Helvetica Chimica Acta – Vol. 89 (2006)
2241
wise over ca. 45 min. Two aliquots of the toluene and substituted-toluene solns. were used as blanks, after
the addition of 8.00 ml of cyclohexane. To check for evaporative losses, one blank was sealed and kept
refrigerated, and the other was refluxed in the same way as the competition experiment. No evaporative
losses of substrates were found, except for benzene for which no reactivity is reported. Additional infor-
mation is provided in footnotes to the Tables.
REFERENCES
[1] H. R. Dütsch, H. Fischer, Int. J. Chem. Kinet. 1982, 14, 195.
[2] A. A. Zavitsas, J. A. Pinto, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7390.
[3] R. W. Henderson, R. D. Ward, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7556.
[4] W. A. Pryor, W. H. Davis Jr., J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7557.
[5] R. W. Henderson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 213.
[6] W. H. Davis Jr., W. A. Pryor, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6365.
[7] W. A. Pryor, W. H. Davis Jr., J. P. Stanley, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4754.
[8] W. A. Pryor, U. Tonellato, D. L. Fuller, S. Jumonville, J. Org. Chem. 1969, 34, 2018.
[9] K. U. Ingold, in ꢀFree Radicalsꢁ, Ed. J. K. Kochi, Wiley, New York, 1973, Vol. 1, p. 43–50.
[10] D. D. Tanner, R. Henriquez, D. W. Reed, Can. J. Chem. 1979, 57, 2578.
[11] A. A. Zavitsas, G. M. Hanna, J. Org. Chem. 1975, 40, 3782.
[12] J. R. Shelton, C. W. Uzelmeier, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5222.
[13] S. H. Wilen, E. L. Eliel, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3309.
[14] D. D. Tanner, P. W. Samal, T. S.-C. Ruo, R. Henriquez, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1168.
[15] M. J. Perkins, in ꢀFree Radicalsꢁ, Ed. J. K. Kochi, Wiley, New York, 1973, Vol. 2.
[16] D. L. F. DeTar, R. A. J. Long, J. Rendleman, J. Bradley, P. Duncan, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4051.
[17] W. A. Pryor, F. Y. Tang, R. H. Tang, D. F. Church, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2885.
[18] D. D. Tanner, P. M. Rahimi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 225.
[19] L. R. Mahoney, M. A. DaRooge, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 890; L. R. Mahoney, M. A. DaRooge,
J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4722.
[20] a) P. Mulder, O. W. Saastad, D. Griller, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090; b) E. M. Arnett, K.
Amarnath, N. G. Harvey, S. Venimadhavan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7346; c) F. G. Bordwell,
J.-P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736; d) F. G. Bordwell, X.M. Zhang, A. V. Satish, J.-P.
Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605; e) T. Brinck, M. Haeberlein, M. Jonsson, J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 4239; f) M. Lucarini, P. Pedrielli, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259.
[21] a) F. G. Bordwell, X. M. Zhang, J. P. Chen, J. Org. Chem. 1993, 58, 6410; b) M. Jonsson, J. Lind, T.
E. Eriksen, G. Merenyi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1423; c) M. Jonsson, J. Lind, G. MerØnyi, T. E.
Eriksen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1994; d) M. Lucarini, P. Pedrielli, G. F. Pedulli, L. Val-
gimigli, D. Gigmes, P. Tordo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546; e) D. A. Pratt, G. A. DiLabio, L.
Valgimigli, G. F. Pedulli, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085.
[22] R. M. Borges dos Santos, V. S. F. Muralha, C. F. Correia, R. G. Guedes, B. J. Costa Cabral, J. A. Mar-
tinho Simðes, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9883.
[23] a) M. M. Suryan, S. A. Kafafi, S. E. Stein, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4594; b) E. M. Arnett, K.
Amarnath, N. G. Harvey, S. Venimadhavan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7346; c) D. Pratt, M. I. de
Heer, P. Mulder, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5518.
[24] W. A. Pryor, D. F. Church, F. Y. Tang, R. H. Tang, in ꢀFrontiers in Free Radical Chemistryꢁ, Ed. W.
A. Pryor, Academic Press, New York, 1980, p. 372.
[25] J. A. Howard, J. H. B. Chenier, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3054.
[26] A. A. Zavitsas, G. Fogel, K. E. Halwagi, P. A. Donnaruma Legotte J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
6960.
[27] F. G. Bordwell, J.-P. Cheng, M. J. Bausch, J. E. Bares, J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 209.
[28] F. G. Bordwell, M. J. Bausch, J. C. Branca, J. H. Harrelson, J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 225.
[29] J.-M. Lü, J. M. Wittbrodt, K. Wang, Z. Wen, H. B. Schlegel, P. G. Wang, J.-P. Cheng, J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 2903.
[30] Y.-H. Cheng, X. Z. Zhao, K.-S. Song, Q.-X. Guo, J. Org. Chem. 2002, 67, 6638.