Organic Letters
Letter
Guangdong Province (2017GC010600), and Science and
Technology Program of Guangzhou (201804010455).
7179. (c) Desai, L. V.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46,
5
(
2
737.
8) (a) Michaelis, D. J.; Ischay, M. A.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc.
008, 130, 6610. (b) Ren, S.; Song, S.; Ye, L.; Feng, C.; Loh, T.-P.
REFERENCES
■
Chem. Commun. 2016, 52, 10373. (c) Wdowik, T.; Chemler, S. R. J.
Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9515.
(
1) For selected reviews, see: (a) Liu, X.-H.; Ruan, B.-F.; Li, J.;
(
(
(
9) de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 906.
10) Muniz, K.; Iglesias, A.; Fang, Y. Chem. Commun. 2009, 5591.
11) Hemric, B. N.; Shen, K.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
Chen, F.-H.; Song, B.-A.; Zhu, H.-L.; Bhadury, P. S.; Zhao, J. Mini-
Rev. Med. Chem. 2011, 11, 771. (b) Marella, A.; Rahmat Ali, Md.;
Tauquir Alam, Md.; Saha, R.; Tanwar, O.; Akhter, M.;
Shaquiquzzaman, Md.; Mumtaz Alam, M. Mini-Rev. Med. Chem.
̃
5
(
813.
12) Liu, R.-H.; Wei, D.; Han, B.; Yu, W. ACS Catal. 2016, 6, 6525.
2
013, 13, 921. (c) Blair, L. M.; Sperry, J. J. Nat. Prod. 2013, 76, 794.
(13) (a) Chiba, S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3678. (b) Zhu, X.;
(d) Alex, J. M.; Kumar, R. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2014, 29, 427.
Chiba, S. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 4504.
14) (a) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005,
(e) Korablina, D. D.; Vorozhtsov, N. I.; Sviridova, L. A.; Kalenikova,
(
E. I.; Medvedev, O. S. Pharm. Chem. J. 2016, 50, 281. For selected
examples, see: (f) Jones, D. G.; Liang, X.; Stewart, E. L.; Noe, R. A.;
Kallander, L. S.; Madauss, K. P.; Williams, S. P.; Thompson, S. K.;
Gray, D. W.; Hoekstra, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3203.
105, 2329. (b) Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed.
2006, 45, 6612. (c) Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012,
45, 851. (d) Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736.
(e) Serrano-Plana, J.; Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Costas, M. Acc.
(g) Johnson, M.; Younglove, B.; Lee, L.; LeBlanc, R.; Holt, H.; Hills,
Chem. Res. 2015, 48, 2397. (f) Wang, D.; Weinstein, A. B.; White, P.
B.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2018, 118, 2636.
P.; Mackay, H.; Brown, T.; Mooberry, S. L.; Lee, M. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2007, 17, 5897. (h) Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Manna, F.;
Rossi, F.; Orallo, F.; Ortuso, F.; Alcaro, S.; Cirilli, R. Eur. J. Med.
Chem. 2010, 45, 6135. (i) Liu, X.-H.; Ruan, B.-F.; Liu, J.-X.; Song, B.-
A.; Jing, L.-H.; Li, J.; Yang, Y.; Zhu, H.-L.; Qi, X.-B. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2011, 21, 2916.
(
15) (a) Maji, M. S.; Pfeifer, T.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed.
2008, 47, 9547. (b) Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 7266. (c) Chuang, G. J.; Wang, W.; Lee, E.; Ritter, T. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1760. (d) Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E.
P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942. (e) Liu, Q.; Wu,
P.; Yang, Y.; Zeng, Z.; Liu, J.; Yi, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed.
(
2) For a review, see: (a) Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008,
08, 2887. For selected examples, see: (b) Chen, J.-R.; Dong, W.-R.;
Candy, M.; Pan, F.-F.; Jorres, M.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc. 2012,
34, 6924. (c) Rueping, M.; Maji, M. S.; Kucuk, H. B.; Atodiresei, I.
1
2
012, 51, 4666. (f) Wu, J.-C.; Song, R.-J.; Wang, Z.-Q.; Huang, X.-C.;
̈
Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3453. (g) Allpress,
C. J.; Miłaczewska, A.; Borowski, T.; Bennett, J. R.; Tierney, D. L.;
Arif, A. M.; Berreau, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7821.
1
̧
̈ ̈
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12864. (d) Tripathi, C. B.;
Mukherjee, S. Org. Lett. 2014, 16, 3368. (e) Wu, X.; Wang, M.;
Zhang, G.; Zhao, Y.; Wang, J.; Ge, H. Chem. Sci. 2015, 6, 5882.
(
1
h) Shen, T.; Zhang, Y.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2016,
38, 13147. (i) Zhu, B.; Shen, T.; Huang, X.; Zhu, Y.; Song, S.; Jiao,
N. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 11028.
16) (a) Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev.
004, 104, 1013. (b) Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S.
(
(
f) Zhang, D.-Y.; Shao, L.; Xu, J.; Hu, X.-P. ACS Catal. 2015, 5, 5026.
g) Cheng, J.; Xu, P.; Li, W.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun.
