Journal of the American Chemical Society
Article
(h) Li, H.; Chen, Q.; Lu, Z.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
15555.
(26) (a) Shen, X.; Hyde, A. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 14076. (b) Pan, J.; Wang, X.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L.
Org. Lett. 2011, 13, 4974.
(27) Bruno, N. C.; Niljianskul, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.
2014, 79, 4161.
(28) (a) Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci.
2013, 4, 916. (b) Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 2010, 132, 14073. (c) Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686.
(29) Knapp, J. M.; Zhu, J. S.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10588.
(30) Smith, A. B.; Cui, H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3908.
(31) De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli,
G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974.
(32) (a) Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G. Chem. Ber. 1958,
91, 61. (b) Wadsworth, W. S., Jr.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc.
1961, 83, 1733. (c) Wadsworth, W. S., Jr. Org. React. 1977, 25, 73.
(33) Trost, B. M.; Thiel, O. R.; Tsui, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 13155.
(34) (a) Muchowski, J. M.; Venuti, M. C. J. Org. Chem. 1980, 45,
4798. (b) Stanetty, P.; Koller, H.; Mihovilovic, M. J. Org. Chem. 1992,
57, 6833. (c) Mulhern, T. A.; Davis, M.; Krikke, J. J.; Thomas, J. A. J.
Org. Chem. 1993, 58, 5537.
(3) (a) Shoop, W. L.; Gregory, L. M.; Zakson-Aiken, M.; Michael, B.
F.; Haines, H. W.; Ondeyka, J. G.; Meinke, P. T.; Schmatz, D. M. J.
Parasitol. 2001, 87, 419. (b) Felcetto, T.; Ondeyka, J.; Colletti, S. L.;
Meinke, P. T.; Shoop, W. L. J. Parasitol. 2002, 88, 223.
(4) (a) Meinke, P. T.; Ayer, M. B.; Colletti, S. L.; Li, C.; Lim, J.; Ok,
D.; Salva, S.; Schmatz, D. M.; Shih, T. L.; Shoop, W. L.; Warmke, L.
M.; Wyvratt, M. J.; Zakson-Aiken, M.; Fisher, M. H. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2000, 10, 2371. (b) Meinke, P. T.; Colletti, S. L.; Fisher,
M. H.; Wyvratt, M. J.; Shih, T. L.; Ayer, M. B.; Li, C.; Lim, J.; Ok, D.;
Salva, S.; Warmke, L. M.; Zakson, M.; Michael, B. F.; de Montigny, P.;
Ostlind, D. A.; Fink, D.; Drag, M.; Schmatz, D. M.; Shoop, W. L. J.
Med. Chem. 2009, 52, 3505.
(5) (a) Ok, D.; Li, C.; Shih, T. L.; Salva, S.; Ayer, M. B.; Colletti, S.
L.; Chakravarty, P. K.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Gregory, L.;
Zakson-Aiken, M.; Shoop, W. L.; Schmatz, D. M.; Meinke, P. T.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1751. (b) Chakravarty, P. K.; Shih,
T. L.; Colletti, S. L.; Ayer, M. B.; Snedden, C.; Kuo, H.; Tyagarajan,
S.; Gregory, L.; Zakson-Aiken, M.; Shoop, W. L.; Schmatz, D. M.;
Wyvratt, M.; Fisher, M. H.; Meinke, P. T. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2003, 13, 147.
(6) (a) Smith, A. B.; Davulcu, A. H.; Cho, Y. S.; Ohmoto, K.; Ku
̈
̈
rti,
rti,
́
(35) Enders, D.; Kipphardt, H.; Fey, P.; Guzman, B.; Hall, S. S.;
Saucy, G. Org. Synth. 2003, 183.
L.; Ishiyama, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 4596. (b) Smith, A. B.; Ku
L.; Davulcu, A. H.; Cho, Y. S.; Ohmoto, K. J. Org. Chem. 2007, 72,
4611. (c) Smith, A. B., III; Liu, Z.; Simov, V. Synlett 2009, 2009,
3131. (d) Magnus, P.; Mansley, T. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
6909.
(36) Mitchell, T. N.; Platonov, A.; Nikonov, G. Hexamethyldis-
tannane. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; Wiley, 2010;
(37) (a) Okude, Y.; Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. J. Am. Chem.
Soc. 1977, 99, 3179. (b) Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama,
T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. (c) Jin, H.; Uenishi,
J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644.
