Job/Unit: O21065
/KAP1
Date: 19-09-12 17:50:49
Pages: 5
J. Li, Y. Xiong, Q. Wu, S. Wang, X. Gao, H. Li
SHORT COMMUNICATION
Dubosc, R. M. Liang, C. S. Hsu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
[8] a) J. Kulys, E. J. DaCosta, Biosens. Bioelectron. 1991, 6, 109;
b) T. J. Wooster, A. M. Bond, M. J. Honeychurch, Anal. Chem.
2003, 75, 586.
[9] a) S. Yamaguchi, G. Tatemitsu, Y. Sakata, S. Misumi, Chem.
Lett. 1983, 1229; b) B. S. Ong, B. Keoshkerian, J. Org. Chem.
1984, 49, 5002.
[10] a) N. Martin, M. Hanack, J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1988, 1522; b) N. Martin, R. Behnisch, M. Hanack, J. Org.
Chem. 1989, 54, 2563.
[11] Q. Ye, J. Chang, K. W. Huang, G. Dai, J. Zhang, Z. K. Chen,
J. Wu, C. Chi, Org. Lett. 2012, 14, 2786.
[12] H. E. Katz, J. Johnson, A. J. Lovinger, W. Li, J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 7787.
[13] P. R. L. Malenfant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme,
Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
[14] a) T. Chiba, P. W. Kenny, L. L. Miller, J. Org. Chem. 1987, 52,
4327; b) P. W. Kenny, T. H. Jozefiak, L. L. Miller, J. Org. Chem.
1988, 53, 5007.
[15] a) L. Coleman, J. Bork, H. Dunn, J. Org. Chem. 1959, 24, 135;
b) B. Pal, P. K. Pradhan, P. Jaisankar, V. S. Giri, Synthesis
2003, 1549.
4887.
[3]
[4]
For example, see: a) J. Luo, X. Li, J. Peng, W. Yang, Y. Cao,
Adv. Mater. 2007, 19, 1113; b) J. Liu, Y. Zhou, Y. Cheng, L.
Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2005, 17, 2974.
Organic electron acceptors with LUMO energy levels lower
than –4.0 eV play important roles in organic electronics. See,
for example: a) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M.-H. Yoon, A. Fac-
chetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004,
116, 6523; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363; b) Z. Wang,
C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 13362; c) B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski,
T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259; d) J. C. Hum-
melen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins,
J. Org. Chem. 1995, 60, 532; e) G. Dennler, M. C. Scharber,
C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323 and references cited
therein.
[5] a) L. R. Melby, R. J. Harder, W. R. Hertler, W. Mahler, R. E.
Benson, W. E. Mochel, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3374; b) J.
Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am.
Chem. Soc. 1973, 95, 948; c) M. R. Bryce, L. C. Murphy, Na-
ture 1984, 309, 119; d) A. F. Garito, A. J. Heeger, Acc. Chem.
Res. 1974, 7, 232.
[6] a) R. Potember, T. Poehler, D. Cowan, Appl. Phys. Lett. 1979,
34, 405; b) C. Sato, S. Wakamatsu, K. Tadokoro, K. Ishii, J.
Appl. Phys. 1990, 68, 6535; c) A. Hefczyc, L. Beckmann, E.
Becker, H. H. Johannes, W. Kowalsky, Phys. Status Solidi A
2008, 205, 647.
[16] a) W. Lehnert, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4723; b) W. Lehnert,
Synthesis 1974, 667.
[17] F. Buresˇ, W. B. Schweizer, C. Boudon, J. Gisselbrecht, M.
Gross, F. Diederich, Eur. J. Org. Chem. 2008, 994.
[18] S. Cui, Y. Li, Y. Guo, H. Liu, Y. Song, J. Xu, J. Lv, M. Zhu,
D. Zhu, Adv. Mater. 2008, 20, 309.
[19] A. Aumuller, S. Hunig, Liebigs Ann. Chem. 1984, 618.
[20] A. M. Kine, D. O. Cowan, F. Gerson, R. Mockel, J. Am. Chem.
Soc. 1985, 107, 556.
[7] a) Z.-Z. Gu, H. Wu, Y. Wei, J. Liu, J. Phys. Chem. 1993, 97,
2543; b) T. Oyamada, H. Tanaka, K. Matsushige, H. Sasabe,
C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1252.
Received: August 7, 2012
Published Online:
4
www.eurjoc.org
© 0000 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 0000, 0–0