Full Paper
doi.org/10.1002/ejic.202000681
EurJIC
European Journal of Inorganic Chemistry
Fan, K. Burgess, J. Org. Chem. 2013, 78, 9969–9974; c) M. Süßner, H.
S. R. Forrest, Nat. Mater. 2016, 15, 92–98; c) F. Kessler, R. D. Costa, D.
Di Censo, R. Scopelliti, E. Ortí, H. J. Bolink, S. Meier, W. Sarfert, M. Grätzel,
M. K. Nazeeruddin, E. Baranoff, Dalton Trans. 2012, 41, 180–191; d) J.
Torres, M. C. Carrión, J. Leal, F. A. Jalón, J. V. Cuevas, A. M. Rodríguez, G.
Castañeda, B. R. Manzano, Inorg. Chem. 2018, 57, 970–984; e) C. Yang, F.
Mehmood, T. L. Lam, S. L. F. Chan, Y. Wu, C. S. Yeung, X. Guan, K. Li,
C. Y. S. Chung, C. Y. Zhou, X. Guan, C.-M. Che, Chem. Sci. 2016, 7, 3123–
3136; f) C. H. Yang, J. Beltran, V. Lemaur, J. Cornil, D. Hartmann, W. Sarfert,
R. Fröhlich, C. Bizzarri, L. De Cola, Inorg. Chem. 2010, 49, 9891–9901.
[28] P. Chen, T. J. Meyer, Chem. Rev. 1998, 98, 1439–1478.
Plenio, Chem. Commun. 2005, 5417–5419; d) S. Leuthäußer, V. Schmidts,
C. M. Thiele, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5465–5481; e) G. De Bo, G.
Berthon-Gelloz, B. Tinant, I. E. Markó, Organometallics 2006, 25, 1881–
1890; f) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1,
953–956; g) A. C. Hillier, W. J. Sommer, B. S. Yong, J. L. Petersen, L. Cavallo,
S. P. Nolan, Organometallics 2003, 22, 4322–4326; h) U. L. Dharmasena,
H. M. Foucault, E. N. dos Santos, D. E. Fogg, S. P. Nolan, Organometallics
2005, 24, 1056–1058; i) J. A. M. Lummiss, C. S. Higman, D. L. Fyson, R.
McDonald, D. E. Fogg, Chem. Sci. 2015, 6, 6739–6746.
[11] a) R. E. Andrew, A. B. Chaplin, Inorg. Chem. 2015, 54, 312–322; b) R. E.
Andrew, L. González-Sebastián, A. B. Chaplin, Dalton Trans. 2016, 45,
1299–1305; c) R. E. Andrew, A. B. Chaplin, Dalton Trans. 2014, 43, 1413–
1423; d) R. E. Andrew, D. W. Ferdani, C. A. Ohlin, A. B. Chaplin, Organome-
tallics 2015, 34, 913–917; e) R. E. Andrew, C. M. Storey, A. B. Chaplin,
Dalton Trans. 2016, 45, 8937–8944; f) M. R. Gyton, B. Leforestier, A. B.
Chaplin, Organometallics 2018, 37, 3963–3971; g) C. M. Storey, M. R. Gy-
ton, R. E. Andrew, A. B. Chaplin, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12003–
12006; Angew. Chem. 2018, 130, 12179.
[29] H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec, T. Hofbeck, T. Fischer, Coord. Chem.
Rev. 2011, 255, 2622–2652.
[30] a) C. Hou, J. Jiang, Y. Li, C. Zhao, Z. Ke, ACS Catal. 2017, 7, 786–795; b)
X. Yang, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 120–130.
[31] For some examples of reactions of deprotonated lutidine-derived com-
plexes with electrophiles, see: a) J. I. van der Vlugt, E. A. Pidko, D. Vogt,
M. Lutz, A. L. Spek, Inorg. Chem. 2009, 48, 7513–7515; b) C. A. Huff, J. W.
Kampf, M. S. Sanford, Organometallics 2012, 31, 4643–4645; c) C. A. Huff,
J. W. Kampf, M. S. Sanford, Chem. Commun. 2013, 49, 7147–7149; d) S.
Perdriau, D. S. Zijlstra, H. J. Heeres, J. G. de Vries, E. Otten, Angew. Chem.
Int. Ed. 2015, 54, 4236–4240; Angew. Chem. 2015, 127, 4310; e) M. Vogt,
A. Nerush, Y. Diskin-Posner, Y. Ben-David, D. Milstein, Chem. Sci. 2014, 5,
2043–2051; f) M. Montag, J. Zhang, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 10325–10328.
[32] M. Gargir, Y. Ben-David, G. Leitus, Y. Diskin-Posner, L. J. W. Shimon, D.
Milstein, Organometallics 2012, 31, 6207–6214.
[33] a) R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384–7391; b) J.
Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1776–1783.
[12] G. A. Filonenko, E. Cosimi, L. Lefort, M. P. Conley, C. Copéret, M. Lutz,
E. J. M. Hensen, E. A. Pidko, ACS Catal. 2014, 4, 2667–2671.
[13] G. A. Filonenko, D. Smykowski, B. M. Szyja, G. Li, J. Szczygiel, E. J. M.
Hensen, E. A. Pidko, ACS Catal. 2015, 5, 1145–1154.
[14] Y. Sun, C. Koehler, R. Tan, V. T. Annibale, D. Song, Chem. Commun. 2011,
47, 8349–8351.
[15] E. Fogler, E. Balaraman, Y. Ben-David, G. Leitus, L. J. W. Shimon, D. Mil-
stein, Organometallics 2011, 30, 3826–3833.
[16] C. del Pozo, M. Iglesias, F. Sánchez, Organometallics 2011, 30, 2180–2188.
[17] a) M. Hernández-Juárez, M. Vaquero, E. Álvarez, V. Salazar, A. Suárez, Dal-
ton Trans. 2013, 42, 351–354; b) M. Hernández-Juárez, J. López-Serrano,
P. Lara, J. P. Morales-Cerón, M. Vaquero, E. Álvarez, V. Salazar, A. Suárez,
Chem. Eur. J. 2015, 21, 7540–7555.
[34] D. Wang, D. Astruc, Chem. Rev. 2015, 115, 6621–6686.
[35] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R.
Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Na-
katsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G.
Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hase-
gawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A.
Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Broth-
ers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghava-
chari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega,
J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J.
Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi,
C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski,
G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö.
Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09,
Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
[36] a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652; b) C. Lee, W. Yang,
R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785–789; c) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll,
H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200–206.
[37] S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456–1465.
[38] a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724–728;
b) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257–
2261; c) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213–222;
d) M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J.
DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654–3665.
[18] P. Sánchez, M. Hernández-Juárez, E. Álvarez, M. Paneque, N. Rendón, A.
Suárez, Dalton Trans. 2016, 45, 16997–17009.
[19] P. Sánchez, M. Hernández-Juárez, N. Rendón, J. López-Serrano, E. Álvarez,
M. Paneque, A. Suárez, Dalton Trans. 2018, 47, 16766–16776.
[20] a) M. Asay, D. Morales-Morales, Dalton Trans. 2015, 44, 17432–17447; b)
B. G. Anderson, J. L. Spencer, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6421–6432; c) A. J.
Nawara-Hultzsch, J. D. Hackenberg, B. Punji, C. Supplee, T. J. Emge, B. C.
Bailey, R. R. Schrock, M. Brookhart, A. S. Goldman, ACS Catal. 2013, 3,
2505–2514; d) H. Valdés, M. A. García-Eleno, D. Canseco-Gonzalez, D. Mo-
rales-Morales, ChemCatChem 2018, 10, 3136-3172; e) Pincer Compounds:
Chemistry and Applications (Ed.: D. Morales-Morales), Elsevier, Nether-
lands, 2018.
[21] M. Hernández-Juárez, J. López-Serrano, P. González-Herrero, N. Rendón,
E. Álvarez, M. Paneque, A. Suárez, Chem. Commun. 2018, 54, 3843–3846.
[22] a) J. B. Waters, J. M. Goicoechea, Coord. Chem. Rev. 2015, 293–294, 80–
94; b) T. Simler, P. Braunstein, A. Danopoulos, Chem. Commun. 2016, 52,
2717–2720; c) A. El-Hellani, V. Lavallo, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
4489–4493; Angew. Chem. 2014, 126, 4578; d) W. A. Herrmann, P. W.
Roesky, M. Elison, G. Artus, K. Öfele, Organometallics 1995, 14, 1085–
1086; e) A. A. Danopoulos, D. Pugh, J. A. Wright, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 9765–9767; Angew. Chem. 2008, 120, 9911.
[39] D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim.
Acta 1990, 77, 123–141.
[40] A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113,
6378–6396.
[41] a) S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553–556; b) S. Simon, M.
Duran, J. J. Dannenberg, J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024–11031.
[42] O. V. Sizova, L. V. Skripnikov, A. Yu. Sokolov, THEOCHEM 2008, 870, 1–9.
[43] T. Lu, F. Chen, J. Comput. Chem. 2012, 33, 580–592; ; Multiwfn 3.6 (http://
[23] M. Albrecht, Chem. Rev. 2010, 110, 576–623.
[24] D. Tapu, D. A. Dixon, C. Roe, Chem. Rev. 2009, 109, 3385–3407.
[25] M. S. Viciu, O. Navarro, R. F. Germaneau, R. A. Kelly III, W. Sommer,
N. Marion, E. D. Stevens, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2004, 23,
1629–1635.
[26] J. C. Deaton, F. N. Castellano in Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics
Applications (Ed.: E. Zysman-Colman), John Wiley & Sons, Chichester,
2017, pp 1–69.
[27] For some examples of luminescence studies of NHC-Ir complexes: a) T.
Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thomp-
son, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992–8003; b) J.
Lee, H.-F. Chen, T. Batagoda, C. Coburn, P. I. Djurovich, M. E. Thompson,
Received: July 17, 2020
Eur. J. Inorg. Chem. 0000, 0–0
10
© 2020 Wiley-VCH GmbH