Organic Letters
Letter
(6) Tu, D.; Shao, D.; Yan, H.; Lu, C. Chem. Commun. 2016, 52,
14326.
(c) Peymann, T.; Herzog, A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F.
Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1061.
(20) (a) Semioshkin, A. A.; Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I. Dalton Trans.
2008, 6, 977. (b) Frank, R.; Adhikari, A. K.; Auer, H.; Hey-Hawkins, E.
Chem. - Eur. J. 2014, 20, 1440.
(21) Cheng, R.; Qiu, Z.; Xie, Z. Nat. Commun. 2017, 8, 14827.
(22) Dziedzic, R. M.; Saleh, L. M. A.; Axtell, J. C.; Martin, J. L.;
Stevens, S. L.; Royappa, A. T.; Rheingold, A. L.; Spokoyny, A. M. J.
Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9081.
(23) (a) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int.
Ed. 2012, 51, 8960. (b) Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094. (c) Dong, Z.; Ren, Z.;
Thompson, S. J.; Xu, Y.; Dong, G. Chem. Rev. 2017, 117, 9333.
(24) Lyu, H.; Quan, Y.; Xie, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
11840.
(7) (a) Li, X.; Yan, H.; Zhao, Q. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 1888.
(b) Shi, C.; Sun, H.; Tang, X.; Lv, W.; Yan, H.; Zhao, Q.; Wang, J.;
Huang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13434. (c) Li, X.; Tong,
X.; Yan, H.; Lu, C.; Zhao, Q.; Huang, W. Chem. - Eur. J. 2016, 22,
17282. (d) Shi, C.; Sun, H.; Jiang, Q.; Zhao, Q.; Wang, J.; Huang, W.;
Yan, H. Chem. Commun. 2013, 49, 4746. (e) Zhu, L.; Lv, W.; Liu, S.;
Yan, H.; Zhao, Q.; Huang, W. Chem. Commun. 2013, 49, 10638.
(f) Tu, D.; Leong, P.; Li, Z.; Hu, R.; Shi, C.; Zhang, K.-Y.; Yan, H.;
Zhao, Q. Chem. Commun. 2016, 52, 12494. (g) Tu, D.; Leong, P.;
Guo, S.; Yan, H.; Lu, C.; Zhao, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56,
11370. (h) Li, X.; Tong, X.; Yin, Y.; Yan, H.; Lu, C.; Huang, W.; Zhao,
Q. Chem. Sci. 2017, 8, 5930. (i) Li, X.; Yin, Y.; Yan, H.; Lu, C.; Zhao,
Q. Dalton Trans. 2017, 46, 10082. (j) Li, X.; Yin, Y.; Yan, H.; Lu, C.
Chem. - Asian J. 2017, 12, 2207.
(25) Zhang, Y.; Sun, Y.; Lin, F.; Liu, J.; Duttwyler, S. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2016, 55, 15609.
(26) Cao, K.; Xu, T.-T.; Wu, J.; Jiang, L.; Yang, J. Chem. Commun.
2016, 52, 11446.
(8) (a) Naito, H.; Morisaki, Y.; Chujo, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015,
54, 5084. (b) Naito, H.; Nishino, K.; Morisaki, Y.; Tanaka, K.; Chujo,
Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 254. (c) Wee, K.-R.; Cho, Y.-J.;
Jeong, S.; Kwon, S.; Lee, J.-D.; Suh, I.-H.; Kang, S.-O. J. Am. Chem. Soc.
(27) Teixidor, F.; Barber, G.; Vaca, A.; Kivekasc, R.; Sillanpaa, R.;
Oliva, O.; Vinas, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10158.
(28) (a) Quan, Y.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15513. (b) Li,
H.; Bai, F.; Yan, H.; Lu, C.; Bregadze, V. I. Eur. J. Org. Chem. 2017,
2017, 1343.
(29) Zhang, X.; Zheng, H.; Li, J.; Xu, F.; Zhao, J.; Yan, H. J. Am.
(30) (a) Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97,
6388. (b) Mirabelli, M. G. L.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1988,
110, 449.
́
2012, 134, 17982. (d) Visbal, R.; Ospino, I.; Lopez-de-Luzuriaga, J.;
Laguna, A.; Gimeno, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4712.
(e) Prokhorov, A. M.; Hofbeck, T.; Czerwieniec, R.; Suleymanova, A.
F.; Kozhevnikov, D. N.; Yersin, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9637.
(f) Lee, Y. H.; Park, J.; Lee, J.; Lee, S. U.; Lee, M. H. J. Am. Chem. Soc.
2015, 137, 8018.
(9) (a) Messina, M. S.; Axtell, J. C.; Wang, Y.; Chong, P.; Wixtrom,
A. I.; Kirlikovali, K. O.; Upton, B. M.; Hunter, B. M.; Shafaat, O. S.;
Khan, S. I.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.; Alexandrova, A. N.; Maynard,
H. D.; Spokoyny, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6952. (b) Axtell,
J. C.; Kirlikovali, K. O.; Djurovich, P. I.; Jung, D.; Nguyen, V. T.;
Munekiyo, B.; Royappa, A. T.; Rheingold, A. L.; Spokoyny, A. M. J.
Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15758.
(31) (a) Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95,
2712. (b) Yao, Z.-J.; Jin, G.-X. Organometallics 2011, 30, 5365.
(c) Eleazer, B. J.; Smith, M. D.; Popov, A. A.; Peryshkov, D. V. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 10531.
