Chemical Science
Edge Article
8
R. Rossin, S. M. J. van Duijnhoven, T. Lappchen, S. M. van 23 R. H. Smith Jr, B. D. Wladkowski, J. E. Taylor,
den Bosch and M. S. Robillard, Mol. Pharmaceutics, 2014,
1, 3090–3096.
E. J. Thompson, B. Pruski, J. R. Klose, A. W. Andrews and
C. J. Michejda, J. Org. Chem., 1993, 58, 2097–2103.
1
9
K. D. Bagshawe, Drug Delivery in Oncology: From Basic 24 K. J. Shea and J.-S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4846–
Research to Cancer Therapy, ed. F. Kratz, P. Senter and H. 4855.
Steinhagen, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1st edn, 25 P. L. Carl, P. K. Chakravarty and J. A. Katzenellenbogen, J.
011, pp. 169–186. Med. Chem., 1981, 24, 479–480.
0 K.-C. Chen, S.-Y. Wu, Y.-L. Leu, Z. M. Prijovich, B.-M. Chen, 26 I. A. Muller, F. Kratz, M. Jung and A. Warnecke, Tetrahedron
2
1
H.-E. Wang, T.-L. Cheng and S. R. Roffler, Bioconjugate
Chem., 2011, 22, 938–948.
Lett., 2010, 51, 4371–4374.
27 R. A. Gatenby and R. J. Gillies, Nat. Rev. Cancer, 2004, 4, 891–
11 R. M. Versteegen, R. Rossin, W. ten Hoeve, H. M. Janssen
899.
and M. S. Robillard, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 28 D. Neri and C. T. Supuran, Nat. Rev. Drug Discovery, 2011, 10,
4112–14116. 767–777.
2 E. M. Sletten and C. R. Bertozzi, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 29 A. S. Bailey and J. E. White, J. Chem. Soc. B, 1966, 819–822.
1
1
1
1
666–676.
30 D. J. Vugts, A. Vervoort, M. Stigter-van Walsum,
G. W. M. Visser, M. S. Robillard, R. M. Versteegen,
R. C. M. Vulders, J. D. M. Herscheid and G. A. M. S. van
Dongen, Bioconjugate Chem., 2011, 22, 2072–2081.
3 N. K. Devaraj, R. Upadhyay, J. B. Haun, S. A. Hilderbrand and
R. Weissleder, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7013–7016.
4 P. V. Chang, J. A. Prescher, E. M. Sletten, J. M. Baskin,
I. A. Miller, N. J. Agard, A. Lo and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. 31 M. Royzen, G. P. A. Yap and J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc., 2008,
Acad. Sci. U. S. A., 2010, 107, 1821–1826. 130, 3760–3761.
5 For selected reviews on bioorthogonal chemistry see: (a) 32 J.-P. Goddard and J.-L. Reymond, Curr. Opin. Biotechnol.,
E. M. Sletten and C. R. Bertozzi, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 15, 314–322.
009, 48, 6974–6998; (b) N. K. Devaraj and R. Weissleder, 33 Y. Meyer, J.-A. Richard, M. Massonneau, P.-Y. Renard and
1
2
Acc. Chem. Res., 2011, 44, 816–827; (c) M. F. Debets,
A. Romieu, Org. Lett., 2008, 10, 1517–1520.
S. S. van Berkel, J. Dommerholt, J. Dirks, F. P. J. T. Rutjies 34 W. Gao, B. Xing, R. Y. Tsien and J. Rao, J. Am. Chem. Soc.,
and F. L. van Del, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 805–815; (d) 2003, 125, 11146–11147.
C. P. Ramil and Q. Lin, Chem. Commun., 2013, 49, 11007– 35 H. Y. Lee, X. Jiang and D. Lee, Org. Lett., 2009, 11, 2065–2068.
1
2
1022; (e) M. King and A. Wagner, Bioconjugate Chem., 36 B. M. Sykes, M. P. Hay, D. Bohinc-Herceg, N. A. Helsby,
014, 25, 825–839; (f) A. Borrmann and J. C. M. van Hest,
C. J. O'Connor and W. A. Denny, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1, 2000, 1601–1608.
Chem. Sci., 2014, 5, 2123–2134; (g) D. M. Patterson,
L. A. Nazarova and J. A. Prescher, ACS Chem. Biol., 2014, 9, 37 F. Schoenebeck, D. H. Ess, G. O. Jones and K. N. Houk, J. Am.
92–605. Chem. Soc., 2009, 131, 8121–8133.
6 M. Azoulay, G. Tuffin, W. Sallem and J.-C. Florent, Bioorg. 38 E. H. Chapman, A. S. Kurec and F. R. Davey, J. Clin. Pathol.,
Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3147–3149. 1981, 34, 1083–1090.
7 R. van Brakel, R. C. M. Vulders, R. J. Bokdam, H. Grull and 39 H. P. Svensson, V. M. Vrudhula, J. E. Emswiler,
5
1
1
1
1
M. S. Robillard, Bioconjugate Chem., 2008, 19, 714–718.
8 K. Gorska, A. Manicardi, S. Barluenga and N. Wissinger,
Chem. Commun., 2011, 47, 4364–4366.
J. F. MacMaster, W. L. Cosand, P. D. Senter and
P. M. Wallace, Cancer Res., 1995, 55, 2357–2365.
40 J. V. Staros, H. Bayley, D. N. Strandring and J. R. Knowles,
Biochem. Biophys. Res. Commun., 1978, 80, 568–572.
9 J. T. Weiss, J. C. Dawson, K. G. Macleod, W. Rybski, C. Fraser,
C. Torres-Sanchez, E. E. Patton, M. Bradley, N. O. Carragher 41 S. Chen, Z. Chen, W. Ren and A. Ai, J. Am. Chem. Soc., 2012,
and A. Unciti-Broceta, Nat. Commun., 2014, 5, 3277. 134, 9589–9592.
0 J. T. Weiss, J. C. Dawson, C. Fraser, W. Rybski, C. Torres- 42 P. K. Sasmal, S. Carregal-Romero, A. A. Han, C. N. Streu,
2
2
2
Sanchez, M. Bradley, E. E. Patton, N. O. Carragher and
Z. Lin, K. Namikawa, S. L. Elliot, R. W. Koster, W. J. Parak
A. Unciti-Broceta, J. Med. Chem., 2014, 57, 5395–5404.
and E. Meggers, ChemBioChem, 2012, 13, 1116–1120.
1 R. Rossin, S. M. van den Bosch, W. ten Hoeve, M. Carvelli, 43 S. M. van den Bosch, R. Rossin, P. Renart Verkerk, W. ten
R. M. Versteegen, J. Lub and M. S. Robillard, Bioconjugate
Chem., 2013, 24, 1210–1217.
Hoeve, H. M. Janssen, J. Lub and M. S. Robillard, Nucl.
Med. Biol., 2013, 40, 415–423.
2 M. R. Karver, R. Weissleder and S. A. Hilderbrand, Angew. 44 J. W. Wijnen, R. A. Steiner and J. B. F. N. Engberts,
Chem., Int. Ed., 2012, 51, 920–922.
Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5389–5392.
45 R. Rossin and M. S. Robillard, Curr. Opin. Chem. Biol., 2014,
21, 161–169.
1218 | Chem. Sci., 2015, 6, 1212–1218
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2015