Month 2018
Fused Dipyranocoumarins from Dihydroxycoumarins and Propargyl Chlorides
under Microwaves
[3] (a) Mali, R. S.; Pandhare, N. A.; Sindkhedkar, M. D. Tetrahe-
M.; Roach, A. G.; Roach, C. F. C.; Stillings, M. R.; Welbourn, A. P. J
Med Chem 1988, 31, 944; (d) Vázquez, M. T.; Rosell, G.; Pujol, M. D.
Eur J Med Chem 1997, 32, 529; (e) Ahmed, B.; Habibullah; Khan, S.
Org Chem An Ind J 2008, 4, 65.
[18] (a) Ahmed, B.; Habibullah; Khan, S. J Enzyme Inhib Med
Chem 2011, 26, 216; (b) Bhardwaj, S.; Mishra, A. K.; Kaushik, N. K.;
Khan, M. A. Trends Appl Sci Res 2006, 1, 115; (c) Massacret, M.;
Lhoste, P.; Lakhmiri, R.; Parella, T.; Sinou, D. Eur J Org Chem 1999,
2665; (d) Ruiz, N.; Pujol, M. D.; Guillaumet, G.; Coudert, G. Tetrahedron
Lett 1992, 33, 2965; (e) Lee, H. H.; Denny, W. A. J Chem Soc, Perkin
Trans 1990, 1, 1071; (f) Lee, T. V.; Leigh, A. J.; Chapleo, C. B. Synthesis
1989, 1989, 208.
dron Lett 1995, 36, 7109; (b) Mali, R. S.; Joshi, P. P.; Sandhu, P. K.;
Manekar-Tilve, A. J Chem Soc, Perkin Trans 1 2002, 371, and references
cited therein; (c) Xie, L.; Takeuchi, Y.; Cosentino, L. M.; McPhail, A. T.;
Lee, K. H. J Med Chem 2001, 44, 664; (d) Nicolaides, D. N.; Gautam, D.
R.; Litinas, K. E.; Hadjipavlou-Litina, D. J.; Fylaktakidou, K. C. Eur J
Med Chem 2004, 39, 323; (e) Melliou, E.; Magiatis, P.; Mitaku, S.;
Skaltsounis, A.-L.; Chinou, E.; Chinou, I. J Nat Prod 2005, 68, 78; (f)
Liu, J.; Pham, P. T.; Skripnikova, E. V.; Zhen, S.; Lovings, L. J.; Wang,
Y.; Goyal, N.; Bellow, S. M.; Mensah, L. M.; Chatters, A. J.; Bratton,
M. R.; Wiese, T. E.; Zhao, M.; Wang, G.; Foroozesh, M. J Med Chem
2015, 58, 6481.
[4] (a) Fish, F.; Gray, A. I.; Waigh, R. D.; Waterman, P. G. Phy-
tochemistry 1976, 15, 313; (b) Drzewiecka, A.; Koziol, A. E.; Borowski,
P.; Giuseppina Sanna, G.; Giliberti, G.; La Colla, P.; Zawadowski, T.;
Marta Struga, M. J Mol Struct 2013, 1054, 150.
[5] (a) McKee, T. C.; Covington, C. D.; Fuller, R. W.; Bokesch,
H. R.; Young, S.; Cardellina, J. H. II; Kadushin, M. R.; Soejarto, D. D.;
Stevens, P. F.; Cragg, G. M.; Boy, M. R. J Nat Prod 1998, 61, 1252;
(b) Currens, M. J.; Mariner, J. M.; McMahon, J. B.; Boyd, M. R. J
Pharmacol Exp Ther 1996, 279, 652; (c) Robert, W.; Buckheit, R. W.
Jr.; Fliakas-Boltz, V.; Decker, W. D.; Roberson, J. L.; Stup, T. L.; Pyle,
C. A.; White, E. L.; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Boyd, M. R.; Bader,
J. P. Antiviral Res 1995, 26, 117.
[19] (a) Organ, M. G.; Miller, M.; Konstantinou, Z. J Am Chem
Soc 1998, 120, 9283; (b) Yamamoto, M. J Chem Soc, Perkin Trans
1979, 1, 3161; (c) Basak, A.; Bhattacharya, G.; Mallik, U. K.; Khamrai,
U. K. Synth Commun 1997, 27, 367; (d) Ogata, K.; Sasano, D.; Yokoi,
T.; Isozaki, K.; Seike, H.; Takaya, H.; Nakamura, M. Chem Lett 2012,
41, 498; (e) Katritzky, A. R.; Sewell, M. J.; Topsom, R. D.; Monro, A.
M.; Potter, G. W. H. Tetrahedron 1966, 22, 931; (f) Chowdhury, C.;
Kundu, N. G. Chem Commun 1996, 1067; (g) Chowdhury, C.;
Chaudhury, G.; Guha, S.; Mukherjee, A. K.; Kundu, N. G. J Org Chem
1998, 63, 1863; (h) Cabiddu, S.; Floria, C.; Melis, S.; Sotgiu, F.; Cerioni,
G. J Heterocyclic Chem 1986, 23, 1815; (i) Labrosse, J.-R.; Lhoste, P.;
Sinou, D. J Org Chem 2001, 66, 6634.
[6] Venugopala, K. N.; Rashmi, V.; Odhav, B. Biomed Res Int
2013, Article ID 963248.
[20] (a) Kappe, C. O. Chem Soc Rev 2008, 37, 1127; (b) Loupy,
A. Microwaves in organic synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; (c)
De la Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A. Chem Soc Rev 2005, 34, 164.
[21] (a) Hayashi, Y. Chem Sci 2016, 7, 866; (b) Sydnes, M. O.
Curr Green Chem 2014, 1, 216.
[7] (a) Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina,
J. H.; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit, R. W. Jr.; Hughes, S.
H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J Med Chem 2735, 1992, 35; (b) McKee,
T. C.; Cardellina, J. H.; Dreyer, G. B.; Boyd, M. R. J Nat Prod 1995, 58,
916.
[8] (a) Lutz, R. P. Chem Rev 1984, 84, 205; (b) Moody, C. J. In
Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R. Ed.; Academic:
Orlando, FL, 1987; Vol 42, p. 231; (c) Hiersemann, M.; Nubbemeyer,
U. (Eds) The Claisen Rearrangement: Methods and Applications; Wiley-
VCH: Weinheim, 2007.
[9] (a) Garazd, M. M.; Garazd, Y. L.; Khilya, V. P. Chem Nat
Comp 2005, 41, 245; (b) Saidi, M. R.; Bigdeli, K. J Chem Res, Synop
1998, 800; (c) Rodighiero, P.; Manzini, P.; Pastorini, G.; Bordin, F.;
Guiotto, A. J Heterocyclic Chem 1987, 24, 485; (d) Zhang, Q.; Chen,
Y.; Xia, Y.; Yang, Z.; Xia, P. Synth Commun 2004, 34, 4507.
[10] (a) Rao, C. P.; Srimannarayana, G. Synth Commun 1990, 20,
535; (b) Majumdar, K. C.; Khan, A. T.; De, R. N. Synth Commun
1988, 18, 1589.
[22] (a) Vlachou, E.-E. N.; Armatas, G. S.; Litinas, K. E. J Hetero-
cyclic Chem 2017, 54, 2447; (b) Balalas, T.; Abdul-Sada, A.;
Hadjipavlou-Litina, D. J.; Litinas, K. E. Synthesis 2017, 49, 2575; (c)
Vronteli, A.; Hadjipavlou-Litina, D. J.; Konstantinidou, M.; Litinas, K.
E. Arkivoc 2015, (iii) 111; (d) Symeonidis, T. S.; Hadjipavlou-Litina,
D. J.; Litinas, K. E. J Heterocyclic Chem 2015, 52, 642; (e) Balabani,
A.; Hadjipavlou-Litina, D. J.; Litinas, K. E.; Mainou, M.; Tsironi, C.-C.;
Vronteli, A. Eur J Med Chem 2011, 46, 5894; (f) Symeonidis, T. S.;
Kallitsakis, M. G.; Litinas, K. E. Tetrahedron Lett 2011, 52, 5452; (g)
Symeonidis, T.; Chamilos, M.; Dimitra, J.; Hadjipavlou-Litina, D. J.;
Kallitsakis, M.; Litinas, K. E. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 1139.
[23] Symeonidis, T. S.; Lykakis, I. N.; Litinas, K. E. Tetrahedron
2013, 69, 4612.
