1120
H. Eshghi and A. Hassankhani
chromatography of crude product of entry 7 by CH2Cl2/n-hexane eluent gave
the major product in 51% yield. Physical properties of the products thus
obtained were in good agreement with reported data.[16–20]
REFERENCES
1. Wittenberger, S. J. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 499.
2. Butler, R. N. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Storr, R. C., Ed.; Elsevier:
Oxford, UK, 1996; Vol. 4, pp. 621–678.
3. Juby, P. F.; Hudyma, T. W.; Brown, M. J. Med. Chem. 1968, 11, 111.
4. Herbst, R. M.; Roberts, C. W.; Givens, H. T.F.; Harvill, E. K. J. Org. Chem. 1952,
17, 262.
5. Segarra, V.; Crespo, M. I.; Pujol, F.; Beleta, J.; Domenech, T.; Miralpeix, M.;
Palacios, J. M.; Castro, A.; Marinez, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 505.
6. O’Brien, P. M.; Sliskovich, D. R.; Bernabei, A.; Hurley, T.; Anderson, M. K.;
Bousley, R. F.; Krause, B. R.; Stanfield, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995,
5, 295.
7. Heightman, T. D.; Ermert, P.; Klein, D.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 514.
8. (a) Duncia, J. V.; Carini, D. J.; Chiu, A. T.; Johnson, A. L.; Price, W. A.;
Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Timmermans, P. B. M. W. M. Med. Res. Rev.
1992, 12, 149; (b) Smith, R. D.; Duncia, J. V.; Lee, R. J.; Christ, D. D.;
Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Herblin, W. F.; Timmermans, P. B. M. W. M.;
Wexler, R. R.; Wong, P. C. Methods Neurosci. 1993, 13, 258.
9. (a) Huang, R.-Q.; Bell-Horner, C. L.; Dibas, M. I.; Covey, D. F.; Drewe, J. A.;
Dillon, G. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 298, 986; (b) Jung, M. E.; Lal, H.;
Gatch, M. B. Neurosci. Biobehav. Rev. 2002, 26, 429.
10. Butler, R. N. Adv. Heterocycl. Chem. 1977, 21, 323.
11. Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A.; Poplavskii, V. S. Khim. Geterotsikl. Soedin.
1981, 1299; Chem. Abstr. 1981, 95, 219973.
12. Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A. Russ. Chem. Rev. 1994, 63, 847 (Engl. transl.
1994, 63, 797).
13. (a) Klier, A. H.; Alves, R. J.; Prado, M. A. F.; Filho, J. D. S.; D’Accorso, N. B.
Synth. Commun. 2000, 30, 4361; (b) Vonhoff, S.; Vasella, A. Synth. Commun.
1999, 29, 551.
14. (a) Knoll, A. G. Chemische fabriken, German Patent 574,943, 1933, Chem. Abstr.
1933, 27, 4541; (b) Knoll, A. G. Chemische fabriken, German Patent 545,850,
Chem. Abstr. 1932, 26, 3516; (c) Knoll, A. G. Chemische fabriken, British
Patent 350,782, Chem. Abstr. 1932, 26, 5311; (d) Schmidt, K. F., U.S. Patent
1,599,493, Chem. Abstr. 1926, 20, 3460.
15. (a) Smith, P. A. S.; Antoniades, E. P. Tetrahedron 1960, 9, 210; (b) Condon, F. E.;
Waldman, R.; Kundu, N.; Trivedi, J. P. Synth. Commun. 1974, 6, 135.
16. D’Itari, F. M.; Popov, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6476.
17. Harvill, E. K.; Roberts, C. W.; Herbst, R. M. J. Org. Chem. 1950, 15, 58.
18. Burke, R. L.; Herbst, R. M. J. Org. Chem. 1955, 20, 726.
19. Schmidt, K. F. Ber. 1924, 57, 704.
20. Hunter, N. R.; Khan, M. Z.; Marat, K.; El-Kabbani, O. A. L.; Delbaere, L. T. J.
Can. J. Chem. 1987, 65, 137. .