Paper
Organic & Biomolecular Chemistry
3 M. N. Hopkinson, C. Richter, M. Schedler and F. Glorius, 30 M. J. White and F. J. Leeper, J. Org. Chem., 2001, 66, 5124–
Nature, 2014, 510, 485–496. 5131.
4 D. M. Flanigan, F. Romanov-Michailidis, N. A. White and 31 N. Wang, J. Xu and J. K. Lee, Org. Biomol. Chem., 2018, 16,
T. Rovis, Chem. Rev., 2015, 115, 9307–9387. 6852–6866.
5 M. H. Wang and K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2016, 32 J. N. Brønsted and K. J. Pedersen, Z. Phys. Chem., 1924, 108,
55, 14912–14922. 185–235.
6 Q. Ren, M. Li, L. Yuan and J. Wang, Org. Biomol. Chem., 33 A. M. Magill, K. J. Cavell and B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc.,
2017, 15, 4731–4749. 2004, 126, 8717–8724.
7 S. Mondal, S. R. Yetra, S. Mukherjee and A. T. Biju, Acc. 34 M. Paul, E. Detmar, M. Schlangen, M. Breugst,
Chem. Res., 2019, 52, 425–436.
J. M. Neudörfl, H. Schwarz, A. Berkessel and M. Schäfer,
8 R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3719–3726.
Chem. – Eur. J., 2019, 25, 2511–2518.
9 Y. Hachisu, J. W. Bode and K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 35 Y.-J. Kim and A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124,
2003, 125, 8432–8433. 5757–5761.
10 G. Q. Li, L. X. Dai and S. L. You, Chem. Commun., 2007, 36 T. L. Amyes, S. T. Diver, J. P. Richard, F. M. Rivas and
852–854.
K. Toth, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4366–4374.
37 E. M. Higgins, J. A. Sherwood, A. G. Lindsay, J. Armstrong,
R. S. Massey, R. W. Alder and A. C. O’Donoghue, Chem.
Commun., 2011, 47, 1559–1561.
11 H. Stetter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1976, 15, 639–647.
12 D. Enders, K. Breuer, J. Runsink and J. H. Teles, Helv.
Chim. Acta, 1996, 79, 1899–1902.
13 A. E. Mattson, A. R. Bharadwaj, A. M. Zuhl and 38 D. J. Nelson and S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev., 2013, 42,
K. A. Scheidt, J. Org. Chem., 2006, 71, 5715–5724. 6723–6753.
14 M. S. Kerr, J. R. de Alaniz and T. Rovis, J. Org. Chem., 2005, 39 R. S. Massey, C. J. Collett, A. G. Lindsay, A. D. Smith and
70, 5725–5728.
A. C. O’Donoghue, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 20421–
20432.
40 D. E. Tucker, P. Quinn, R. S. Massey, C. J. Collett,
D. J. Jasiewicz, C. R. Bramley, A. D. Smith and
A. C. O’Donoghue, J. Phys. Org. Chem., 2015, 28, 108–
115.
15 Y. Ma, S. Wei, J. Lan, J. Wang, R. Xie and J. You, J. Org.
Chem., 2008, 73, 8256–8264.
16 J. P. Moerdyk and C. W. Bielawski, in Contemporary
Carbene Chemistry, ed. R. A. Moss and M. P. Doyle, John
Wiley & Sons, Inc., 2014, pp. 40–74.
17 H. V. Huynh, Chem. Rev., 2018, 118, 9457–9492.
18 A. Berkessel, S. Elfert, V. R. Yatham, J.-M. Neudörfl,
N. E. Schlörer and J. H. Teles, Angew. Chem., Int. Ed., 2012,
51, 12370–12374.
19 A. Berkessel, V. R. Yatham, S. Elfert and J. M. Neudörfl,
Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 11158–11162.
20 M. Paul, M. Breugst, J. M. Neudörfl, R. B. Sunoj and
A. Berkessel, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 5044–5051.
21 M. Paul, P. Sudkaow, A. Wessels, N. E. Schlörer,
41 R. S. Massey, P. Quinn, S. Zhou, J. A. Murphy and
A. C. O’Donoghue, J. Phys. Org. Chem., 2016, 29, 735–
740.
42 R. W. Alder, P. R. Allen and S. J. Williams, J. Chem. Soc.,
Chem. Commun., 1995, 1267–1268.
43 Y. Chu, H. Deng and J.-P. Cheng, J. Org. Chem., 2007, 72,
7790–7793.
44 Z. Li, X. Li and J.-P. Cheng, J. Org. Chem., 2017, 82, 9675–
9681.
J. M. Neudörfl and A. Berkessel, Angew. Chem., Int. Ed., 45 J. R. Wright, P. C. Young, N. T. Lucas, A. L. Lee and
2018, 57, 8310–8315. J. D. Crowley, Organometallics, 2013, 32, 7065–7076.
22 M. Paul, J. M. Neudörfl and A. Berkessel, Angew. Chem., Int. 46 M. H. Dunn, N. Konstandaras, M. L. Cole and J. B. Harper,
Ed., 2019, 58, 10596–10600. J. Org. Chem., 2017, 82, 7324–7331.
23 J. L. Moore, A. P. Silvestri, J. R. de Alaniz, D. A. DiRocco 47 D. Enders, O. Niemeier and A. Henseler, Chem. Rev., 2007,
and T. Rovis, Org. Lett., 2011, 13, 1742–1745.
107, 5606–5655.
24 S. C. Cullen and T. Rovis, Org. Lett., 2008, 10, 3141–3144.
25 Y. Niu, N. Wang, A. Muñoz, J. Xu, H. Zeng, T. Rovis and
J. K. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 14917–14930.
48 D. Enders and T. Balensiefer, Acc. Chem. Res., 2004, 37,
534–541.
49 D. Enders, J. Han and A. Henseler, Chem. Commun., 2008,
34, 3989–3991.
26 C. J. Collett, R. S. Massey, J. E. Taylor, O. R. Maguire,
A. C. O’Donoghue and A. D. Smith, Angew. Chem., Int. Ed., 50 F. G. Bordwell, Pure Appl. Chem., 1977, 49, 963–968.
2015, 54, 6887–6892.
51 X. M. Zhang, F. G. Bordwell, M. Van Der Puy and
27 C. J. Collett, R. S. Massey, O. R. Maguire, A. S. Batsanov,
H. E. Fried, J. Org. Chem., 1993, 58, 3060–3066.
A. C. O’Donoghue and A. D. Smith, Chem. Sci., 2013, 4, 52 F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 456–463.
1514–1522.
53 F. G. Bordwell, Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO),
54 W. S. Matthews, J. E. Bares, J. E. Bartmess, F. G. Bordwell,
F. J. Cornforth, G. E. Drucker, Z. Margolin, R. J. McCallum,
G. J. McCollum and N. R. Vanier, J. Am. Chem. Soc., 1975,
97, 7006–7014.
28 O. Hollóczki, Z. Kelemen and L. Nyulászi, J. Org. Chem.,
2012, 77, 6014–6022.
29 J. Mahatthananchai and J. W. Bode, in Contemporary
Carbene Chemistry, ed. R. A. Moss and M. P. Doyle, John
Wiley & Sons, Inc., 2014, pp. 237–273.
74 | Org. Biomol. Chem., 2020, 18, 66–75
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2020