[24] (a) Hlubucek, J.; Ritchi, E.; Taylor, W. C. Aust J Chem 1971,
24, 2347; (b) Brown, P. E.; Lewis, R. A.; Waring, M. A. J Chem Soc,
Perkin Trans 1990, 1, 2979.
[25] Chenot, W.-D.; Rodríguez-Domínguez, J. C.; Hannewald, P.;
Comel, A.; Kirsch, G. J Heterocyclic Chem 2008, 45, 1429.
[26] Zawadowski, T.; Mazur, A.; Kleps, J. Polish J Chem 1985, 59,
547.
[27] Ghosh, K.; Panja, A.; Panja, S. New J Chem 2016, 40, 3476.
[28] (a) Deshmuich, M. N.; Deshpande, V. H.; Rao, A. V. R. Phy-
tochemistry 1976, 15, 1419; (b) Rakotoarison, O.; Rabenau, I.; Lobstein,
A.; Um, B.-H.; Schott, C.; Anton, R.; Randriantsoa, A.;
Andriantsitohaina, R. Planta Med 2003, 69, 179; (c) Yao, G.-D.; Cheng,
Z.-Y.; Shang, X.-Y.; Gao, P.-Y.; Huang, X.-X.; Song, S.-J. J Asian Nat
Prod Res 2017, 19, 1134.
[29] Wang, Q.; Cheng, M.; Jiang, J.-L.; Wang, L.-Y. Chin Chem
Lett 2017, 28, 793.
[30] Suzuki, M.; Yu, D.; Morris-Natschke, S. L.; Smith, P. C.; Lee,
K.-H. Bioorg Med Chem 2007, 15, 6852.
[11] Litinas, K. E.; Symeonidis, T. S. Tetrahedron 2010, 66, 1289.
[12] Lykakis, I. N.; Efe, C.; Gryparis, C.; Stratakis, M. Eur J Org
Chem 2011, 2334.
[13] Domínguez-Mendoza, E. A.; Cornejo-Garrido, J.; Burgueño-
Tapia, E.; Ordaz-Pichardo, C. Bioorg Med Chem Lett 2016, 26, 4086.
[14] Zhou, T.; Shi, Q.; Lee, K. H. Tetrahedron Lett 2016, 51, 4382.
[15] Syntheses of dipetalolactone (a) Promsuwan, P.; Yenjai, C.
Asian J Chem 2013, 25, 3629; (b) Games, D. E.; Haskin, N. J. Chem
Commun 1971, 1005; (c) Murray, R. D. H.; Forbes, I. T. Tetrahedron
1978, 34, 1411; (d) Schmidt, B.; Schultze, C. Eur J Org Chem 2018,
223; (e) Selim, Y.; Ouf, N.; Sakran, M. Molecules 2013, 18, 11485.
[16] (a) Merlini, L.; Zanarotti, A. Tetrahedron Lett 1975, 3621; (b)
Merlini, L.; Zanarotti, A.; Pelter, A.; Rochefort, M. P.; Hänsel, R. J Chem
Soc, Perkin Trans 1980, 1, 775; (c) Debenedetti, S. L.; Nadinic, E. L.;
Coussio, J. D.; De Kimpe, N.; Dupont, J. F.; Declercq, J. P. Phytochem-
istry 1991, 30, 2757; (d) Tsukamoto, S.; Kato, H.; Hirota, H.; Fusetani,
N. Tetrahedron 1994, 50, 13583; (e) Karimi, G.; Vahabzadeh, M.; Lari,
P.; Rashedinia, M.; Moshiri, M. Iranian J Basic Med Sci 2011, 14, 308;
(f) Crocketta, S. L.; Pollera, B.; Tabancab, N.; Pferschy-Wenziga,
E.-M.; Kunertc, O.; Wedgeb, D. E.; Bucar, F. J Sci Food Agric 2011,
91, 428.
SUPPORTING INFORMATION
[17] (a) Quaglia, W.; Pigini, M.; Tayebati, S. K.; Piergentili, A.;
Giannella, M.; Leonardi, A.; Taddei, C.; Melchiorre, C. J Med Chem
1996, 39, 2253; (b) Ahmed, B.; Khan, S. A.; Alam, T. Pharmazie
2003, 58, 173; (c) Fagan, G. P.; Chapleo, C. P.; Lane, A. C.; Myers,
Additional supporting information may be found online
in the Supporting Information section at the end of the
article.
Journal of Heterocyclic Chemistry
DOI 10.1002/jhet