Organic & Biomolecular Chemistry
Paper
(7 [M+]), 207 (16), 135 (11) 73 (100); HRMS: m/z [M + H]+ calcd 17 E. Kavetsou, L. Gkionis, G. Galani, C. Gkolfinopoulou,
for C13H10N: 180.0808; found: 180.0808.
L. Argyri, E. Pontiki, A. Chroni and D. Hadjipavlou-Litina,
Med. Chem. Res., 2017, 26, 856.
18 A. Nagarsenkar, L. Guntuku, S. K. Prajapti, S. D. Guggilapu,
R. Sonar, G. M. N. Vegi and B. N. Babu, New J. Chem., 2017,
41, 12604.
Conflicts of interest
There are no conflicts to declare.
19 J. Grover and S. M. Jachak, RSC Adv., 2015, 5, 38892.
20 L. Zheng and R. Hua, Chem. Rec., 2018, 18, 556.
21 R. Fang, L. Zhou, P. C. Tu, A. M. Kirillov and L. Yang,
Organometallics, 2018, 37, 1927.
22 J. F. Rodríguez, A. D. Marchese and M. Lautens, Org. Lett.,
2018, 20, 4367.
Acknowledgements
We gratefully acknowledge the University “La Sapienza”,
Rome, and the University of L’Aquila for financial support.
23 Y. Yang, Y. Liu, P. Lv, R. Zhu, C. Liu and D. Zhang, J. Org.
Chem., 2018, 83, 2763.
24 C. Liu, G. Wang, Y. Wang, K. Van Hecke, O. P. Pereshivko
and V. A. Peshkov, Tetrahedron Lett., 2018, 59, 1823.
25 T. Morita, S. Fukuhara, S. Fuse and H. Nakamura, Org.
Lett., 2018, 20, 433.
26 T. Vacala, L. P. Bejcek, C. G. Williams, A. C. Williamson
and P. A. Vadola, J. Org. Chem., 2017, 82, 2558.
Notes and references
1 A. Rauf, R. Khan, H. Khan, S. Pervez and A. S. Pirzada, Nat.
Prod. Res., 2014, 28, 1371.
2 A. Witaicenis, L. N. Seito, A. da Silveira Chagas, L. D. de
Almeida Jr., A. C. Luchini, P. Rodrigues-Orsi, S. H. Cestari 27 M. Jha, S. Dhiman, T. S. Cameron, D. Kumar and
and L. C. Di Stasi, Phytomedicine, 2014, 21, 240. A. Kumar, Org. Lett., 2017, 19, 2038.
3 S. H. Kim, K. A. Kang, R. Zhang, M. J. Piao, D. O. Ko, 28 M. Satoh, Y. Shibata, Y. Kimura and K. Tanaka, Eur. J. Org.
Z. H. Wang, S. W. Chae, S. S. Kang, K. H. Lee, H. K. Kang, Chem., 2016, 26, 4465.
H. W. Kang and J. W. Hyun, Acta Pharmacol. Sin., 2008, 29, 29 A. Kumar, S. Singh, S. K. Sharma, V. S. Parmar and E. Van
1319.
der Eycken, Chem. Rec., 2016, 16, 73 and references
therein.
30 A. Arcadi, F. Blesi, S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani and
F. Marinelli, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 9700.
31 R. S. Mali, P. P. Joshi, P. K. Sandhu and A. Manekar-Tilve,
J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2002, 16, 371.
32 P. Magiatis, E. Melliou, A. L. Skaltsounis, S. Mitaku,
S. Leonce, P. Renard, A. Pierre and G Atassi, J. Nat. Prod.,
1998, 61, 982.
33 I. N. Lykakis, C. Efe, C. Gryparis and M. Stratakis,
Eur. J. Org. Chem., 2011, 12, 2334.
34 D. Ding, T. Mou, M. Feng and X. Jiang, J. Am. Chem. Soc.,
2016, 138, 5218.
35 P. Morán-Poladura, S. Suárez-Pantiga, M. Piedrafita,
E. Rubio and J. M. González, J. Organomet. Chem., 2016,
696, 12.
4 Y. Kimura and M. Sumiyoshi, Eur. J. Pharmacol., 2015, 746,
115.
5 Y. J. Jeon, J. Y. Jang, J. H. Shim, P. K. Myung and J. I. Chae,
J. Cancer Prev., 2015, 20, 106.
6 S. R. Subramaniam and E. M. Ellis, J. Neurosci. Res., 2013,
91, 453.
7 V. Kumar, D. Ahmed, A. Verma, F. Anwar, M Ali and
M. Mujeeb, BMC Complementary Altern. Med., 2013, 13,
273.
8 J. Shi, C. J. Li, J. Z. Yang, Y. H. Yuan, N. H. Chen and
D. M. Zhang, Planta Med., 2012, 78, 1844.
9 S. D. Kandil, A. D. Westwell and C. McGuigan, Bioorg. Med.
Chem. Lett., 2016, 26, 2000.
10 C. L. Céspedes, J. G. Avila, A. Martínez, B. Serrato,
J. C. Calderón-Mugica and R. Salgado-Garciglia, J. Agric.
Food Chem., 2006, 54, 3521.
36 P. A. Vadola and D. Sames, J. Org. Chem., 2012, 77, 7804.
11 L. Pan, X. Li, H. Jin, X. Yang and B. Qin, Microb. Pathog., 37 N. R. Curtis, J. C. Prodger, G. Rassias and A. J. Walker,
2017, 104, 110. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6279.
12 Z. Ashraf, M. Rafiq, S. Y. Seo, M. M. Babar and N. U. Zaidi, 38 Y. Minami, M. Sakai, T. Sakamaki and T. Hiyama, Chem. –
J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2015, 30, 874. Asian J., 2017, 12, 2399.
13 S. Oliaro-Bosso, F. Viola, S. Taramino, S. Tagliapietra, 39 T. Kitamura and K. Otsubo, J. Org. Chem., 2012, 77,
A. Barge, G. Cravotto and G. Balliano, ChemMedChem,
2007, 2, 226.
14 L. De Luca, F. Mancuso, S. Ferro, M. R. Buemi, A. Angeli,
2978.
40 I. Ambrogio, A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi and
F. Marinelli, Synlett, 2007, 11, 1775.
S. Del Prete, C. Capasso, C. T. Supuran and R. Gitto, 41 R. S. Menon, A. D. Findlay, A. C. Bissember and
Eur. J. Med. Chem., 2018, 143, 276. M. G. Banwell, J. Org. Chem., 2009, 74, 8901.
15 R. M. Borik, N. M. Fawzy, S. M. Abu-Bakr and M. S. Aly, 42 C. Efe, I. N. Lykakis and M. Stratakis, Chem. Commun.,
Molecules, 2018, 23, 1398. 2011, 47, 803.
16 L. L. Chu, R. P. Pandey, H. N. Lim, H. J. Jung, N. H. Thuan, 43 V. M. Lau, W. C. Pfalzgraff, T. M. Markland and
T.-S. Kim and J. K. Sohng, J. Biol. Eng., 2017, 11, 15.
M. W. Kanan, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 4035.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2019
Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 10065–10072 | 10071