Organometallics
Article
(40) Jentsch, D.; Jones, P. G.; Thone, C.; Schwarzmann, E. J. Chem.
Soc., Chem. Commun. 1989, 1495.
(41) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Gonzalez-Herrero, P.; Jones, P. G.;
́
Humphrey, M. G.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.
Inorg. Chem. 1999, 38, 5018.
(42) Saggioro, D.; Rigobello, M. P.; Paloschi, L.; Folda, A.; Moggach,
S. A.; Parsons, S.; Ronconi, L.; Fregona, D.; Bindoli, A. Chem. Biol.
2007, 14, 1128.
(43) Schmidbaur, H.; Schier, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1931.
(44) Allen, E. A.; Wilkinson, W. Spectrochim. Acta, Part A 1972, 28,
2257.
REFERENCES
■
(1) Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006,
45, 7896.
(2) Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395.
(3) Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333.
(4) Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766.
(5) Hintermann, L.; Labonne, A. l. Synthesis 2007, 8, 1121.
(6) Budde, W. L.; Dessy, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3964.
(7) Uemura, S.; Miyoshi, H.; Okano, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
1980, 1098.
(8) James, B. R.; Rempel, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 863.
(9) Francisco, L. W.; Moreno, D. A.; Atwood, J. D. Organometallics
2001, 20, 4237.
́
(45) Uson, R.; Laguna, A.; Laguna, M.; Abad, M. J. Organomet. Chem.
1983, 249, 437.
(46) Manav, N.; Mishra, A. K.; Kaushik, N. K. Spectrochim. Acta, Part
A 2006, 65, 32.
(10) Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2002, 41, 4563.
(11) Ibrahim, N.; Vilhelmsen, M. H.; Pernpointner, M.; Rominger,
F.; Hashmi, A. S. K. Organometallics 2013, 32, 2576.
(47) Sheldrick, G. M. SHELXL97, Program for Crystal Structure
Refinement; University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1997.
̈
̈
(48) Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
́
(12) Czeg
Chem. 2011, 340, 1.
́
en
́
i, C. E.; Papp, G.; Katho,
́
A.; Joo,
́
F. J. Mol. Catal. A:
(49) Bergner, A.; Dolg, M.; Kuchle, W.; Stoll, H.; Preuß, H. Mol.
̈
Phys. 1993, 80, 1431.
(13) Nun, P.; Ramon
Chem. 2011, 696, 7.
́
, R. S.; Gaillard, S.; Nolan, S. P. J. Organomet.
(50) Huzinaga, S.; Andzelm, J. Gaussian basis sets for molecular
calculations; Elsevier: Amsterdam, 1984.
(51) Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
(14) Gaillard, S.; Bosson, J.; Ramon
Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13729.
(15) Gomez-Suarez, A.; Oonishi, Y.; Meiries, S.; Nolan, S. P.
Organometallics 2013, 32, 1106.
(16) de Fremont, P.; Singh, R.; Stevens, E. D.; Petersen, J. L.; Nolan,
́
, R. S.; Nun, P.; Slawin, A. M. Z.;
(52) Andrae, D.; Haußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H.
̈
́
́
Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
(53) Pyykko, P.; Runeberg, N.; Mendizabal, F. Chem. Eur. J. 1997, 3,
̈
́
1451.
S. P. Organometallics 2007, 26, 1376.
(54) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci,
B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.
P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.;
Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima,
T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.;
Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin,
K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega,
N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.;
Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.;
Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09,
Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
(55) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
(56) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
(57) Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132.
(58) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
(17) Lein, M.; Rudolph, M.; Hashmi, S. K.; Schwerdtfeger, P.
Organometallics 2010, 29, 2206.
(18) Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
(19) Corma, A.; Leyva-Per
1657.
́
ez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111,
(20) Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776.
(21) Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91.
(22) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 37, 1415.
(23) Casado, R.; Contel, M.; Laguna, M.; Romero, P.; Sanz, S. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 11925.
(24) Leyva, A.; Corma, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2067.
(25) Marion, N.; Ramon
131, 448.
́
, R. S.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008,
̈
(26) Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointner, M.
ChemCatChem 2010, 2, 1226.
(27) Mazzone, G.; Russo, N.; Sicilia, E. Organometallics 2012, 31,
3074.
(28) Fukuda, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729.
(29) Teles, J. H. In Modern Gold Catalyzed Synthesis; Wiley-VCH:
Weinheim, Germany, 2012; p 201.
(30) Gimeno, M. C.; Laguna, A. In Comprehensive Coordination
Chemistry II; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Pergamon: Oxford,
U.K., 2003; p 911.
(31) Bojan, V. R.; Lopez-de-Luzuriaga, J. M.; Manso, E.; Monge, M.;
́
Olmos, M. E. Organometallics 2011, 30, 4486.
(32) Onwudiwe, D. C.; Ajibade, P. A. Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 1964.
́
(33) Uson, R.; Laguna, A.; Vicente, J. Rev. Acad. Cienc. Zaragoza
1976, 3, 211.
(34) Uson, R.; Laguna, A.; Laguna, M.; Manzano, B. R.; Jones, P. G.;
Sheldrick, G. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 285.
(35) Jian, F.; Lu, L.; Wang, X.; Shanmuga Sundara Raj, S.; Razak, I.
A.; Fun, H.-K. Acta Crystallogr., Sect. C 2000, 56, 939.
(36) Parish, R. V.; Howe, B. P.; Wright, J. P.; Mack, J.; Pritchard, R.
G.; Buckley, R. G.; Elsome, A. M.; Fricker, S. P. Inorg. Chem. 1996, 35,
1659.
(37) Lock, C. J. L.; Turner, M. A.; Parish, R. V.; Potter, G. Acta
Crystallogr., Sect. C 1988, 44, 2082.
(38) Carlson, T. F.; Watson, W. H. Private communication to the
Cambridge Structural Database, deposition number CCDC 160743.
(39) Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Gonzal
Inorg. Chem. 1997, 36, 5735.
́
ez-Herrero, P.; Jones, P. G.
3830
dx.doi.org/10.1021/om500523r | Organometallics 2014, 33, 3823−3830