D. Verbanac et al. / Bioorg. Med. Chem. 20 (2012) 3180–3185
3185
28. Malhotra, S.; Shakya, G.; Kumar, A.; Vanhoecke, B. W.; Cholli, A. L.; Raj, H. G.;
Saso, L.; Ghosh, B.; Bracke, M. E.; Prasad, A. K.; Biswal, S.; Parmar, V. S. ARKIVOC
2008, 119.
29. Ignatushchenko, M. V.; Winter, R. W.; Riscoe, M. Am. J. Trop. Med. Hyg. 2000, 62,
77.
30. Wang, L. W.; Kang, J. J.; Chen, I. J.; Teng, C. M.; Lin, C. N. Bioorg. Med. Chem. 2002,
10, 567.
31. Zhang, Z.; Li, Z.; Tian, J.; Jiang, W.; Wang, Y.; Zhang, X.; Li, Z.; You, Q.; Shapiro, J.
I.; Si, S.; Xie, Z. Mol. Pharmacol. 2010, 77, 961.
32. Ito, C.; Itoigawa, M.; Furukawa, H.; Rao, K. S.; Enjo, F.; Bu, P.; Takayasu, J.;
Tokuda, H.; Nishino, H. Cancer Lett. 1998, 132, 113.
33. Lannang, A. M.; Louh, G. N.; Biloa, B. M.; Komguem, J.; Mbazoa, C. D.;
Sondengam, B. L.; Naesens, L.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; El Ashry, E. H.
Planta Med. 2010, 76, 708.
34. Jiang, H. Z.; Quan, X. F.; Tian, W. X.; Hu, J. M.; Wang, P. C.; Huang, S. Z.; Cheng, Z.
Q.; Liang, W. J.; Zhou, J.; Ma, X. F.; Zhao, Y. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20,
6045.
35. Grover, P. K.; Shah, G. D.; Shah, R. C. J. Chem. Soc. 1955, 3982.
36. Desai, B. M.; Desai, P. R.; Desai, R. D. J. Indian Chem. Soc. 1960, 37, 55.
37. Helesbeux, J. J.; Duval, O.; Dartiguelongue, C.; Seraphin, D.; Oger, J. M.;
Richomme, P. Tetrahedron 2004, 60, 2293.
38. Mehta, G.; Shah, S. R.; Venkateswarlu, Y. Tetrahedron 1994, 50, 11729.
39. Pillai, R. K. M.; Naiksatam, P.; Johnson, F.; Rajagopalan, R.; Watts, P. C.; Cricchio,
R.; Borras, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 717.
40. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1973, 1329.
41. Sittisombut, C.; Costes, N.; Michel, S.; Koch, M.; Tillequin, F.; Pfeiffer, B.;
Renard, P.; Pierre, A.; Atassi, G. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2001, 49, 675.
42. Mahfouz, N. M. A.; Hambloch, H.; Omar, N. M.; Frahm, A. W. Arch. Pharm.
(Weinheim) 1990, 323, 163.
43. Evangelista, E. A.; Couri, M. R. C.; Alves, R. B.; Raslan, D. S.; Gil, R. P. F. Synth.
Commun. 2006, 36, 2275.
44. Keiser, M. J.; Setola, V.; Irwin, J. J.; Laggner, C.; Abbas, A. I.; Hufeisen, S. J.;
Jensen, N. H.; Kuijer, M. B.; Matos, R. C.; Tran, T. B.; Whaley, R.; Glennon, R. A.;
Hert, J.; Thomas, K. L.; Edwards, D. D.; Shoichet, B. K.; Roth, B. L. Nature 2009,
462, 175.
References and notes
1. Parnham, M. J.; Verbanac, D. In Principles of Immunopharmacology; Nijkamp, F.
P., Parnham, M. J., Eds.; Springer: Basel, 2011.
2. Verbanac, D. Biochemia Medica 2010, 20, 314.
3. Mayr, L. M.; Bojanic, D. Curr. Opin. Pharmacol. 2009, 9, 580.
4. Afzal, M.; Al-Hassan, J. M. Heterocycles 1980, 14, 1173.
5. Bennett, G. J.; Lee, H. H. Phytochemistry 1989, 28, 967.
6. Mandal, S.; Das, P. C.; Joshi, P. C. J. Indian Chem. Soc. 1992, 69, 611.
7. Kenji, M.; Yukihiro, A.; Hong, Y.; Kenji, O.; Tetsuro, I.; Toshiyuki, T.; Emi, K.;
Munekazu, I.; Yoshinori, N. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5799.
8. Pedro, M.; Cerqueira, F.; Sousa, M. E.; Nascimento, M. S.; Pinto, M. Bioorg. Med.
Chem. 2002, 10, 3725.
