Organic Letters
Letter
(2) (a) Bull, A. T.; Stach, J. E. Trends Microbiol. 2007, 15, 491−499.
(b) Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S. L.; Saludes, J. P. Nat.
Rev. Drug Discovery 2009, 8, 69−85. (c) Subramani, R.; Aalbersberg,
W. Microbiol. Res. 2012, 167, 571−580. (d) Manivasagan, P.;
Venkatesan, J.; Sivakumar, K.; Kim, S. K. Microbiol. Res. 2014, 169,
262−278.
(3) Bister, B.; Bischoff, D.; Strobele, M.; Riedlinger, J.; Reicke, A.;
Wolter, F.; Bull, A. T.; Zahner, H.; Fiedler, H. P.; Sussmuth, R. D.
Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2574−2576.
(4) He, H.; Ding, W.; Bernan, V. S.; Richardson, A. D.; Ireland, C.
M.; Greenstein, M.; Ellestad, G. A.; Carter, G. T. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 5362−5363.
(5) Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.;
Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355−357.
(6) Kwon, H. C.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 1622−1632.
(7) (a) Hu, Y.; Wang, K.; MacMillan, J. B. Org. Lett. 2013, 15, 390−
393. (b) Hu, Y.; Potts, M. B.; Colosimo, D.; Herrera-Herrera, M. L.;
Legako, A. G.; Yousufuddin, M.; White, M. A.; MacMillan, J. B. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 13387−13392. (c) Fu, P.; Johnson, M.; Chen,
H.; Posner, B. A.; MacMillan, J. B. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1245−1248.
(d) Fu, P.; Jamison, M.; La, S.; MacMillan, J. B. Org. Lett. 2014, 16,
5656−5659. (e) Fu, P.; MacMillan, J. B. J. Nat. Prod. 2015, 78, 548−
551.
(8) (a) Doyle, T. W.; Nettleton, D. E.; Balitz, D. M.; Moseley, J. E.;
Grulich, R. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 1324−1326. (b) Zhang, Q.;
Schrader, K. K.; Elsohly, H. N.; Takamatsu, S. J. Antibiot. 2003, 56,
673−681. (c) Bugni, T. S.; Woolery, M.; Kauffman, C. A.; Jensen, P.
R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1626−1628.
(9) (a) Konno, K.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett.
1981, 22, 1617−1618. (b) Motohashi, K.; Nagai, A.; Takagi, M.; Shin-
ya, K. J. Antibiot. 2011, 64, 281−283.
(10) (a) Erdelmeier, I.; Daunay, S.; Lebel, R.; Farescour, L.; Yadan, J.
Green Chem. 2012, 14, 2256−2265. (b) Song, H.; Leninger, M.; Lee,
N.; Liu, P. Org. Lett. 2013, 15, 4854−4857.
(11) (a) Motohashi, N.; Mori, I.; Sugiura, Y. Chem. Pharm. Bull.
1976, 24, 1737−1741. (b) Hu, W.; Song, H.; Her, A. S.; Bak, D. W.;
Naowarojna, N.; Elliott, S. J.; Qin, L.; Chen, X.; Liu, P. Org. Lett. 2014,
16, 5382−5385.
(12) (a) Sundararaman, P.; Barth, G.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc.
1981, 103, 5004−5007. (b) Lin, S.; Shi, T.; Chen, K.; Zhang, Z.; Shan,
L.; Shen, Y.; Zhang, W. Chem. Commun. 2011, 47, 10413−10415.
(13) Duvall, J. R.; Wu, F.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 2006, 71, 8579−
8590.
(14) Ahmad, S.; Wu, S. C.; O’Neil, S. V.; Ngu, K.; Atwal, K. S.
WO2001027107 A2, Apr 19, 2001.
(15) Reinhold, V. N.; Ishikawa, Y.; Melville, D. B. J. Med. Chem.
1968, 11, 258−260.
(16) Buhler, S.; Goettert, M.; Schollmeyer, D.; Albrecht, W.; Laufer,
̈
S. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 3283−3297.
(17) Ober, D.; Kaltenegger, E. Phytochemistry 2009, 70, 1687−1695.
(18) Seebeck, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6632−6633.
(19) Komaki, H.; Ichikawa, N.; Hosoyama, A.; Fujita, N.; Igarashi, Y.
Genome Announce. 2015, 3, e00008−15.
(20) (a) Hartman, P. E. Methods Enzymol. 1990, 186, 310−318.
(b) Aruoma, O. I.; Spencer, J. P.; Mahmood, N. Food Chem. Toxicol.
1999, 37, 1043−1053.
(21) Ishimoto, T.; Nakamichi, N.; Hosotani, H.; Masuo, Y.; Sugiuira,
T.; Kato, Y. PLoS One 2014, 9, e89434.
(22) Hanlon, D. P. J. Med. Chem. 1971, 14, 1084−1087.
(23) (a) Brummel, M. C. Med. Hypotheses 1989, 30, 39−48.
(b) Grundemann, D.; Harlfinger, S.; Golz, S.; Geerts, A.; Lazar, A.;
Berkels, R.; Jung, N.; Rubbert, A.; Schomig, E. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 2005, 102, 5256−5261.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX