Organic Letters
Letter
(
14) (a) Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2000,
ASSOCIATED CONTENT
Supporting Information
■
2
, 3603. (b) Hashimoto, K.; Sakai, M.; Okuno, T.; Shirahama, H.
*
S
Chem. Commun. 1996, 1139. (c) Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Zak,
M.; Lee, S. H.; Nevalainen, M.; Bella, M.; Estrada, A. A.; Funke, C.;
Zecri, F. J.; Bulat, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11159. (d) Nicolaou,
K. C.; Safina, B. S.; Zak, M.; Nevalainen, M.; Bella, M.; Estrada, A. A. J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11176.
spectra of obtained compounds (PDF)
(15) (a) Besse, D.; Siedler, F.; Diercks, T.; Kessler, H.; Moroder, L.
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 883. (b) Besse, D.; Budisa, N.;
Karnbrock, W.; Minks, C.; Musiol, H.-J.; Pegoraro, S.; Siedler, F.;
Weyher, E.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 378, 211.
AUTHOR INFORMATION
■
*
(
c) Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189.
16) (a) Braga, A. L.; Ludtke, D. S.; Vargas, F. Curr. Org. Chem. 2006,
0, 1921. (b) Braga, A. L.; Ludtke, D. S.; Vargas, F.; Braga, R. C.
Synlett 2006, 2006, 1453. (c) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39,
740. (d) Wirth, T. Tetrahedron 1999, 55, 1.
17) (a) Denmark, S. E.; Liu, J. H.-C.; Muhuhi, J. M. J. Am. Chem.
(
1
̈
Notes
̈
3
(
The authors declare no competing financial interest.
Soc. 2009, 131, 14188. (b) Feng, Y.; Coward, J. K. J. Med. Chem. 2006,
49, 770. (c) Xiao, Y.; Lee, K.; Liu, P. Org. Lett. 2008, 10, 5521.
(d) Cohen, R. J.; Fox, D. L.; Salvatore, R. N. J. Org. Chem. 2004, 69,
4265.
ACKNOWLEDGMENTS
We thank the National Natural Science Foundation of China
Grant Nos. 21372139 and 21221062) and Shenzhen Sci &
Tech Bureau (CXB201104210014A) for financial support.
■
(
(
18) (a) Braga, A. L.; Vargas, F.; Sehnem, J. A.; Braga, R. C. J. Org.
Chem. 2005, 70, 9021. (b) Braga, A. L.; Vargas, F.; Galetto, F. Z.;
Paixao, M. W.; Schwab, R. S.; Taube, P. S. Eur. J. Org. Chem. 2007,
007, 5327.
19) Braga, A. L.; Schneider, P. H.; Paixao
Peppe, C.; Bottega, D. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 4305.
20) (a) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev.
013, 113, 5322. (b) Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem.
̃
REFERENCES
1) Drauz, K. Chimia 1997, 51, 310.
■
2
(
(
(
̃
, M. W.; Deobald, A. M.;
́
2) (a) Najera, C.; Sansano, J. M. Chem. Rev. 2007, 107, 4584.
(
2
(
b) Constantinou-Kokotou, V.; Kokotos, G. Amino Acids 1999, 16,
73.
3) Coppola, G. M.; Schuster, H. F. Asymmetric Synthesis:
(
2
Soc. Rev. 2011, 40, 102. (c) Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat.
Chem. 2010, 2, 527. (d) Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48,
Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids; Wiley: New
York, 1987.
4) Blaskovich, M. A. Handbook on Syntheses of Amino Acids: General
Routes for the Syntheses of Amino Acids, 1st ed.; Oxford University
9
785. (e) Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828.
f) Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687. (h) Xi, Y.; Yi, H.;
Lei, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387. (i) Hari, D. P.; Konig, B.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734. (j) Chemical Photocatalysis;
Konig, B., Ed.; De Gruyter: Stuttgart, 2013.
21) (a) Xuan, J.; Zhang, Z.-G.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed.
015, 54, 15632. (b) Okada, K.; Okubo, K.; Morita, N.; Oda, M.
(
(
̈
Press: New York, 2010.
(
5) (a) Gro
Feng, X. Chem. Rev. 2011, 111, 6947.
6) (a) Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.;
̈
ger, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2795. (b) Wang, J.; Liu, X.;
̈
(
(
2
Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103. (b) Tang, W.; Zhang, X.
Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
7) (a) Abellan, T.; Chinchilla, R.; Galindo, N.; Guillena, G.; Najera,
́ ́
C.; Sansano, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 2689. (b) Noisier, A.
F. M.; Harris, C. S.; Brimble, M. A. Chem. Commun. 2013, 49, 7744.
Chem. Lett. 1993, 2021. (c) Okada, K.; Okamoto, K.; Morita, N.;
Okubo, K.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9401. (d) Okada, K.;
Okubo, K.; Morita, N.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7377.
(
(e) DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.;
Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802. (f) Lang, S. B.;
O’Nele, K. M.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13606.
(
8) (a) O’Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506.
b) Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem. Rev. 2007, 107, 5656.
9) (a) Kryukov, G. V.; Castello, S.; Novoselov, S. V.; Lobanov, A. V.;
Zehtab, O.; Guigο, R.; Gladyshev, V. N. Science 2003, 300, 1439.
b) Clark, L. C.; Combs, G. F.; Turnbull, B. W.; Slate, E. H.; Chalker,
(
(g) Schnermann, M. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
(
5
1, 9576. (h) Lackner, G. L.; Quasdorf, K. W.; Overman, L. E. J. Am.
́
Chem. Soc. 2013, 135, 15342. (i) Yang, J.; Zhang, J.; Qi, L.; Hu, C.;
Chen, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 5275. (j) Leung, J. C. T.;
Chatalova-Sazepin, C.; West, J. G.; Rueda-Becerril, M.; Paquin, J.-F.;
Sammis, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10804. (k) Leung, J. C.
T.; Chatalova-Sazepin, C.; West, J. G.; Rueda-Becerril, M.; Paquin, J.-
F.; Sammis, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10804. (l) Liu, J.;
Liu, Q.; Yi, H.; Qin, C.; Bai, R.; Qi, X.; Lan, Y.; Lei, A. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2014, 53, 502. (m) Noble, A.; MacMillan, D. W. C. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 11602. (n) Chu, L.; Ohta, C.; Zuo, Z.;
MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10886. (o) Zuo, Z.;
MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5257. (p) Zuo, Z.;
Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D.
W. C. Science 2014, 345, 437. (q) Griffin, J. D.; Zeller, M. A.; Nicewicz,
D. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11340.
(
D. K.; Chow, J.; Davis, L. S.; Glover, R. A.; Graham, G. F.; Gross, E.
G.; Krongrad, A.; Lesher, J. L.; Park, H. K.; Sanders, B. B.; Smith, C.
L.; Taylor, J. R. BJU Int. 1996, 276, 1957.
(
10) (a) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A. Selenium in Natural Products
Synthesis; CIS, Inc., 1984 and references cited therein. (b) Klayman, D.
L.; Gunter, W. H. H. Organoselenium Compounds: Their Chemistry and
Biology; Wiley-Interscience, New York, 1973. (c) Perottoni, J.;
Rodrigues, O. E.; Paixao, M. W.; Zeni, G.; Lobato, L. P.; Braga, A.
L.; Rocha, J. B.; Emanuelli, T. Food Chem. Toxicol. 2004, 42, 17.
d) Mugesh, G.; Du Mont, W.-W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101,
̈
̃
(
2
1
(
125. (e) Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004,
04, 6255.
11) (a) Moroder, L. J. J. Pept. Sci. 2005, 11, 187. (b) Pegoraro, S.;
Fiori, S.; Cramer, J.; Rudolph-Bohner, S.; Moroder, L. Protein Sci.
999, 8, 1605. (c) Fiori, S.; Rudolph-Bohner, S.; Cramer, J.; Moroder,
L. Biopolymers 2000, 53, 550. (d) Stadtman, T. C. Annu. Rev. Biochem.
996, 65, 83. (e) Caputo, R.; Capone, S.; Greca, M. D.; Longobardo,
L.; Pinto, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1425.
12) Spallholz, J. E.; Shriver, B. J.; Reid, T. W. Nutr. Cancer 2001, 40,
4.
13) Xiong, S.; Markesbery, W. R.; Shao, C.; Lovell, M. A. Antioxid.
Redox Signaling 2007, 9, 457.
̈
1
̈
1
(
3
(
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX