Organometallics
Article
Leyva-Per
(e) Leyva-Per
́
ez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657−1712.
(17) Biasiolo, L.; Trinchillo, M.; Belanzoni, P.; Belpassi, L.; Busico, V.;
Ciancaleoni, G.; D’Amora, A.; Macchioni, A.; Tarantelli, F.; Zuccaccia,
D. Chem.Eur. J. 2014, 20, 14594−14598.
́
ez, A.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 614−
635. (f) Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448−
2462.
(18) Ciancaleoni, G.; Belpassi, L.; Zuccaccia, D.; Tarantelli, F.;
Belanzoni, P. ACS Catal. 2015, 5, 803−814.
(2) Wang, W.; Hammond, G. B.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
5697−5705.
(19) Zhdanko, A.; Maier, M. E. ACS Catal. 2014, 4, 2770−2775.
(20) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998,
37, 1415−1417.
(21) Teles, J. H. In Modern Gold Catalyzed Synthesis; Hashmi, A. S. K.,
Toste, F. D., Eds.; Wiley, New York, 2012.
(3) (a) Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Gonzalez, A. Z.; Goddard, W. A.,
III; Toste, F. D. Org. Lett. 2009, 11, 4798−4801. (b) Clavier, H.; Nolan,
S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841−861. (c) Klahn, P.; Kirsch, S. F.
ChemCatChem 2011, 3, 649−652. (d) Ruttinger, R.; Leutzow, J.;
̈
(22) Kovac
853−864.
́ ́
s, G.; Ujaque, G.; Lledos, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
Wilsdorf, M.; Wilckens, K.; Czekelius, C. Org. Lett. 2011, 13, 224−227.
(e) Xu, X.; Kim, S. H.; Zhang, X.; Das, A. K.; Hirao, H.; Hong, S. H.
Organometallics 2013, 32, 164−171.
(23) Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108,
3351−3378.
(4) (a) Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232−5241.
(b) Obradors, C.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2014, 50, 16−28.
(5) (a) Schmidbaur, H.; Schier, A. Organometallics 2010, 29, 2−23 and
references cited therein. (b) Brooner, R. E. M.; Widenhoefer, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11714−11724. (c) Liu, L.; Hammond, G. B.
Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3129−3139.
(24) Marion, N.; Nolan, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776−1782.
(25) Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 1917−2722.
(26) (a) Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Frey, W.; Bats, J. W. Org.
Lett. 2004, 6, 4391−4394. (b) Weyrauch, J. P.; Hashmi, A. S. K.;
Schuster, A.; Hengst, T.; Schetter, S.; Littmann, A.; Rudolph, M.;
Hamzic, M.; Visus, J.; Rominger, F.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem.Eur. J.
2010, 16, 956−963. (c) Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Rominger, F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8247−8249. (d) Hashmi, A. S. K.;
Schuster, A. M.; Gaillard, S.; Cavallo, L.; Poater, A.; Nolan, S. P.
Organometallics 2011, 30, 6328−6337.
(6) Zuccaccia, D.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; Macchioni, A. Eur. J. Inorg.
Chem. 2013, 24, 4121−4135.
(7) (a) Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Rominger, F. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2009, 48, 8247−8249. (b) Shi, Y.; Ramgren, S. D.; Blum, S. A.
Organometallics 2009, 28, 1275−1277. (c) Mohr, F.; Falvello, L. R.;
Laguna, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 833−838 and references cited
(27) Preisenberger, M.; Schier, A.; Schmidbaur, H. J. Chem. Soc., Dalton
Trans. 1999, 1645−1650.
̀
therein. (d) Weber, D.; Tarselli, M. A.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int.
(28) Roembke, P.; Schmidbaur, H.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. J.
Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 35−42.
Ed. 2009, 48, 5733−5736.
(8) Furstner, A.; Alcarazo, M.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew.
̈
(29) Zhang, Z.; Szlyk, E.; Palenik, G. J.; Colgate, S. O. Acta Crystallogr.
1988, 44, 2197−2198.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3210−3214.
(9) (a) Xi, Y.; Su, Y.; Yu, Z.; Dong, B.; McClain, E. J.; Lan, Y.; Shi, X.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9817−9821. (b) Yu, Z.; Ma, B.; Chen,
M.; Wu, H.-H.; Liu, L.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6904−
6907. (c) Brooner, R. E. M.; Brown, T. J.; Widenhoefer, R. A. Angew.
(30) Patrick, S. R.; Boogaerts, I. I. F.; Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.;
Nolan, S. P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 892−896.
(31) Kumar, M.; Hammond, G. B.; Xu, B. Org. Lett. 2014, 16, 3452−
3455.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6259−6261. (d) Seidel, G.; Furstner, A. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4807−4811.
̈
(32) Egorova, O. A.; Seo, H.; Kim, Y.; Moon, D.; Rhee, Y. M.; Ahn, K.
H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11446−11450.
(33) Wang, W.; Kumar, M.; Hammond, G. B.; Xu, B. Org. Lett. 2014,
16, 636−639.
(10) (a) Brouwer, C.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1744−
1747. (b) Gramage-Doria, R.; Bellini, R.; Rintjema, J.; Reek, J. N. H.
ChemCatChem 2013, 5, 1084−1087. (c) Homs, A.; Obradors, C.;
Lebœuf, D.; Echavarren, A. M. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 221−228.
(d) Biasiolo, L.; Ciancaleoni, G.; Belpassi, L.; Bistoni, G.; Macchioni, A.;
Tarantelli, F.; Zuccaccia, D. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 1558−1567.
(11) (a) Xia, Y.; Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 6940−6941. (b) Davies, P. W.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11,
2293−2296. (c) Lau, V. M.; Gorin, C. F.; Kanan, M. W. Chem. Sci. 2014,
5, 4975−4979. (d) Jia, M.; Cera, G.; Perrotta, D.; Monari, M.; Bandini,
M. Chem.Eur. J. 2014, 20, 9875−9878. (e) Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder,
R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
9066−9073.
(34) Because the reaction should proceed through an anti-periplanar
attack, the steric properties of L are expected not to influence the
nucleophilic attack or the breaking of the Au−C bond: Gaggioli, C. A.;
Ciancaleoni, G.; Biasiolo, L.; Bistoni, G.; Zuccaccia, D.; Belpassi, L.;
Belanzoni, P.; Tarantelli, F. Chem. Commun. 2015, 51, 5990−5993.
(35) Kutt, A.; Rodima, T.; Saame, J.; Raamat, E.; Maemets, V.;
̈
̈
Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Garlyauskayte, R. Y.; Yagupolskii, Y. L.;
Yagupolskii, L. M.; Bernhardt, E.; Willner, H.; Leito, I. J. Org. Chem.
2011, 76, 391−395.
(36) Recent theoretical findings suggest that when BF4− is employed as
counterion also the substrates, the products, and the solvent can assist
the proton shuttle: (a) Couce-Rios, A.; Kovac
A. ACS Catal. 2015, 5, 815−829. (b) Kovacs, G.; Lledos
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11147−11151. (c) Kovac
A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 5919−5926.
́
s, G.; Ujaque, G.; Lledos
, A.; Ujaque, G.
́
s, G.; Lledos,
́
,
(12) (a) Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science
2007, 317, 496−499. (b) Bandini, M.; Bottoni, A.; Chiarucci, M.; Cera,
G.; Miscione, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20690−20700.
(13) Aikawa, K.; Kojima, M.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009,
48, 6073−6077.
́
́
́
(37) This finding contrasts with the fact that PPh3 is less electron
donating then P(tBu)3 and NHC: (a) Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977,
77, 313−348. (b) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.;
Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485−
2495.
(14) (a) Ciancaleoni, G.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; Zuccaccia, D.;
Macchioni, A. Dalton Trans. 2013, 42, 4122−4131. (b) Zuccaccia, D.;
Belpassi, L.; Rocchigiani, L.; Tarantelli, F.; Macchioni, A. Inorg. Chem.
2010, 49, 3080−3082. (c) Salvi, N.; Belpassi, L.; Zuccaccia, D.;
Tarantelli, F.; Macchioni, A. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2679−
2686. (d) Ciancaleoni, G.; Biasiolo, L.; Bistoni, G.; Macchioni, A.;
Tarantelli, F.; Zuccaccia, D.; Belpassi, L. Organometallics 2013, 32,
4444−4447. (e) Zuccaccia, D.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; Macchioni, A.
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3170−3171. (f) Biasiolo, L.; Belpassi, L.;
Ciancaleoni, G.; Macchioni, A.; Tarantelli, F.; Zuccaccia, D. Polyhedron
2015, 92, 52−59.
(38) Zhdanko, A.; Strcb
14732−14474.
(39) (a) Zhdanko, A.; Maier, M. M. Chem.Eur. J. 2014, 20, 1918−
̧
ele, M.; Maier, M. E. Chem.Eur. J. 2012, 18,
̌
1930. (b) Roithova,
S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8378−8382. (c) Oonishi, Y.; Gom
Suarez, A.; Martin, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
̀
J.; Jankova,
̀
S.; Jasì
̌
kova,
̀
L.; Van
̀
̌
a, J.; Hybelbauerova,
̀
́
ez-
́
9767−9771.
(40) Zhdanko, A.; Maier, M. M. Organometallics 2013, 32, 2000−2006.
́
(15) Weber, D.; Jones, T. D.; Adduci, L.; Gagne, M. R. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 2452−2456.
(16) Jia, M.; Bandini, M. ACS Catal. 2015, 5, 1638−1652 and reference
cited therein.
1765
Organometallics 2015, 34, 1759−1765