J
S. Carosso et al.
Paper
Synthesis
crystallographic data for 3 and 8aN7, respectively. These data can be
obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data
739. (e) Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.;
Pistarà, V.; Rescifina, A.; Romeo, A.; Valveri, V.; Mastino, A.;
Romeo, G. J. Med. Chem. 2003, 46, 3696.
(6) (a) Quadrelli, P.; Gamba Invernizzi, A.; Caramella, P. Tetrahedron
Lett. 1996, 37, 1909. (b) Quadrelli, P.; Mella, M.; Gamba Inv-
ernizzi, A.; Caramella, P. Tetrahedron 1999, 55, 10497.
(7) Fukuda, S.; Kamimura, A.; Kanemasa, S.; Hori, K. Tetrahedron
2000, 56, 1637.
(8) (a) Quadrelli, P.; Mella, M.; Piccanello, A.; Romano, S.;
Caramella, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1807. (b) Quadrelli, P.;
Romano, S.; Piccanello, A.; Caramella, P. J. Org. Chem. 2009, 74,
2301. (c) Adam, W.; Krebs, O. Chem. Rev. 2003, 103, 4131.
(9) Quadrelli, P.; Mella, M.; Carosso, S.; Bovio, B. Synthesis 2013, 45,
1414.
Acknowledgment
Financial support by the University of Pavia, MIUR (PRIN 2011, CUP:
B11J12002450001) and Steroid S.p.a. – V.le Spagna, 156, 20093 Colog-
no Monzese (MI), Italy is gratefully acknowledged. Thanks are also
due to the Consorzio Interuniversitario Nazionale Metodologie e Pro-
cessi Innovativi di Sintesi (CINMPIS) for research support. We warmly
thank Dr. J. Noah (SRI) for the biological tests.
(10) Quadrelli, P.; Mella, M.; Caramella, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39,
3233.
Supporting Information
(11) (a) Motorina, I. A.; Sviridova, L. A.; Golubeva, G. A.; Bundel, Y. G.
Tetrahedron Lett. 1989, 30, 117. (b) Motorina, I. A.; Sviridova, L.
A.; Golubeva, G. A.; Bundel, Y. G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990,
976.
Supporting information for this article is available online at
S
u
p
p
ortioInfgrmoaitn
S
u
p
p
ortiInfogrmoaitn
(12) (a) Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua-Skalmowski, B. US
Patent 5,750,676, 1998. (b) Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.;
Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234. (c) Vorbrüggen, H.;
Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256. (d) Vorbrüggen, H.;
Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
(13) (a) Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Pistarà,
V.; Procopio, A.; Rescifina, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Siciliano,
M. C. R.; Valveri, E. ARKIVOC 2002, (x), 159. (b) Gotkowska, J.;
Balzarini, J.; Piotrowska, D. G. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7097.
(14) For acetylation of 5-hydroxyisoxazolidines, see: (a) Xiang, Y.;
Gong, Y.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4877. (b) Zhang,
X.; Qing, F.-L.; Yu, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7075. (c) Zhang, X.;
Xia, H.; Dong, X.; Jin, J.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. J. Org. Chem.
2003, 68, 9026.
(15) Yoshimura, Y.; Kitano, K.; Yamada, K.; Satoh, H.; Watanabe, M.;
Miura, S.; Sakata, S.; Sasaki, T.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 1997,
62, 3140.
(16) Caddell, J. M.; Chapman, A. M.; Cooley, B. E.; Downey, B. P.;
LeBlanc, M. P.; Jackson, M. M.; O’Connell, T. M.; Phung, H.-M.;
Roper, T. D.; Xie, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 3112.
(17) (a) Kitade, Y.; Kojima, H.; Zulfiqur, F.; Kim, H. S.; Wataya, Y.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3963. (b) Ramesh, N. G.;
Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 3635.
(c) Wu, J.; Schneller, S. W.; Seley, K. L.; DeClerq, E. Heterocycles
1998, 47, 757. (d) Siddiqi, S. M.; Raissian, M.; Schneller, S. W.;
Ikeda, S.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; DeClerq, E. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 1993, 3, 663. (e) Da Silva, A. D.; Coimbra, E. S.;
Fourrey, J. L.; Machado, A. S.; Robert-Gero, M. Tetrahedron Lett.
1993, 34, 6745. (f) Koga, M.; Schneller, S. W. Tetrahedron Lett.
