K
Synthesis
A. Machara et al.
Feature
(
4) (a) Millgate, A. G.; Pogson, B. J.; Wilson, I. W.; Kutchan, T. M.;
(22) (a) Pohland, A.; Sullivan, H. R. Jr. GB 1124441, 1968. (b) Maat, L.;
Peters, J. A.; Prazeres, M. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104,
205. (c) Si, Y.-G.; Gardner, M. P.; Tarazi, F. I.; Baldessarini, R. J.;
Neumeyer, J. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 983. (d) Zhang, A.;
Csutoras, C.; Neumeyer, J. L. Org Lett. 2005, 7, 3239. (e) Si, Y.-G.;
Choi, Y.-K.; Gardner, M. P.; Tarazi, F. I.; Baldessarini, R. J.;
Neumeyer, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 51.
(23) Merz, H.; Pook, K.-H. Tetrahedron 1970, 26, 1727.
(24) Kok, G. B.; Pye, C. C.; Singer, R. D.; Scammells, P. J. J. Org. Chem.
2010, 75, 4806.
(25) Kok, G. B.; Scammells, P. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1008.
(26) Hori, M.; Kataoka, T.; Shimizu, H.; Imai, E.; Iwamura, T.; Nozaki,
M.; Niwa, M.; Fujimura, H. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1268.
(27) Lawson, J. A.; Degraw, J. I. J. Med. Chem. 1977, 20, 165.
(28) (a) Granchelli, F. E.; Soloway, A. H.; Neumeyer, J. L.; Filer, C. N.
J. Org. Chem. 1977, 42, 2014. (b) Granchelli, F. E.; Filer, C. N.;
Soloway, A. H.; Neumeyer, J. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 2275.
(c) Reinart, R.; Gyulai, Z.; Berényi, S.; Antus, S.; Vonk, A.; Rinken,
A.; Sipos, A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2992. (d) Sipos, A.;
Csutorás, C.; Berényi, S.; Uustare, A.; Rinken, A. Bioorg. Med.
Chem. 2008, 16, 4563.
Zenk, M. H.; Gerlach, W. L.; Fist, A. J.; Larkin, P. J. Nature (Lon-
don) 2004, 431, 413. (b) Fist, A. J.; Byrne, C. J.; Gerlach, W. L. US
8067213, 2011.
(5) 21CFR1312.13, called ‘80/20 Rule’.
(6) Thavaneswaran, S.; McCamley, K.; Scammells, P. J. Nat. Prod.
Commun. 2006, 1, 885.
(
(
7) von Braun, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 1438.
8) (a) Cooley, J. H.; Evain, J. E. Synthesis 1989, 1. (b) Abdel-Monem,
M. M.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1972, 15, 208. (c) Montzka,
T. A.; Matiskella, J. D.; Partyka, R. A. Tetrahedron Lett. 1974, 11,
1325. (d) Brine, G. A.; Boldt, K. G.; Hart, C. K.; Carrol, F. I. Org.
Prep. Proced. Int. 1976, 8, 103. (e) Rice, K. C. J. Org. Chem. 1975,
40, 1850. (f) Rice, K. C.; May, E. L. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14,
665.
(
9) (a) Smissman, E. E.; Makriyannis, A. J. Org. Chem. 1973, 38, 1652.
b) Lauterbach, E. H.; Dinkel, T.; Heller, S.; Bertogg, A. US
0090163717, 2009.
(
2
(
10) (a) McCamley, K.; Ripper, J. A.; Singer, R. D.; Scammells, P. J.
J. Org. Chem. 2003, 68, 9847. (b) Werner, L.; Wernerova, L.;
Machara, A.; Endoma-Arias, M.; Duchek, J.; Adams, D. A.; Cox, P.
D.; Hudlický, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2706. (c) Nakano,
Y.; Savage, G. P.; Saubem, S.; Scammells, P. J.; Polyzos, A. Aust. J.
Chem. 2013, 66, 178. (d) Kok, G. B.; Scammells, P. J. Synthesis
(29) (a) Andre, J. D.; Dormoy, J. R.; Heymes, A. Synth. Commun. 1992,
22, 2313. (b) Bentley, K. W. The Chemistry of the Morphine Alka-
loids; Clarendon Press: Oxford, 1954. (c) Bentley, K. W. J. Am.
Chem. Soc. 1967, 89, 2464.
2012, 44, 2587.
(
11) (a) Werner, L.; Machara, A.; Adams, D. R.; Cox, P. D.; Hudlický, T.
