Chemistry - A European Journal
10.1002/chem.201902669
FULL PAPER
II
[7] N. Kitajima, T. Katayama, K. Fujisawa, Y. Iwata, Y. Morooka, J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 7872-7873.
Keywords: Bioinspired Cu -alkylperoxido Complex • C–H
Activation • O–H Activation • Reaction Mechanism
[8] S. Itoh, H. Kawakami, S. Fukuzumi, Biochemistry 1998, 37, 6562-6571.
[9] a) P. Chen, K. Fujisawa, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
10177-10193; b) A. Kunishita, H. Ishimaru, S. Nakashima, T. Ogura, S. Itoh,
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4244-4245.
10] T. Tano, H. Sugimoto, N. Fujieda, S. Itoh, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012,
[
1] a) M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Chem. Rev. 2004, 104,
[
939-986; b) F. A. Chavez, P. K. Mascharak, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 539-
545; c) S. Hikichi, M. Akita, Y. Moro-oka, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 61-
87; d) M. Akita, S. Hikichi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1657-1679; e)
4099-4103.
[
11] Rather large activation entropy indicates the self-decomposition process is
concerted with hydrogen abstraction reaction from a solvent molecule as
discussed in the latter part.
C. E. Elwell, N. L. Gagnon, B. D. Neisen, D. Dhar, A. D. Spaeth, G. M. Yee,
W. B. Tolman, Chem. Rev. 2017, 117, 2059-2107; f) H. Mimoun, J. Mol.
Catal. 1980, 7, 1-29; g) H. Mimoun, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21,
[
[
12] S. Itoh, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2066-2074.
13] a) L. Li, A. A. N. Sarjeant, M. A. Vance, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, E.
I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15360-15361; b) L.
Li, A. A. N. Sarjeant, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2006, 45, 7160-7172.
14] V. E. Tumanov, E. T. Denisov, Kinet. Catal. 2004, 45, 621-627.
15] a) A. D. Becke, Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098-3100; b) J. P. Perdew, Phys.
Rev. B 1986, 33, 8822.
734-750; h) R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of
Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
[2] a) M. Costas, K. Chen, L. Que, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-
[
[
544; b) H. Miyake, K. Chen, S. J. Lange, L. Que, Inorg. Chem. 2001, 40,
3534-3538; c) M. P. Jensen, S. J. Lange, M. P. Mehn, E. L. Que, L. Que, J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2113-2128; d) J. Kaizer, M. Costas, L. Que,
Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3671-3673; e) A. Mairata i Payeras, R. Y.
N. Ho, M. Fujita, L. Que, Chem.–Eur. J. 2004, 10, 4944-4953; f) J. Bautz,
P. Comba, L. Que, Inorg. Chem. 2006, 45, 7077-7082; g) M. P. Jensen, A.
M. I. Payeras, A. T. Fiedler, M. Costas, J. Kaizer, A. Stubna, E. Munck, L.
Que, Inorg. Chem. 2007, 46, 2398-2408; h) X. Shan, J.-U. Rohde, K. D.
Koehntop, Y. Zhou, M. R. Bukowski, M. Costas, K. Fujisawa, L. Que, Inorg.
Chem. 2007, 46, 8410-8417; i) A. T. Fiedler, L. Que, Inorg. Chem. 2009, 48,
[
16] R. F. W. Bader, The Journal of Physical Chemistry A 2009, 113, 10391-
10396.
[
[
[
[
17] F. T. T. Ng, K. Zaw, P. M. Henry, J. Mol. Catal. 1990, 58, 127-142.
18] J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001.
19] M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113-126.
20] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J.
R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H.
Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G.
Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J.
Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven,
J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E.
Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand,
K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi,
N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C.
Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin,
R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G.
Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D.
Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox,
Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
11038-11047; j) S. Hong, Y.-M. Lee, K.-B. Cho, M. S. Seo, D. Song, J. Yoon,
R. Garcia-Serres, M. Clemancey, T. Ogura, W. Shin, J.-M. Latour, W. Nam,
Chem. Sci. 2014, 5, 156-162; k) L. R. Widger, Y. Jiang, A. C. McQuilken, T.
Yang, M. A. Siegler, H. Matsumura, P. Moenne-Loccoz, D. Kumar, S. P. de
Visser, D. P. Goldberg, Dalton Trans. 2014, 43, 7522-7532.
[
3] P. Chen, K. Fujisawa, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10177-
10193.
[
4] a) A. Kunishita, H. Ishimaru, S. Nakashima, T. Ogura, S. Itoh, J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 4244-4245; b) T. Tano, M. Z. Ertem, S. Yamaguchi, A.
Kunishita, H. Sugimoto, N. Fujieda, T. Ogura, C. J. Cramer, S. Itoh, Dalton
Trans. 2011, 40, 10326-10336; c) S. Paria, T. Ohta, Y. Morimoto, T. Ogura,
H. Sugimoto, N. Fujieda, K. Goto, K. Asano, T. Suzuki, S. Itoh, J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 10870-10873.
5] a) J. P. Klinman, J. Biol. Chem. 2006, 281, 3013-3016; b) E. I. Solomon, D.
E. Heppner, E. M. Johnston, J. W. Ginsbach, J. Cirera, M. Qayyum, M. T.
Kieber-Emmons, C. H. Kjaergaard, R. G. Hadt, L. Tian, Chem. Rev. 2014,
[
21] a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283; b) W. R. Wadt,
P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298; c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J.
Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
[
[
[
22] R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
23] S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132,
114, 3659-3853; c) R. E. Cowley, L. Tian, E. I. Solomon, Proc. Natl. Acad.
154104.
Sci. 2016, 113, 12035-12040.
[24] J. Zheng, X. Xu, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 295-305.
[25] F. Biegler-König, J. Schönbohm, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494.
[26] A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
[
6] I. Shimizu, Y. Morimoto, D. Faltermeier, M. Kerscher, S. Paria, T. Abe, H.
Sugimoto, N. Fujieda, K. Asano, T. Suzuki, P. Comba, S. Itoh, Inorg. Chem.
2017, 56, 9634-9645.
This article is protected by copyright. All rights reserved.