(
2
016, 52, 11901. (h) Yang, M.-N.; Yan, D.-M.; Zhao, Q.-Q.; Chen, J.-
2
R.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2017, 19, 5208. (i) Hu, S.; Du, S.; Yang, Z.;
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062. (c) Allen, S. E.; Walvoord, R.
R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
Ni, L.; Chen, Z. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3124.
(3) (a) Zhu, M.-K.; Chen, Y.-C.; Loh, T.-P. Chem. - Eur. J. 2013, 19,
(
d) Liang, Y.-F.; Jiao, N. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1640. (e) Tang, X.;
Wu, W.; Zeng, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1092.
17) (a) Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q.
5
250. (b) Duan, X.-Y.; Zhou, N.-N.; Fang, R.; Yang, X.-L.; Yu, W.;
Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3158. (c) Hu, X.-Q.; Chen,
J.-R.; Wei, Q.; Liu, F.-L.; Deng, Q.-H.; Beauchemin, A. M.; Xiao, W.-J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12163. (d) Duan, X.-Y.; Yang, X.-L.;
Jia, P.-P.; Zhang, M.; Han, B. Org. Lett. 2015, 17, 6022. (e) Hu, X.-Q.;
Chen, J.; Chen, J.-R.; Yan, D.-M.; Xiao, W.-J. Chem. - Eur. J. 2016, 22,
(
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678. (b) Kim, J.; Stahl, S. S. ACS
Catal. 2013, 3, 1652. (c) Su, Y.; Sun, X.; Wu, G.; Jiao, N. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9808. (d) Zhang, C.; Feng, P.; Jiao, N. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 15257. (e) Liu, J.; Zhang, X.; Yi, H.; Liu, C.;
Liu, R.; Zhang, H.; Zhuo, K.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
1
2
4141. (f) Pu
̈
nner, F.; Sohtome, Y.; Sodeoka, M. Chem. Commun.
016, 52, 14093. (g) Zhao, Q.-Q.; Chen, J.; Yan, D.-M.; Chen, J.-R.;
1
261. (f) Xie, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3767.
Xiao, W.-J. Org. Lett. 2017, 19, 3620. (h) Chen, M.; Wang, L.-J.; Ren,
P.-X.; Hou, X.-Y.; Fang, Z.; Han, M.-N.; Li, W. Org. Lett. 2018, 20,
(g) Huang, H.; Cai, J.; Ji, X.; Xiao, F.; Chen, Y.; Deng, G.-J. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 307. (h) Wang, L.; Qi, C.; Guo, T.; Jiang, H.
Org. Lett. 2019, 21, 2223.
5
(
10.
4) For a review, see: (a) Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores,
(
18) Peng, L.; Ma, M.; Zhang, X.; Zhang, S.; Wang, J. Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 8175.
19) (a) Wang, Y.-F.; Chen, H.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc.
012, 134, 11980. (b) Tsang, A. S. K.; Kapat, A.; Schoenebeck, F. J.
Am. Chem. Soc. 2016, 138, 518. (c) Gandeepan, P.; Muller, T.; Zell,
D.; Cera, G.; Warratz, S.; Ackermann, L. Chem. Rev. 2019, 119, 2192.
20) For a review, see: (a) Chemler, S. R.; Karyakarte, S. D.; Khoder,
Z. M. J. Org. Chem. 2017, 82, 11311. For selected examples, see:
b) Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008,
30, 17638. (c) Paderes, M. C.; Belding, L.; Fanovic, B.; Dudding, T.;
Keister, J. B.; Chemler, S. R. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 1711.
d) Khoder, Z. M.; Wong, C. E.; Chemler, S. R. ACS Catal. 2017, 7,
775.
21) (a) Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871.
b) Goldstein, S.; Meyerstein, D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 547.
c) Lucas, H. R.; Li, L.; Sarjeant, A. A. N.; Vance, M. A.; Solomon, E.
A.; Lacy, A. R.; Rathi, A. H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 58. For selected
examples, see: (b) Lu, D.-F.; Zhu, C.-L.; Jia, Z.-X.; Xu, H. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 13186. (c) Ariyarathna, J. P.; Wu, F.; Colombo,
S. K.; Hillary, C. M.; Li, W. Org. Lett. 2018, 20, 6462. (d) Reed, N. L.;
Herman, M. I.; Miltchev, V. P.; Yoon, T. P. Org. Lett. 2018, 20, 7345.
(
2
̈
(
1
e) Wu, F.; Stewart, S.; Ariyarathna, J. P.; Li, W. ACS Catal. 2018, 8,
921. (f) Kaur, N.; Wu, F.; Alom, N.-E.; Ariyarathna, J. P.; Saluga, S.
(
J.; Li, W. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1643. (g) Wu, F.; Alom, N.-E.;
Ariyarathna, J. P.; Naß, J.; Li, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58,
(
1
1
1676.
5) (a) Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed.
996, 35, 451. (b) Donohoe, T. J.; Churchill, G. H.; Wheelhouse, K.
M. P.; Glossop, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8025.
6) (a) Padwa, A.; Stengel, T. Org. Lett. 2002, 4, 2137.
b) Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
(
1
(
4
(
(
(
(
(
4570. (c) Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
11402. (d) Danneman, M. W.; Hong, K. B.; Johnston, J. N. Org. Lett.
2015, 17, 3806.
I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230.
(7) (a) Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 7690. (b) Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX