10.1002/cphc.201701102
ChemPhysChem
ARTICLE
[1]
a) A. S. K. Hashmi, Gold Bull. 2004, 37, 51-65; b) A. S. K. Hashmi, G. J.
[7]
a) J. A. Gladysz, In Recoverable and Recyclable Catalysts (Ed.: M.
Benaglia), John Wiley and Sons, Chichester-U.K., 2009, pp 1-14; b) D.
Macquarrie, In Heterogenized Homogeneous Catalysts for Fine
Chemicals Production (Eds.: P. Barbaro, F. Liguori), Springer, Berlin,
Hutchings, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7896-7936; c) A. S. K.
Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211; d) H. G. Raubenheimer, S.
Cronje, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1998-2011; e) A. Arcadi, Chem. Rev.
2008, 108, 3266-3325; f) J. C. Y. Lin, R. T. W. Huang, C. S. Lee, A.
Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem. Rev. 2009, 109, 3561-
3598; g) F. Gagosz, Tetrahedron 2009, 65, 1757; h) H. G. Raubenheimer,
H. Schmidbaur, J. Chem. Educ. 2014, 91, 2024-2036; i) Y.-M. Wang, A.
D. Lackner, F. D. Toste, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 889-901; j) G. Abbiati,
E. Rossi, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 481-513; k) D. Pflästerer, A.
S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1331-1367.
2010, pp 1-35; c) J. T. Sarmiento, S. Suarez-Pantiga, A. Olmos, T. Varea,
́
G. Asensio, ACS Catal. 2017, 7, 7146-7155; d) S. Tšupovam, A. Cadu,
S. A. C. Carabineiro, M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, J. Catal. 2017, 350,
97-102.
[8]
[9]
̈
a) R. Zhong, A. C. Lindhorst, F. J. Groche, F. E. Kuhn, Chem. Rev. 2017,
117, 1970-2058; b) T. Cheng, Q. Zhao, D. Zhang, G. Liu, Green Chem.
2015, 17, 2100-2122; c) N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002,
102, 3217-3274.
[2]
[3]
a) W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309; b) P.
de Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics
2005, 24, 2411-2418; c) N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2008,
37, 1776-1782; d) D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev.
2008, 108, 3351-3378; e) S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91-
100; f) S. Gaillard, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011,
45, 778-787.
D. Cantillo, C. O. Kappe, ChemCatChem 2014, 6, 3286-3305.
[10] P. Van Der Voort, D. Esquivela, E. De Cancka, F. Goethalsab, I. Van
Driesscheb, F. J. Romero-Salgueroc, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3913-
3955.
[11] a) M. A. Wahab, J. N. Beltramini, RSC Adv. 2015, 5, 79129-79151; b) N.
Mizoshita, T. Taniab, S. Inagaki, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 789-800.
[12] E. De Canck, L. Lapeire, J. De Clercq, F. Verpoort, P. Van Der Voort,
Langmuir 2010, 26, 12, 10076-10083.
a) Science of Synthesis: N-Heterocyclic Carbenes in Catalytic Organic
Synthesis, vol 1 & 2 (Eds.: S. P. Nolan, C. S. J. Cazin) Thieme, Stuttgart,
2016. For highly active gold catalysts, see: b) J. Oliver-Meseguer, J. R.
Cabrero-Antonino, I. Domínguez, A. Leyva-Pérez, A. Corma, Science
2012, 338, 1452-1455; c) N. Marion, R. S. Ramón, S. P. Nolan, J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 448-449; d) A. S. K. Hashmi, A. Loos, S. Doherty,
J. G. Knight, K. J. Robson, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
749-759; e) M. C. Blanco Jaimes, F. Rominger, M. M. Pereira, R. M. B.
Carrilho, S. A. C. Carabineiro, A. S. K. Hashmi, Chem. Commun. 2014,
50, 4937-4940; f) M. C. Blanco Jaimes, C. R. N. Böhling, J. M. Serrano-
Becerra, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7963-7966.
a) H. W. Roesky, S. Singh, K. K. M. Yusuff, J. A. Maguire, N. S. Hosmane,
Chem. Rev. 2006, 106, 3813-3843; b) A. Zhdanko, M. Ströbele, M. E.
Maier, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14732-14744.
[13] a) B. Karimi, F. K. Esfahani, Chem. Commun. 2011, 47, 10452-10454;
b) B. Karimi, F. K. Esfahani, Adv. Syn. Catal. 2012, 354, 1319-1326; c)
F. X. Zhu, W. Wang, H. X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11632-11640.
[14] J. Huang, F. Zhu, W. He, F. Zhang, W. Wang, H. Li, J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 1492-1493.
[15] R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539.
[16] M. Brill, F. Nahra, A. Gómez-Herrera, C. Zinser, D. B. Cordes, A. M. Z.
Slawin, S. P. Nolan, ChemCatChem 2017, 9, 117-120.