1990, 31, 5861.
(18) (a) Chiacchio, U.; Saita, M. G.; Crispino, L.; Gumina, G.;
Mangiafico, S.; Pistarà, V.; Romeo, G.; Piperno, A.; De Clercq, E.
Tetrahedron 2006, 62, 1171. (b) Chiacchio, U.; Iannazzo, D.;
Piperno, A.; Romeo, R.; Romeo, G.; Rescifina, A.; Saglimbeni, M.
Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 955.
References
(1) (a) Quadrelli, P.; Mella, M.; Carosso, S.; Bovio, B. J. Org. Chem.
2013, 78, 516. (b) Baidya, M.; Yamamoto, H. Synthesis 2013, 45,
1931.
(2) (a) Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Giofrè, S.; Romeo, G. Isoxazolidinyl
Nucleosides, In Chemical Synthesis of Nucleoside Analogues;
Merino, P., Ed.; Wiley: Hoboken, 2013. (b) Romeo, R.; Giofrè, S.
V.; Carnovale, C.; Chiacchio, M. A.; Campisi, A.; Mancuso, R.;
Cirmi, S.; Navarra, M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5442. (c) Romeo,
R.; Navarra, M.; Giofrè, S. V.; Carnovale, C.; Cirmi, S.; Lanza, G.;
Chiacchio, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 3379. (d) Romeo,
R.; Carnovale, C.; Giofrè, S. V.; Moncino, G.; Chiacchio, M. A.;
Sanfilippo, C.; Macchi, B. Molecules 2014, 19, 14406. (e) Romeo,
R.; Giofrè, S. V.; Carnovale, C.; Campisi, A.; Parenti, R.; Bandini,
L.; Chiacchio, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 7929.
(f) Iannazzo, D.; Brunaccini, E.; Giofrè, S. V.; Piperno, A.; Romeo,
G.; Ronsisvalle, S.; Chiacchio, M. A.; Lanza, G.; Chiacchio, U. Eur.
J. Org. Chem. 2010, 5897. (g) Romeo, R.; Carnovale, C.; Giofrè, S.
V.; Romeo, G.; Macchi, B.; Frezza, C.; Marino-Merlo, F.; Pistarà,
V.; Chiacchio, U. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3652. (h) Romeo,
R.; Giofrè, S. V.; Iaria, D.; Sciortino, M. T.; Ronsisvalle, S.;
Chiacchio, M. A.; Scala, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5690.
(i) Kasiganesan, H.; Wright, G. L.; Chiacchio, M. A.; Gumina, G.
Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5347.
(3) Bortolini, O.; De Nino, A.; Elioseo, T.; Gavioli, R.; Maiuolo, L.;
Russo, B.; Sforza, F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6970.
(4) (a) Boutureira, O.; Isabel Matheu, M.; Diaz, Y.; Castillon, S. Chem.
Soc. Rev. 2013, 42, 5056. (b) Grove, K. L.; Guo, X.; Lui, S. H.; Gao,
Z.; Chu, C. K.; Cheng, Y. C. Cancer Res. 1995, 55, 3008. (c) Chang,
C. N.; Doong, S. L.; Zhou, J. H.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Chu, C. K.;
Tsai, C. H.; Cheng, Y. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13938.
(5) (a) Pistarà, V.; Corsaro, A.; Chiacchio, M. A.; Greco, G.; Quadrelli,
P. ARKIVOC 2011, (vi), 270. (b) Chiacchio, U.; Genovese, F.;
Iannazzo, D.; Piperno, A.; Quadrelli, P.; Corsaro, A.; Romeo, R.;
Valveri, V.; Mastino, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3903.
(c) Chiacchio, U.; Genovese, F.; Iannazzo, D.; Librando, V.;
Merino, P.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Propopio, A.; Romeo, G. Tet-
rahedron 2004, 60, 441. (d) Saita, M. G.; Chiacchio, U.; Iannazzo,
D.; Merino, P.; Piperno, A.; Previtera, T.; Rescifina, A.; Romeo,
G.; Romeo, R. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22,
(19) For a survey on nucleoside synthesis, see: Vorbrüggen, H.; Ruh-
Pohlenz, C. Handbook of Nucleoside Synthesis; Wiley: New York,
2001.
(20) Caramella, P.; Grünager, P. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry;
Vol.1; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984, 291–392; and ref-
erences cited therein.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2017, 49, A–K