(32) (a) Zhang, R.; Zhu, L.; Liu, G.; Dai, H.; Lu, Z.; Zhao, J.; Yan, H.
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10341. (b) Wang, Z.; Ye, H.; Li, Y.; Li, Y.;
Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11289. (c) Dai, H.; Liu, G.;
Zhang, X.; Yan, H.; Lu, C. Organometallics 2016, 35, 1488.
(d) Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Angew.
Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3689. (e) Liu, D.; Dang, L.; Sun, Y.; Chan,
H.-S.; Lin, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16103.
(33) (a) Enthaler, S.; Company, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912.
(b) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147.
(34) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 2300.
(10) (a) Avelar, A.; Tham, F. S.; Reed, C. A. Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 3491. (b) Duttwyler, S.; Zhang, Y.; Linden, A.; Reed, C. A.;
Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3787.
(c) Tanaka, N.; Shoji, Y.; Hashizume, D.; Sugimoto, M.; Fukushima,
T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5312.
(11) (a) Kokado, K.; Tokoro, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42,
9238. (b) Oleshkevich, E.; Vinas, C.; Romero, I.; Choquesillo-Lazarte,
̃
D.; Haukka, M.; Teixidor, F. Inorg. Chem. 2017, 56, 5502.
(12) (a) Rodriguez-Hermida, S.; Tsang, M. Y.; Vignatti, C.;
Stylianou, K. C.; Guillerm, V.; Perez-Carvajal, J.; Teixidor, F.; Vinas,
́
̃
C.; Choquesillo-Lazarte, D.; Verdugo-Escamilla, C.; Peral, I.; Juanhuix,
J.; Verdaguer, A.; Imaz, I.; Maspoch, D.; Planas, J. G. Angew. Chem., Int.
Ed. 2016, 55, 16049. (b) Yao, Z.-J.; Yu, W.-B.; Lin, Y.-J.; Huang, S.-L.;
Li, Z.-H.; Jin, G.-X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2825.
(35) Yu, W.; Chen, J.; Gao, K.; Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2014, 16,
4870.
(36) Raghuvanshi, K.; Zell, D.; Ackermann, L. Org. Lett. 2017, 19,
1278.
(13) (a) Tsang, M. Y.; Vinas, C.; Teixidor, F.; Planas, J.; Conde, N.;
̃
(37) Wu, Y.; Zhou, B. Org. Lett. 2017, 19, 3532.
SanMartin, R.; Herrero, M. T.; Domínguez, E.; Lledos, A.; Vidossich,
P.; Choquesillo-Lazarte, D. Inorg. Chem. 2014, 53, 9284. (b) Spokoyny,
A. M.; Reuter, M. G.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Seideman; Mirkin, T.
C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482.
(38) (a) Jiang, Q.; Duan-Mu, D.; Zhong, W.; Chen, H.; Yan, H.
Chem. - Eur. J. 2013, 19, 1903. (b) Ji, Y.-F.; Yan, H.; Jiang, Q.-B. Eur. J.
Org. Chem. 2015, 2015, 2051. (c) Dai, H.; Yu, C.; Lu, C.; Yan, H. Eur.
J. Org. Chem. 2016, 2016, 1255. (d) Dai, H.; Yu, C.; Wang, Z.; Yan, H.;
Lu, C. Org. Lett. 2016, 18, 3410. (e) Li, C.-X.; Tu, D.-S.; Yao, R.; Yan,
H.; Lu, C.-S. Org. Lett. 2016, 18, 4928. (f) Li, H.; Bai, F.; Yan, H.; Lu,
C.-S. Org. Lett. 2017, 19, 862. (g) Dai, H.; Li, C.-X.; Yu, C.; Wang, Z.;
(39) Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 12414.
(40) Oshima, T.; Yamanaka, I.; Kumar, A.; Yamaguchi, J.; Nishiwaki-
Ohkawa, T.; Muto, K.; Kawamura, R.; Hirota, T.; Yagita, K.; Irle, S.;
Kay, S. A.; Yoshimura, T.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
7193.
(14) (a) Allemann, O.; Duttwyler, S.; Romanato, P.; Baldridge, K. K.;
Siegel, J. S. Science 2011, 332, 574. (b) Shao, B.; Bagdasarian, A. L.;
Popov, S.; Nelson, H. M. Science 2017, 355, 1403.
(15) (a) Vives, G.; Kang, J.; Kelly, K. F.; Tour, J. M. Org. Lett. 2009,
11, 5602. (b) Shirai, Y.; Morin, J.-F.; Sasaki, T.; Guerrero, J. M.; Tour,
J. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1043.
(16) Koshino, M.; Tanaka, T.; Solin, N.; Suenaga, K.; Isobe, H.;
Nakamura, E. Science 2007, 316, 853.
(17) Qian, E. A.; Wixtrom, A. I.; Axtell, J. C.; Saebi, A.; Jung, D.;
Rehak, P.; Han, Y.; Moully, E. H.; Mosallaei, D.; Chow, S.; Messina,
M. S.; Wang, J. Y.; Royappa, A. T.; Rheingold, A. L.; Maynard, H. D.;
́
Kral, P.; Spokoyny, A. M. Nat. Chem. 2016, 9, 333.
(18) Zhang, X.; Dai, H.; Yan, H.; Zou, W.; Cremer, D. J. Am. Chem.
Soc. 2016, 138, 4334.
(19) (a) Bayer, M. J.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2004, 43, 2018.
(b) Farha, O. K.; Julius, R. L.; Lee, M. W.; Huertas, R. E.; Knobler, C.
B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18243.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX