ACCEPTED MANUSCRIPT
9
1
(a) A. Tirat, A. Schilb, V. Riou, L. Leder, B. Gerhartz, J. Zimmermann,
Yang, L. Zhao and Y. W. Wu, Top. Curr. Chem., 2015, 362, 137; (j)
R. Yang and C. F. Liu, Top. Curr. Chem., 2015, 362, 89; (k) C. J.
Howard, R. R. Yu, M. L. Gardner, J. C. Shimko and J. J. Ottesen, Top.
Curr. Chem., 2015, 363, 193; (l) Y.-C. Huang, G.-M. Fang and L. Liu,
Natl. Sci. Rev., 2016, 3, 107; (m) R. Meledin, S. M. Mali and A. Brik,
Chem. Rec., 2016, 16, 509.
S. Worpenberg, U. Eidhoff, F. Freuler, T. Settler, L. Mayr, J. Ottl, B.
Leuenberger and I. Filipuzzi, Anal. Biochem., 2005, 343, 244; (b) P. P.
Geurink, F. El Oualid, A. Jonker, D. S. Hameed and H. Ovaa,
ChemBioChem, 2012, 13, 293; (c) D. Flierman, G. J. van der Heden
van Noort, R. Ekkebus, P. P. Geurink, T. E. T. Mevissen, M. K.
Hospenthal, D. Komander and H. Ovaa, Cell Chem. Biol., DOI:
16 For recent reports of total synthesis of native ubiquitin chains and
ubiquitinated proteins, see: (a) K. J. Ajish Kumar, L. Spasser, L. A.
1
0.1016/j.chembiol.2016.03.009.
0 (a) R. A. Horton, E. A. Strachan, K. M. Vogel and S. M. Riddle, Anal.
Biochem., 2007, 360, 138; (b) S. Ohayon, L. Spasser, A. Aharoni and
A. Brik, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3281; (c) P. P. Geurink, B. D.
M. van Tol, D. van Dalen, P. J. G. Brundel, T. E. T. Mevissen, J. N.
Pruneda, P. R. Elliott, G. B. A. van Tilburg, D. Komander and H.
Ovaa, ChemBioChem, DOI: 10.1002/cbic.201600017.
Erlich, S. N. Bavikar and A. Brik, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49,
9126; (b) K. J. Ajish Kumar, S. N. Bavikar, L. Spasser, T. Moyal, S.
Ohayon and A. Brik, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 6137; (c) T.
Moyal, S. N. Bavikar, S. V. Karthikeyan, H. P. Hemantha and A. Brik,
J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16085; (d) P. Siman, S. V. Karthikeyan,
M. Nikolov, W. Fischle and A. Brik, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52
,
1
1
1 T. W. Muir, D. Sondhi and P. A. Cole, Proc. Natl. Acad. Sci. USA
998, 95, 6705.
2 (a) P. Botti, M. R. Carrasco and S. B. H. Kent, Tetrahedron Lett., 2001,
,
8059; (e) M. Haj-Yahya, B. Fauvet, Y. Herman-Bachinsky, M.
Hejjaoui, S. N. Bavikar, S. V. Karthikeyan, A. Ciechanover, H. A.
Lashuel and A. Brik, Proc. Natl. Acad. Sci., 2013, 110, 17726; f) S.
Bondalapati, W. Mansour, M. A. Nakasone,S. K. Maity, M. H.
Glickman and A. Brik, Chem. Eur. J., 2015, 21, 7360.
1
42, 1831; (b) D. Macmillan and D. W. Anderson, Org. Lett., 2004,
6,
4
659.
1
3 (a) G. M. Fang, Y. M. Li, F. Shen, Y. C. Huang, J. B. Li, Y. Lin, H. K.
Cui and L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 7645; (b) G. M.
Fang, J. X. Wang, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10347; (c)
17 (a) J. L. Harris, B. J. Backes, F. Leonetti, S. Mahrus, J. A. Ellman and
C. S. Craik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 7754; (b) M. Drag, J.
Mikolajczyk, M. Bekes, F. E. Reyes-Turcu, J. A. Ellman, K. D.
Wilkinson and G. S. Salvesen, Biochem. J. 2008, 415, 367; (c) P.
Kasperkiewicz, M. Poreba, S. J. Snipas, H. Parker, C. C. Winterbourn,
J. S. Zheng, S. Tang, Y. K. Qi, Z. P. Wang and L. Liu, Nat. Protoc.
,
2
013, , 2483; (d) J. Li, Y. Li, Q. He, Y. Li, H. Li, L. Liu, Org. Biomol.
8
Chem., 2014, 12, 5435; (e) Zheng, J.-S.; Yu, M.; Qi, Y.-K.; Tang, S.;
Shen, F.; Wang, Z.-P.; Xiao, L.; Zhang, L.; Tian, C.-L.; Liu, L. J. Am.
G. S. Salvesen and M. Drag, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2014, 111,
2518; (d) M. Poreba, A. Szalek, P. Kasperkiewicz and M. Drag,
Methods Mol. Biol. 2014, 1133, 41.
Chem. Soc. 2014
Y.; Qu, D.-L.; Yu, M.; Hong, Z.-Y.; Liu, L. Angew. Chem. Int. Ed.
015 54, 2194-2198; (g) S. Tang, Y.-Y. Si, Z.-P. Wang, K.-R. Mei, X.
Chen, J.-Y. Cheng, J.-S. Zheng, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015,
, 5713.
4 P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis and S. B. H. Kent, Science
996, 118, 5891.
, 136, 3695-3704; (f) Wang, J.-X.; Fang, G.-M.; He,
18 D. J. Maly, F. Leonetti, B. J. Backes, D. S. Dauber, J. L. Harris, C. S.
Carik and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 2002, 67, 910.
19 (a) Y.-C. Huang, C.-C. Chen, S.-J. Li, S. Gao, J. Shi and Y.-M. Li,
Tetrahedron, 2014, 70, 2951; (b) Y.-C. Huang, C.-J. Guan, X.-L. Tan,
2
,
54
1
1
,
C.-C. Chen, Q.-X. Guo and Y.-M. Li, Org. Biomol. Chem., 2015, 13
,
1
1500.
5 For recent reviews of chemical protein synthesis, see: (a) S. B. H. Kent,
Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 338; (b) L. Raibaut, N. Ollivier and O.
Melnyk, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7001; (c) J.-S. Zheng, S. Tang,
Y.-C. Huang and L. Liu, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 2475; (d) L. R.
Malins and R. J. Payne, Top. Curr. Chem., 2015, 362, 27; (e) H. Liu,
X. C. Li, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 3768; (f) F. Rohrbacher, T. G.
Wucherpfennig, J. W. Bode, Top. Curr. Chem., 2015, 363, 1; (g) Y.
Huang and L. Liu, Sci. China Chem., 2015, 58, 1779; (h) A.
Fernandez-Tejada, J. Brailsford, Q. Zhang, J.-H. Shieh, M. A. S.
Moore and S. J. Danishefsky, Top. Curr. Chem., 2015, 362, 1; (i) A.
20 E. C. B. Johnson and S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128
,
6640.
21 Y.-C. Huang, C.-C. Chen, S. Gao, Y.-H. Wang, H. Xiao, F. Wang, C.-
L. Tian and Y.-M. Li, Chem. Eur. J., DOI: 10.1002/chem.201600101.
22 D. Bang, G. I. Makhatadze, V. Tereshko, A. A. Kossiakoff and S. B.
Kent, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 3852.
.
6