J. Org. Chem. 2011, 76, 4628. (b) Machara, A.; Cox, P. D.;
Hudlický, T. Heterocycles 2012, 84, 615. (c) Machara, A.; Werner,
L.; Leisch, H.; Carroll, R.; Adams, D. R.; Haque, D. M.; Cox, P. D.;
Hudlický, T. Synlett 2015, 26, 2101.
(30) (a) Coop, A.; Lewis, J. W.; Rice, K. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6774.
(b) Coop, A.; Janetky, J. W.; Lewis, J. W.; Rice, K. C. J. Org. Chem.
1998, 63, 4392.
(31) Schmid, H.; Karrer, P. Helv. Chim. Acta 1950, 33, 863.
(32) Sipos, A.; Berényi, S.; Antus, A. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1359.
(33) Murphy, B.; Šnajdr, I.; Machara, A.; Endoma-Arias, M.-A. A.;
Stamatatos, T. C.; Cox, P. D.; Hudlický, T. Adv. Synth. Catal. 2014,
356, 2679.
(34) (a) Birch, A. J.; Kelly, L. F.; Liepa, A. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26,
501. (b) Sato, Y.; Mori, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymme-
try 1995, 6, 757. (c) Paley, R. S.; Estroff, L. A.; Gauguet, J.-M.;
Hunt, D. K.; Newlin, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 365.
(
12) (a) Machara, A.; Werner, L.; Endoma-Arias, M. A.; Cox, P. D.;
Hudlický, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 613. (b) Machara, A.;
Cox, P. D.; Hudlický, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2713.
13) (a) Do Pham, D. D.; Kelso, G. F.; Yang, Y.; Hearn, M. T. W. Green
Chem. 2014, 16, 1399. (b) Li, Y.; Jia, F.; Li, Z. Chem. Eur. J. 2013,
(
19, 82. (c) Li, Y.; Ma, L.; Jia, F.; Li, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 5638.
(d) Endoma-Arias, M. A. A.; Machara, A.; Cox, D. P.; Hudlický, T.
Heterocycles 2016, 93, in press; DOI: 10.3987/COM-15-S(T)63.
14) Chaudhary, V.; Leisch, H.; Moudra, A.; Allen, B.; De Luca, V.; Cox,
D. P.; Hudlický, T. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1179.
15) Speyer, E.; Rosenfeld, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1925, 58, 1125.
16) Tius, M. A.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5959.
17) (a) Allen, A. C.; Copper, D. A.; Moore, J. M.; Teer, Ch. B. J. Org.
Chem. 1984, 49, 3462. (b) Freund, M.; Göbel, E. Ber. Dtsch. Chem.
Ges. 1895, 28, 941.
(35) Pearson, J. A.; Zhang, S.; Sun, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8835.
(36) (a) Khan, M. A.; Mahon, M. F.; Lowe, J. P.; Stewart, A. J. W.;
Lewis, S. E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 13480. (b) Sar, A.; Lindeman,
S.; Donaldson, W. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3908. (c) Jana,
Ch. K.; Studer, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6326.
(37) (a) Bentley, K. W.; Hardy, D. G.; Lewis, J. W.; Readhead, M. J.;
Rushworth, W. I. J. Chem. Soc. C 1969, 826. (b) Lewis, J. W.;
Readhead, M. J.; Smith, A. C. B. J. Med. Chem. 1973, 16, 9.
(c) Marton, J.; Szabó, Z.; Garadnay, S.; Miklós, S.; Makleit, S. Tet-
rahedron 1998, 54, 9143.
(
(
(
(
(18) Bertgen, C.; Fleischhacker, W.; Viebock, F. Chem. Ber. 1967, 100,
3002.
(
(
(
19) Toth, J. E.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 2594.
20) Birch, A. J.; Fitton, H. Aust. J. Chem. 1969, 22, 971.
21) (a) Duchek, J.; Piercy, T. G.; Gilmet, J.; Hudlický, T. Can. J. Chem.
(38) Fleischacker, W.; Hloch, R.; Vieböck, F. Monatsh. Chem. 1968, 99,
1568.
(39) Machara, A.; Arias, M. A.; Císařová, I.; Cox, D. P.; Hudlický, T. Eur.
J. Org. Chem. 2016, 1500.
2011, 89, 709. (b) Koizumi, H.; Yokosjima, S.; Fukuyama, T.
Chem. Asian J. 2010, 5, 2192.
©
Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2016, 48, A–K