9. Peres, V.; Nagem, T. J.; de Oliveira, F. F. Phytochemistry 2000, 55, 683.
10. Schwaebe, M. K.; Moran, T. J.; Whitten, J. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 827.
11. Nicolle, E.; Souard, F.; Faure, P.; Boumendjel, A. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 2661.
12. Genoux-Bastide, E.; Lorendeau, D.; Nicolle, E.; Yahiaoui, S.; Magnard, S.; Di, P.
A.; Baubichon-Cortay, H.; Boumendjel, A. ChemMedChem 2011, 6, 1478.
13. Archer, S.; Mattocia, L. P.; Cioli, D.; Seyed-Mozaffari, A.; Zayed, A. H. J. Med.
Chem. 1988, 31, 254.
14. Foster, B. J.; Wiegand, R. A.; Pugh, S.; LoRusso, P. M.; Rake, J.; Corbett, T. H. Clin.
Cancer Res. 1997, 3, 2047.
15. Karpcho, A. P.; Hayder, S. N. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1637.
16. Laidlaw, G. M.; Collins, J. C.; Archer, S.; Rosi, D.; Schulenberg, J. W. J. Org. Chem.
1973, 38, 1743.
17. Moon, J. K.; Park, J. W.; Lee, W. S.; Kang, Y. J.; Chung, H. A.; Shin, M. S.; Yoon, Y.
J.; Park, K. H. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 793.
18. Okabayashi, I.; Fujiwara, H. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 733.
19. Showalter, H. D.; Angelo, M. M.; Berman, E. M.; Kanter, G. D.; Ortwine, D. F.;
Ross-Kesten, S. G.; Sercel, A. D.; Turner, W. R.; Werbel, L. M.; Worth, D. F. J. Med.
Chem. 1988, 31, 1527.
20. Watanabe, M.; Pate, M.; Tsukazaki, M.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1989,
37, 36.
21. Wentland, M. P.; Perni, R. B.; Powles, R. G.; Hlavac, A. G.; Mattes, K. C.; Corbett,
T. H.; Couhglin, S. A.; Rake, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 609.
22. Palmeira, A.; Vasconcelos, M. H.; Paiva, A.; Fernandes, M. X.; Pinto, M.; Sousa, E.
Biochem. Pharm. 2012, 83, 57.
23. Khurana, P.; Kumari, R.; Vohra, P.; Kumar, A.; Seema, A.; Gupta, G.; Raj, H. G.;
Dwarakanath, B. S.; Parmar, V. S.; Saluja, D.; Bose, M.; Vij, A.; Chaudhary, N. K.;
Adhikari, J. S.; Tyagi, Y. K.; Kohli, E. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 575.
24. Gnerre, C.; Thull, U.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B.; Fernandes, E.; Silva, F.;
Pinto, M.; Pinto, M. M. M.; Wolfender, J. L.; Hostettmann, K.; Cruciani, G. Helv.
Chim. Acta 2001, 84, 552.
25. Masand, V. H.; Komalsingh, P. N.; Mahajan, D. T.; Jawarkar, R. D.; Der
Nazerruddin, G. M. Pharma Chemica 2010, 2, 298.
26. Kraim, K.; Khatmi, D.; Saihi, Y.; Ferkous, F.; Brahimi, M. Chemom. Intell. Lab.
Syst. 2009, 97, 118.
27. Liu, Y.; Zou, L.; Ma, L.; Chen, W. H.; Wang, B.; Xu, Z. L. Bioorg. Med. Chem. 2006,
14, 5683.
45. Verbanac, D.; Jelic, D.; Stepanic, V.; Tatic, I.; Ziher, D.; Kostrun, S. Croat. Chem.
Acta 2005, 78, 133.
46. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Deliv. Rev.
2001, 46, 3.
47. Gleeson, M. P. J. Med. Chem. 2008, 51, 817.
48. Filimonov, D. A.; Poroikov, V. V. In Chemoinformatics Approaches to Virtual
Screening; Vamek, A., Tropsha, A., Eds.; RSC Publishing: Camebridge, UK, 2008;
pp 182–216.
49. Lagunin, A.; Filimonov, D.; Poroikov, V. Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 1703.
50. Liu, Y.; Ke, Z.; Cui, J.; Chen, W. H.; Ma, L.; Wang, B. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16,
7185.
51. Bhardwaj, D. K.; Jain, R. K.; Jain, S. C.; Singh, R. Curr. Sci. 1978, 47, 336.
52. Sharghi, H.; Beni, A. R. S. Synthesis 2004, 17, 2900.
53. Clinical Laboratory Standard Institute CLSI, In: Wayne, PA., 2009.