[17] For a recent review on the counterion effects in homogeneous gold
catalysis, see; a) M. Jia, M. Bandini, ACS Catal. 2015, 5, 1638-1652. For
recent reports on the ligand effect in the gold-catalysed hydration and
alkoxylation of alkynes, see: b) M. Trinchillo, P. Belanzoni, L. Belpassi,
L. Biasiolo, V. Busico, A. D’Amora, L. D’Amore, A. Del Zotto, F. Tarantelli,
A. Tuzi, D. Zuccaccia, Organometallics 2016, 35, 641-654; c) R. E. Ebule,
D. Malhotra, G. B. Hammond, B. Xu, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1478-
1481; d) M. Gatto, P. Belanzoni, L. Belpassi, L. Biasiolo, A. Del Zotto, F.
Tarantelli, D. Zuccaccia, ACS Catal. 2016, 6, 7363-7376; e) A. Zhdanko,
M. E. Maier, ACS Catal. 2014, 4, 2770-2775; f) L. Biasiolo, M. Trinchillo,
P. Belanzoni, L. Belpassi, V. Busico, G. Ciancaleoni, A. D’Amora, A.
Macchioni, F. Tarantelli, D. Zuccaccia, Chem. Eur. J. 2014, 20, 14594-
14598.
[4]
[5]
a) S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46,
2742-2744; b) A. Gómez-Suárez, R. S. Ramón, A. M. Z. Slawin, S. P.
Nolan, Dalton Trans. 2012, 41, 5461-5463; c) S. R. Patrick, A. Gómez-
Suárez, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2013, 33, 421-
424; d) F. Nahra, S. R. Patrick, A. Collado, S. P. Nolan, Polyhedron 2014,
84, 59-62; e) G. C. Fortman, S. P. Nolan, Organometallics 2010, 29,
4579-4583; f) B. J. Truscott, G. C. Fortman, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan,
Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7038-7041; g) P. Nun, G. C. Fortman, A. M.
Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2011, 30, 6347-6350; h) J. D.
Egbert, A. Chartoire, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2011,
30, 4494-4496; i) B. J. Truscott, D. J. Nelson, C. Lujan, A. M. Z. Slawin,
S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7904-7916.
[18] a) D. Esquivel, O. van den Berg, F. J. Romero-Salguero, F. Du Prez, P.
Van Der Voort, Chem. Commun. 2013, 2344-2346; b) M. I. López, D.
Esquivel, C. Jiménez-Sanchidrián, F. J. Romero-Salguero, P. Van Der
Voort, J. Catal. 2015, 326, 139-148.
[6]
a) R. M. P. Veenboer, D. Gasperini, F. Nahra, D. B. Cordes, A. M. Z.
Slawin, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan., Organometallics 2017, 36, 3645-
3653; b) I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
8858-8859; c) G. C. Fortman, A. Poater, J. W. Levell, S. Gaillard, A. M.
Z. Slawin, I. D. W. Samuel, L. Cavallo, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2010,
39, 10382-10390; d) S. Dupuy, F. Lazreg, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin,
S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 5455-5457; e) S. Gaillard, J.
Bosson, R. S. Ramón, P. Nun, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur.
J. 2010, 16, 13729-13740; f) P. Nun, R. S. Ramón, S. Gaillard, S. P.
Nolan, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 7-11; g) F. Nahra, S. R. Patrick,
D. Bello, M. Brill, A. Obled, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, D. O'Hagan,
S. P. Nolan, ChemCatChem 2014, 7, 240-244; h) A. S. K. Hashmi, A. M.
Schuster, S. Gaillard, L. Cavallo, A. Poater, S. P. Nolan, Organometallics
2011, 30, 6328-6337.
[19] a) A. Gomez-Suarez, Y. Oonishi, S. Meiries, S. P. Nolan,
́
́
Organometallics 2013, 32, 1106-1111; b) N. Marion, R. S. Ramόn, S. P.
Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 448-449.
[20] a) M. Pernpointner, A. S. K. Hashmi, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5,
2717-2725; b) M. Lein, M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, P. Schwerdtfeger,
Organometallics 2010, 29, 2206-2210.
[21] a) Y. Xu, X. Hu, S. Zhang, X. Xi, Y. Wu, ChemCatChem 2016, 8, 262-
267; b) W. Liu, H. Wang, C.-J. Li, Org. Lett. 2016, 18, 2184-2187; c) N.
Ghosh, S. Nayak, A. K. Sahoo, J. Org. Chem. 2011, 76, 500-511.
[22] F. Li, N. Wang, L. Lu, G. Zhu, J. Org. Chem. 2015, 80, 3538-3546.
[23] At first, a basic treatment using a 1 M NaOH solution was used; this led
to decomposition of the PMO and to further loss of material.
[24] S. Hîbner, J. G. de Vries, V. Farina, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3-25.
This article is protected by copyright. All rights reserved.