.1002/anie.201812216
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[9]
J. Rinkel, L. Lauterbach, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2017,
56, 16385.
Keywords: biosynthesis • enzyme mechanisms • isotopes •
terpenes • NMR spectroscopy
[10] J. S. Dickschat, K. A. K. Pahirulzaman, P. Rabe, T. A. Klapschinski,
ChemBioChem 2014, 15, 810.
[1]
[2]
[3]
a) J. S. Dickschat, Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 87-110; b) D. W.
Christianson, Chem. Rev. 2017, 117, 11570.
[11] S.-Y. Kim, P. Zhao, M. Igarashi, R. Sawa, T. Tomita, M. Nishiyama, T.
Kuzuyama, Chem. Biol. 2009, 16, 736.
a) Y. Gao, R. B. Honzatko, R. J. Peters, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1153;
b) Y. J. Hong, D. J. Tantillo, Chem. Sci. 2013, 4, 2512.
[12] a) G. R. Pettit, R. H. Ode, C. L. Herald, R. B. von Dreele, C. Michel, J.
Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4677; b) M. Ochi, M. Watanabe, I. Miura, M.
Taniguchi, T. Tokoroyama, Chem. Lett. 1980, 9, 1229; c) G. Bian, J.
Rinkel, Z. Wang, L. Lauterbach, A. Hou, Y. Yuan, Z. Deng, T. Liu, J. S.
Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, in press. DOI:
10.1002/anie.201809954.
a) M. Seemann, G. Zhai, J.-W. de Kraker, C. M. Paschall, D. W.
Christianson, D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7681; b) D.
Morrone, M. Xu, D. B. Fulton, M. K. Determan, R. J. Peters, J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 5400; c) I. I. Abdallah, R. van Merkerk, E. Klumpenaar,
W. J. Quax, Sci. Rep. 2018, 8, 9961; d) R. Driller, S. Janke, M. Fuchs, E.
Warner, A. R. Mhashal, D. T. Major, M. Christmann, T. Brück, B. Loll,
Nat. Commun. 2018, 9, 3971.
[13] E. Ioannou, A. Quesada, M. M. Rahman, S. Gibbons, C. Vagias, V.
Roussis, J. Nat. Prod. 2011, 74, 213.
[14] P. Rabe, J. Rinkel, E. Dolja, T. Schmitz, B. Nubbemeyer, T. H. Luu, J. S.
Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2776.
[4]
[5]
a) D. J. Tantillo, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1035; b) T. Ansbacher, Y.
Freud, D. T. Major, Biochemistry 2018, 57, 3773; c) M. Xu, M. Jia, Y. J.
Hong, X. Yin, D. J. Tantillo, P. J. Proteau, R. J. Peters, Org. Lett. 2018,
20, 1200; d) D. J. Tantillo, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10040.
a) D. E. Cane, Chem. Rev. 1990, 90, 1089; b) J. S. Dickschat, Nat. Prod.
Rep. 2011, 28, 1917; c) A. Meguro, Y. Motoyoshi, K. Teramoto, S. Ueda,
Y. Totsuka, Y. Ando, T. Tomita, S.-Y. Kim, T. Kimura, M. Igarashi, R.
Sawa, T. Shinada, M. Nishiyama, T. Kuzuyama, Angew. Chem. Int. Ed.
2015, 54, 4353; d) B. Qin, Y. Matsuda, T. Mori, M. Okada, Z. Quan, T.
Mitsuhashi, T. Wakimoto, I. Abe, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1658;
e) J. S. Dickschat, Eur. J. Org. Chem. 2017, 4872; f) L. Lauterbach, J.
Rinkel, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8280; g) J.
Rinkel, L. Lauterbach, P. Rabe, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed.
2018, 57, 3238; h) J. Takino, T. Kozaki, Y. Sato, C. Liu, T. Ozaki, A.
Minami, H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12392.
[15] T. Mitsuhashi, J. Rinkel, M. Okada, I. Abe, J. S. Dickschat, Chem. Eur.
J. 2017, 23, 10053.
[16] P. Rabe, L. Barra, J. Rinkel, R. Riclea, C. A. Citron, T. A. Klapschinski,
A. Janusko, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13448.
[17] H. V. Thulasiram, C. D. Poulter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15819.
[18] J. W. Cornforth, R. H. Cornforth, G. Popják, L. Yengoyan, J. Biol. Chem.
1966, 241, 3970.
[19] P. Rabe, J. Rinkel, B. Nubbemeyer, T. G. Köllner, F. Chen, J. S.
Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15420.
[20] J. Rinkel, P. Rabe, X. Chen, T. G. Köllner, F. Chen, J. S. Dickschat,
Chem. Eur. J. 2017, 23, 10501.
[21] L. Zu, M. Xu, M. W. Lodewyk, D. E. Cane, R. J. Peters, D. J. Tantillo, J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11369.
[22] V. V. Veselovsky, A. S. Gybin, A. V. Lozanova, A. M. Moiseenkov, W. A.
Smit, R. Caple, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 175.
[6]
a) F. P. Mertz, R. C. Yao, Int. J. Syst. Bacteriol. 1990, 40, 34; b) H. J.
Kim, M. W. Ruszczycky, S. Choi, Y. Liu, H. Liu, Nature 2011, 473, 109.
D. W. Christianson, Chem. Rev. 2006, 106, 3412.
[23] A. Kirschning, F. Hahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4102.
[7]
[8]
P. Baer, P. Rabe, K. Fischer, C. A. Citron, T. A. Klapschinski, M. Groll, J.
S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7652.
This article is protected by copyright. All rights reserved.