(38) (a) Normant, J. F. Synthesis 1972, 1972, 63. (b) Modern
Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim,
Germany, 2002.
(7) (a) Smith, A. B.; Visnick, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3757.
(b) Smith, A. B.; Visnick, M.; Haseltine, J. N.; Sprengeler, P. A.
Tetrahedron 1986, 42, 2957. (c) Smith, A. B.; Davulcu, A. H.; Ku
Org. Lett. 2006, 8, 1665.
̈
rti, L.
(8) (a) Barluenga, J.; Valdes, C. Chem. Commun. 2005, 4891.
(b) Barluenga, J.; Fernandez, M. A.; Aznar, F.; Valdes, C. Chem. - Eur.
J. 2005, 11, 2276.
(40) (a) Park, N. H.; Vinogradova, E. V.; Surry, D. S.; Buchwald, S.
(9) Zou, Y.; Melvin, J. E.; Gonzales, S. S.; Spafford, M. J.; Smith, A.
L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8259. (b) Riedmuller, S.;
̈
B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7095.
Kaufhold, O.; Spreitzer, H.; Nachtsheim, B. J. Eur. J. Org. Chem. 2014,
2014, 1391.
(10) (a) Enders, D.; Eichenauer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
1976, 15, 549. (b) Enders, D.; Zamponi, A.; Raabe, G.; Runsink, J.
Synthesis 1993, 1993, 725.
(11) (a) Ross Kelly, T.; Li, Q.; Bhushan, V. Tetrahedron Lett. 1990,
31, 161. (b) Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem.
Soc. 1984, 106, 4833. (c) Azarian, D.; Dua, S. S.; Eaborn, C.; Walton,
D. R. M. J. Organomet. Chem. 1976, 117, C55.
(41) (a) Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.; Wang, X.; Schenkel,
L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M.
J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787. (b) Guram, A. S.; Wang, X.;
Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem.
2007, 72, 5104.
(42) (a) Tsuji, J.; Takahashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett.
1965, 6, 4387. (b) Trost, B. M.; Fullerton, T. J. J. Am. Chem. Soc.
1973, 95, 292. (c) Trost, B. M. Tetrahedron 2015, 71, 5708.
(43) Pilcher, A. S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5130.
(45) For selected examples of palladium- or iridium-catalyzed indole
N-alkylation, see: (a) Trost, B. M.; Krische, M. J.; Berl, V.; Grenzer, E.
M. Org. Lett. 2002, 4, 2005. (b) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-
Ronchi, A. Org. Lett. 2004, 6, 3199. (c) Stanley, L. M.; Hartwig, J. F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7841. (d) Ye, K.-Y.; Cheng, Q.;
Zhuo, C.-X.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
8113.
(12) Smith, A. B.; Ishiyama, H.; Cho, Y. S.; Ohmoto, K. Org. Lett.
2001, 3, 3967.
(13) Smith, A. B.; Ku
Res. Dev. 2007, 11, 19.
̈
rti, L.; Davulcu, A. H.; Cho, Y. S. Org. Process
(14) Garegg, P. J.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1979, 978.
(15) Comins, D. L.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299.
(16) Ramadas, K.; Srinivasan, N. Synth. Commun. 1992, 22, 3189.
(17) Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Yamasaki, H.; Fujisaki, S.; Kondo,
M.; Okamoto, T. Chem. Lett. 1987, 16, 2109.
(18) Normant, J. F.; Bourgain, M. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2583.
(19) Cram, D. J.; Roitman, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2231.
(20) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999,
1, 953.
(21) (a) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (b) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S.
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973.
(22) Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
(23) Watanabe, K.; Yamagiwa, N.; Torisawa, Y. Org. Process Res. Dev.
2007, 11, 251.
(24) Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725.
(25) Wu, X.-M.; Funakoshi, K.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33,
6331.
(46) For a detailed study of the reversibility of palladium-catalyzed
́
allylic aminations, see: (a) Amatore, C.; Genin, E.; Jutand, A.;
Mensah, L. Organometallics 2007, 26, 1875. (b) Caminiti, N. S.;
Goodstein, M. B.; Leibler, I. N. M.; Holtzman, B. S.; Jia, Z. B.;
Martini, M. L.; Nelson, N. C.; Bunt, R. C. Tetrahedron Lett. 2015, 56,
5445.
(48) Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,
2486.
(49) (S,S,S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]di-
naphthalen-4-yl)bis(1-phenylethyl)amine.
J
J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX