The Journal of Organic Chemistry
Article
J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019−6031. (f) Yin, C.; Huo,
F.; Zhang, J.; Martínez-Manez, R.; Yang, Y.; Lv, H.; Li, S. Chem. Soc.
́
̃
1098. (j) Peng, R.-X.; Lin, L.-L.; Wu, X.-X.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. J.
Org. Chem. 2013, 78, 11602−11605.
Rev. 2013, 42, 6032−6059. (g) Manjare, S. T.; Kim, Y.; Churchill, D.
G. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2985−2998. (h) Guo, Z.; Park, S.; Yoon,
J.; Shin, I. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 16−29. (i) Kaur, M.; Choi, D. H.
Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 58−77. (j) Tang, Y.; Lee, D.; Wang, J.; Li,
G.; Yu, J.; Lin, W.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 5003−5015 and
references cited therein..
(10) (a) Zhang, H.-T.; Zhang, C.-Y.; Liu, R.-C.; Yi, L.; Sun, H.-Y.
Chem. Commun. 2015, 51, 2029−2032. (b) Wang, F.-Y.; Zhou, L.;
Zhao, C.-C.; Wang, R.; Fei, Q.; Luo, S.-H.; Guo, Z.-Q.; Tian, H.; Zhu,
W.-H. Chem. Sci. 2015, 6, 2584−2589. (c) Yang, X. F.; Huang, Q.;
Zhong, Y.; Li, Z.; Li, H.; Lowry, M.; Escobedo, J. O.; Strongin, R. M.
Chem. Sci. 2014, 5, 2177−2183.
(11) (a) Wang, S.-Q.; Wu, Q.-H.; Wang, H.-Y.; Zheng, X.-X.; Shen,
(
6) (a) Stanley, M.; Han, C.; Knebel, A.; Murphy, P.; Shpiro, N.;
S.-L.; Zhang, Y.-R.; Miao, J.-Y.; Zhao, B.-X. Biosens. Bioelectron. 2014,
Virdee, S. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 1542−1554. (b) Freimuth, L.;
Christoffers, J. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 8214−8221. (c) Ren, W.-X.;
Han, J.-Y.; Pradhan, T.; Lim, J.-Y.; Lee, J.-H.; Lee, J.; Kim, J.-H.; Kim,
J.-S. Biomaterials 2014, 35, 4157−4167. (d) Krishnan, S.; Miller, R. M.;
Tian, B.-X.; Mullins, R. D.; Jacobson, M. P.; Taunton, J. J. Am. Chem.
5
5, 386−390. (b) Zhang, Q.; Yu, D.-H.; Ding, S.-S.; Feng, G.-Q. Chem.
Commun. 2014, 50, 14002−14005. (c) Zhang, Y.; Wang, J.-H.; Zheng,
W.-J.; Chen, T.-F.; Tong, Q.-X.; Li, D. J. Mater. Chem. B 2014, 2,
4
159−4166. (d) Xiong, X.-Q.; Song, F.-L.; Chen, G.-W.; Sun, W.;
Wang, J.-Y.; Gao, P.; Zhang, Y.-K.; Qiao, B.; Li, W.-F.; Sun, S.-G.; Fan,
Soc. 2014, 136, 12624−12630. (e) Isı
Altay, Y.; Senturk, B.; Tekinay, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2014, 16,
260−3263. (f) Lou, X.-D.; Zhao, Z.-J.; Hong, Y.-N.; Dong, C.; Min,
X.-H.; Zhuang, Y.; Xu, X.-M.; Jia, Y.-M.; Xia, F.; Tang, B.-Z. Nanoscale
014, 6, 14691−14696. (g) Lou, X.-D.; Hong, Y.-N.; Chen, S.-J.;
Leung, C. W. T.; Zhao, N.; Situ, B.; Lam, J. W. Y.; Tang, B.-Z. Sci. Rep.
014, 4, 4272. (h) Yang, Y.-T.; Huo, F.-J.; Yin, C.-X.; Zheng, A.-M.;
Chao, J.-B.; Li, Y.-Q.; Nie, Z.-X.; Martínez-Manez, R.; Liu, D.-S.
Biosens. Bioelectron. 2013, 47, 300−306.
7) (a) Hammers, M. D.; Pluth, M. D. Anal. Chem. 2014, 86, 7135−
140. (b) Nawimanage, R. R.; Prasai, B.; Hettiarachchi, S. U.;
̧ k, M.; Guliyev, R.; Kolemen, S.;
J.-L.; Peng, X.-J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 6538−6545.
(12) (a) Barve, A.; Lowry, M.; Escobedo, J. O.; Huynh, K. T.;
3
Hakuna, L.; Strongin, R. M. Chem. Commun. 2014, 50, 8219−8222.
b) Madhu, S.; Gonnade, R.; Ravikanth, M. J. Org. Chem. 2013, 78,
056−5060. (c) Mei, J.; Wang, Y.-J.; Tong, J.-Q.; Wang, J.; Qin, A.-J.;
Sun, J.-Z.; Tang, B.-Z. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 613−620.
13) (a) Peng, H.; Wang, K.; Dai, C.; Williamson, S.; Wang, B. Chem.
(
5
2
2
(
́
̃
Commun. 2014, 50, 13668−13671. (b) Li, G.-Y.; Chen, Y.; Wu, J.-H.;
Ji, L.-N; Chao, H. Chem. Commun. 2013, 49, 2040−2042.
(
7
(14) (a) Zhao, W.; Liu, W.; Ge, J.; Wu, J.; Zhang, W.; Meng, X.;
Wang, P. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13561−13568. (b) Nielsen, J. W.;
Jensen, K. S.; Hansen, R. E.; Gotfredsen, C. H.; Winther, J. R. Anal.
Biochem. 2012, 421, 115−120.
McCarley, R. L. Anal. Chem. 2014, 86, 12266−12271. (c) Malwal, S.
R.; Labade, A.; Andhalkar, A. S.; Sengupta, K.; Chakrapani, H. Chem.
Commun. 2014, 50, 11533−11535. (d) Li, M.; Wu, X.-M.; Wang, Y.;
Li, Y.-S.; Zhu, W.-H.; James, T. D. Chem. Commun. 2014, 50, 1751−
(15) Song, Q.-H.; Wu, Q.-Q.; Liu, C.-H.; Du, X.-J.; Guo, Q.-X. J.
Mater. Chem. B 2013, 1, 438−442.
1753. (e) Liu, J.; Sun, Y.-Q.; Huo, Y.-Y.; Zhang, H.-X.; Wang, L.-F.;
(16) Wu, Q.-Q.; Xiao, Z.-F.; Du, X.-J.; Song, Q.-H. Chem. - Asian J.
Zhang, P.; Song, D.; Shi, Y.-W.; Guo, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
2
(
(
013, 8, 2564−2568.
5
74−577. (f) Wang, F.-Y.; Guo, Z.-Q.; Li, X.; Li, X.-A.; Zhao, C.-C.
17) Demas, J. N.; Crosby, J. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991−1024.
Chem. - Eur. J. 2014, 20, 11471−11478. (g) Lim, S.-Y.; Hong, K.-H.;
Kim, D. I.; Kwon, H.; Kim, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7018−
18) Dawson, W. R.; Windsor, M. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251−
3
260.
7025. (h) Huang, C.-S.; Yin, Q.; Meng, J.-J.; Zhu, W.-P.; Yang, Y.;
(19) Johnson, M. T. Z. Spence, The molecular probe® handbook: A
Qian, X.-H.; Xu, Y.-F. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 7739−7747. (i) Fu, N.;
Su, D.; Cort, J. R.; Chen, B.-W.; Xiong, Y.-J.; Qian, W.-J.; Konopka, A.
E.; Bigelow, D. J.; Squier, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3567−
guide to fluorescent probes and labeling technologies, 11th ed.; Life
Technologies Corporation: USA, 2010; p 516.
(20) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.;Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.;Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada,
M.;Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.;
Nakajima,T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.;
Montgomery, J. A.;Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J.
J.; Brothers, E.;Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.;
Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.;
Tomasi, J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT,
2009.
3
575. (j) Niu, L.-Y.; Guan, Y.-S.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.;
Yang, Q.-Z. Chem. Commun. 2013, 49, 1294−1296.
8) (a) Rong, L.; Zhang, C.; Lei, Q.; Sun, H.-L.; Qin, S.-Y.; Feng, J.;
(
Zhang, X.-Z. Chem. Commun. 2015, 51, 388−390. (b) Guo, Y.-S.; Liu,
J.; Yang, G.-X.; Sun, X.-F.; Chen, H.-Y.; Xu, J.-J. Chem. Commun. 2015,
51, 862−865. (c) Li, J.; Tian, C.-C.; Yuan, Y.; Yang, Z.; Yin, C.; Jiang,
R.-C.; Song, W.-L.; Li, X.; Lu, X.-M.; Zhang, L.; Fan, Q.-L.; Huang, W.
Macromolecules 2015, 48, 1017−1025. (d) Yuan, Y.-Y.; Kwok, R. T. K.;
Feng, G.-X.; Liang, J.; Geng, J.-L.; Tang, B.-Z.; Liu, B. Chem. Commun.
2
014, 50, 295−297. (e) Jung, D.-B.; Maiti, S.; Lee, J. H.; Lee, J. H.;
Kim, J. S. Chem. Commun. 2014, 50, 3044−3047. (f) Lin, Q.-N.; Du,
Z.-M.; Yang, Y.-L.; Fang, Q.; Bao, C.-Y.; Yang, Y.; Zhu, L.-Y. Chem. -
Eur. J. 2014, 20, 16314−16319. (g) Ang, C. Y.; Tan, S.-Y.; Lu, Y.-P.;
Bai, L.-Y.; Li, M.-H.; Li, P.-Z.; Zhang, Q.; Selvan, S. T.; Zhao, Y.-L. Sci.
Rep. 2014, 4, 7057. (h) Golub, E.; Freeman, R.; Willner, I. Anal. Chem.
(21) Sivaprasad, G.; Rajesh, R.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett.
2
(
1
(
006, 47, 1783−1785.
22) Sinha, B. K.; Philen, R. M.; Sato, R. J. Med. Chem. 1977, 20,
528−1531.
23) Sun, H.; Su, F.-Z.; Ni, J.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4390−4393.
24) Saravanan, M.; Satyanarayana, B.; Reddy, P. Synth. Commun.
013, 43, 2050−2056.
2
013, 85, 12126−12133. (i) Lou, Z.-R.; Li, P.; Sun, X.-F.; Yang, S.-Q.;
Wang, B.-S.; Han, K.-L. Chem. Commun. 2013, 49, 391−393.
9) (a) Mandani, S.; Sharma, B.; Dey, D.; Sarma, T. K. Nanoscale
015, 7, 1802−1808. (b) Zhang, P.-Y.; Wang, J.-Q.; Huang, H.-Y.;
Chen, H.-M.; Guan, R.-L.; Chen, Y.; Ji, L.-N.; Chao, H. Biomaterials
014, 35, 9003−9011. (c) Reddy, G. U.; Agarwalla, H.; Taye, N.;
Ghorai, S.; Chattopadhyay, S.; Das, A. Chem. Commun. 2014, 50,
(
2
(
2
2
9
2
899−9902. (d) Altmann, L.; Kunz, S.; Bau
̈
mer, M. J. Phys. Chem. C
014, 118, 8925−8932. (e) Yuan, X.; Tay, Y.-Q.; Dou, X.-Y.; Luo, Z.-
T.; Leong, D. T.; Xie, J.-P. Anal. Chem. 2013, 85, 1913−1919. (f) Saha,
A.; Jana, N. R. Anal. Chem. 2013, 85, 9221−9228. (g) Zou, T.-T.;
Lum, C. T.; Chui, S. S.; Che, C.-M. Angew. Chem. 2013, 125, 3002−
3
005. (h) Li, J.-P.; Yang, S.; Zhou, W.-Y.; Liu, C.-H.; Jia, Y.-H.; Zheng,
J.; Li, Y.-H.; Li, J.-S.; Yang, R.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 7932−
934. (i) Reboucas, J. S.; James, B. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 1084−
7
L
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX