8022
G. W. Kabalka et al. / Tetrahedron 57 ,2001) 8017±8028
product was puri®ed by ¯ash chromatography to yield the
desired aryl alkyne.
1H), 2.38 8t, J7.00 Hz, 2H), 1.62±1.54 8m, 2H), 1.46±
1.29 8m, 10H), 0.89 8t, J5.98 Hz, 3H); 13C NMR
862.5 MHz, CDCl3) d 162.4 8d, J244.4 Hz), 129.6 8d,
J9.1 Hz), 127.4, 126.0 8d, J9.4 Hz), 118.3 8d,
J21.7 Hz), 114.7 8d, J20.9 Hz), 91.6, 79.5, 31.8, 29.2,
29.1, 28.9, 28.6, 22.7, 19.4, 14.1; MS m/z 8relative intensity)
232 8M1, 14), 175 826), 161 859), 147 874), 133 8100), 109
858). Anal. Calcd for C16H21F: C, 82.71; H, 9.11. Found: C,
82.63; H, 9.17.
3.1.1. 1-Phenyl-1-decyne. Oil17; 1H NMR 8250 MHz,
CDCl3) d 7.40±7.36 8m, 2H), 7.28±7.22 8m, 3H), 2.38 8t,
J6.96 Hz, 2H), 1.64±1.53 8m, 2H), 1.45±1.28 8m, 10H),
0.88 8t, J6.54 Hz, 3H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3) d
131.5, 128.1, 127.3, 124.2, 90.3, 80.6, 31.9, 29.2, 29.2, 28.9,
28.8, 22.7, 19.4, 14.1; MS m/z 8relative intensity) 214 8M1,
13), 171 83), 157 817), 143 860), 129 866), 115 8100), 91
841).
3.1.8. $4-Acetylphenyl)phenylacetylene. Mp 95±968C
1
8lit.20 94±968C); H NMR 8250 MHz, CDCl3) d 7.91 8d,
3.1.2. 1-Phenyl-1-octyne. Oil18; 1H NMR 8250 MHz,
CDCl3) d 7.40±7.37 8m, 2H), 7.30±7.23 8m, 3H), 2.39 8t,
J6.97 Hz, 2H), 1.65±1.54 8m, 2H), 1.50±1.26 8m, 6H),
0.90 8t, J6.68 Hz, 3H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3) d
131.5, 128.1, 127.4, 124.2, 90.4, 80.6, 31.4, 28.7, 28.6, 22.6,
19.4, 14.0; MS m/z 8relative intensity) 186 8M1, 26), 157
815), 143 855), 129 854), 115 8100), 91 831).
J8.42 Hz, 2H), 7.58 8d, J8.41 Hz, 2H), 7.54±7.52 8m,
2H), 7.36±7.33 8m, 3H), 2.57 8s, 3H); 13C NMR 862.5 MHz,
CDCl3) d 197.1, 136.1, 131.7, 131.6, 128.7, 128.4, 128.2,
128.1, 122.6, 92.6, 88.6, 26.5; MS m/z 8relative intensity)
220 8M1, 60), 205 8100), 176 848), 151 818), 102 810), 88
819).
3.1.9. $4-Nitrophenyl)phenylacetylene. Mp 120±1228C
1
3.1.3. Diphenylacetylene. Mp 59±618C 8lit.19 60±628C);
1H NMR 8250 MHz, CDCl3) d 7.54±7.50 8m, 4H), 7.32±
7.28 8m, 6H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3) d 131.6, 128.3,
128.2, 123.3, 89.4; MS m/z 8relative intensity) 178 8M1,
100), 152 814), 126 87), 89 813).
8lit.21 120±1218C); H NMR 8250 MHz, CDCl3) d 8.19 8d,
J8.83 Hz, 2H), 7.64 8d, J8.73 Hz, 2H), 7.57±7.53 8m,
2H), 7.39±7.37 8m, 3H), 2.57 8s, 3H); 13C NMR 862.5 MHz,
CDCl3) d 146.9, 132.2, 131.8, 130.2, 129.2, 128.5, 123.6,
122.0, 94.7, 87.5; MS m/z 8relative intensity) 223 8M1, 100),
193 840), 176 880), 165 833), 151 840), 139 88), 126 814).
3.1.4. 1-$4-Methylphenyl)-1-decyne. Oil; 1H NMR
8250 MHz, CDCl3) d 7.27 8d, J8.00 Hz, 2H), 7.04 8d,
J7.93 Hz, 2H), 2.38 8t, J7.56 Hz, 2H), 2.29 8s, 3H),
1.63±1.52 8m, 2H), 1.45±1.28 8m, 10H), 0.88 8t,
J6.46 Hz, 3H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3) d 137.2,
131.4, 128.8, 121.1, 89.5, 80.6, 31.9, 29.2, 29.1, 28.9,
28.8, 22.7, 21.3, 19.4, 14.0; MS m/z 8relative intensity)
228 8M1, 16), 185 83), 171 813), 157 836), 143 832), 131
8100), 115 824), 91 811). Anal. Calcd for C17H24: C, 89.41;
H, 10.59. Found: C, 89.43; H, 10.66.
3.1.10. N,N-Dimethyl-2-$phenylethynyl)benzeneamine.
Mp 46±478C 8lit.22 45±488C); 1H NMR 8250 MHz,
CDCl3) d 7.54±7.46 8m, 3H), 7.34±7.17 8m, 4H), 6.89±
6.82 8m, 2H), 2.96 8s, 6H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3)
d 154.6, 134.2, 131.1, 129.1, 128.2, 127.9, 123.8, 120.3,
116.8, 114.9, 94.6, 88.9, 43.3; MS m/z 8relative intensity)
220 8M1, 100), 204 822), 178 815), 144 868).
3.1.11. Phenyl-p-tolylacetylene. Mp 71±738C 8lit.23 72±
738C); H NMR 8250 MHz, CDCl3) d 7.52±7.48 8m, 2H),
1
3.1.5. 1-$4-Methoxyphenyl)-1-decyne. Oil; 1H NMR
8250 MHz, CDCl3) d 7.32 8d, J8.72 Hz, 2H), 6.80 8d,
J8.73 Hz, 2H), 3.78 8s, 3H), 2.37 8t, J6.99 Hz, 2H),
1.64±1.53 8m, 2H), 1.46±1.28 8m, 10H), 0.88 8t,
J6.00 Hz, 3H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3) d 159.0,
132.8, 116.3, 113.8, 88.7, 80.2, 55.2, 31.8, 29.2, 29.1,
28.9, 22.2, 19.4, 14.1; MS m/z 8relative intensity) 244
8M1, 19), 201 84), 188 822), 173 829), 159 825), 147
8100), 121 833), 115 821), 91 815). Anal. Calcd for
C17H24O: C, 83.55; H, 9.90. Found: C, 83.51; H, 9.92.
7.41 8d, J7.81 Hz, 2H), 7.29±7.26 8m, 3H), 7.10 8d,
J7.84 Hz, 2H), 2.30 8s, 3H); 13C NMR 862.5 MHz,
CDCl3) d 138.3, 131.5, 129.0, 128.2, 128.0, 123.4, 120.2,
89.6, 88.7, 21.4; MS m/z 8relative intensity) 192 8M1, 100),
165 815), 139 84), 115 86), 94 810).
3.1.12. $2-Chlorophenyl)phenylacetylene. Oil24; 1H NMR
8250 MHz, CDCl3) d 7.58±7.50 8m, 3H), 7.40±7.30 8m,
4H), 7.20±7.16 8m, 2H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3) d
135.8, 133.1, 131.7, 129.2, 128.6, 128.3, 126.4, 123.1,
122.8, 94.5, 86.2; MS m/z 8relative intensity) 214, 212
8M1, 32, 100), 176 844), 151 814), 106 815), 88 820).
3.1.6. 1-$2-Fluorophenyl)-1-decyne. Oil; 1H NMR
8250 MHz, CDCl3) d 7.41±7.34 8m, 1H), 7.25±7.16 8m,
1H), 7.05±6.96 8m, 2H), 2.43 8t, J6.98 Hz, 2H), 1.66±
1.55 8m, 2H), 1.52±1.28 8m, 10H), 0.88 8t, J6.51 Hz,
3.1.13. $4-Fluorophenyl)phenylacetylene. Mp 108±1108C
1
8lit.25 108±1098C); H NMR 8250 MHz, CDCl3) d 7.53±
3H); 13C NMR 862.5 MHz, CDCl3)
d
162.4 8d,
7.47 8m, 4H), 7.35±7.31 8m, 3H), 7.06±6.99 8m, 2H); 13C
NMR 862.5 MHz, CDCl3) d 162.5 8d, J248.1 Hz), 133.5
8d, J8.9 Hz), 131.5, 128.3, 123.1, 119.3 8d, J5.6 Hz),
115.6 8d, J22.4 Hz), 89.0, 88.3; MS m/z 8relative intensity)
196 8M1, 100), 175 87), 144 85), 98 815).
J248.4 Hz), 133.5, 129.0 8d, J7.6 Hz), 123.7 8d,
J3.4 Hz), 115.3 8d, J21.4 Hz), 112.6 8d, J15.5 Hz),
95.9 8d, J3.0 Hz), 73.9, 31.9, 29.2, 29.1, 28.9, 28.6,
22.7, 19.6, 14.1; MS m/z 8relative intensity) 232 8M1, 58),
175 837), 161 871), 147 864), 133 8100), 109 855). Anal.
Calcd for C16H21F: C, 82.71; H, 9.11. Found: C, 82.83; H,
9.17.
3.1.14. $2-Fluorophenyl)phenylacetylene. Mp 46±488C
1
8lit.26 46±478C); H NMR 8250 MHz, CDCl3) d 7.56±7.46
8m, 3H), 7.32±7.21 8m, 4H), 7.10±7.02 8m, 2H); 13C NMR
862.5 MHz, CDCl3) d 162.6 8d, J250.1 Hz), 133.4, 131.6,
129.9 8d, J7.7 Hz), 128.5, 128.3, 123.9 8d, J2.6 Hz),
3.1.7. 1-$3-Fluorophenyl)-1-decyne. Oil; 1H NMR
8250 MHz, CDCl3) d 7.23±7.05 8m, 3H), 6.99±6.92 8m,