P. Kumar, A. Kumar, and J. K. Makrandi
Vol 000
[10] Bhm, R.; Karow, C. Pharmazie 1981, 36, 243.
[11] Lipinski, C. A.; Lamattina, J. L.; Hohnke, L. A. J Med Chem
1985, 28, 1628.
A similar procedure was adopted for the synthesis of com-
pounds 6b (R═Cl); yield (50.13%); mp 198ꢀC. IR (KBr,
1
cmÀ1): 722, 784, 819, 1351, 1549, 1590, 1605, 3087. H NMR
[12] (a) Fei Xu, P.; Zhang, Z.; Ping Hui, X.; Yi Zhang, Z.; Liang
Zheng, R. J Chin Chem Soc 2004, 51, 315; (b) Witkowski, J. T.; Kobins,
R. K.; Sidwell, R. W.; Simon, L. N. J Med Chem 1972, 15, 1150.
[13] (a) Bianchi, D.; Cesti, P.; Spezia, S.; Garavaglia, C.;
Mirenna, L. Chemoenzymic J Agric Food Chem 1991, 39, 197; (b)
Chen, T.; Dwyre-Gygax, C.; Hadfield, S. T.; Willetts, C.; Breuil, C. J
Agric Food Chem 1996, 44, 1352; (c) Garca Ruano, J. L.; Cifuentes
Garca, M.; Martn Castro, A. M.; Rodrguez Ramos, J. H. Org Lett
2002, 4, 55; (d) Song, Z.; Nes, W. D. Lipids 2007, 42, 15; (e) Cao,
X.; Li, F.; Hu, M.; Lu, W.; Yu, G.-A.; Liu, S. H. J Agric Food Chem
2008, 56, 11367; (f) Naylor, A. W. J Agric Food Chem 1964, 12, 21;
(g) Simmons, K. A.; Dixson, J. A.; Halling, B. P.; Plummer, E. L.;
Plummer, M. J.; Tymonko, J. M.; Schmidt, R. J.; Wyle, M. J.; Webster,
C. A.; Baver, W. A.; Witkowski, D. A.; Peters, G. R.; Gravelle, W. D. J
Agric Food Chem 1992, 40, 297.
(DMSO-d6): 7.48 (d, J=7.4Hz, 2H), 7.59–7.61 (m, 1H), 7.79–7.93
(m, 5H), 8.22 (s, C6–H, 1H). Anal. Calcd for C16H9ClN4O2S: C,
53.86; H, 2.54; N, 15.70. Found: C, 53.65; H, 2.79; N, 15.90.
Acknowledgment. The authors are thankful to the late Professor
Jag Mohan for his valuable suggestion.
REFERENCES AND NOTES
[1] (a) Gold, H. S.; Moellering, R. C. New Engl J Med 1996, 335,
1445; (b) Finch, R. Clin Microbiol Infect 2002, 8, 21; (c) Livermore, D.
M. Clin Infect Dis 2003, 36, S11; (d) Tiwari, R. K.; Singh, D.; Singh,
J.; Yadav, V.; Pathak, A. K.; Dabur, R.; Chhillar, A. K.; Singh, R.;
Sharma, G. L.; Chandra, R.; Verma, A. K. Bioorg Med Chem Lett
2006, 16, 413; (e) Hosein, I. K.; Hill, D. W.; Jenkins, L. E.; Magee, J.
T. J Appl Microbiol 2002, 92, 90S.
[2] Mosby, W. L.; Weissberger, A. Heterocyclic systems with
bridgehead nitrogen atoms. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds;
Wiley–Interscience: New York, 1961; Vol. 15.
[14] Kumar, P.; Kuamr, A.; Mohan, J.; Makrandi, J. K. Bull Korean
Chem Soc 2010, 31(11), 3304 and references cited therein.
[15] (a) Unlusoy, M. C.; Dundar, O. B.; Altanlar, N.; Ertan, R. Turk
J Chem 2006, 30, 355; (b) Sup, R. C.; Sup, R. Y.; Bang, C. W. Korean J
Med Chem 1995, 5, 72; (c) Agarwal, N.; Kumar, S.; Shrivastava, A. K.;
Sarkar, P. C. Indian J Heterocycl Chem 1997, 6, 291; (d) Kleemann, A.;
Engel, J. Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents and Applications,
4th ed.; ThiemeStuttgart: New York, 2001.
[16] (a) Geronikaki, A.; Hadjipavlou-Litina, D. Arzneim Forsc/
Drug Res 1996, 46, 1134; (b) Lednicer, D.; Mitscher, L. A.; George, G.
I. Organic Chemistry of Drug Synthesis; Wiley: New York, 1990; 4, 95;
(c) Rehman, M. Z.; Anwar, C. J.; Ahmad, S. Bull Korean Chem Soc
2005, 26, 1771.
[3] (a) Kumar, P. Chin
Kumar, P.; Mohan, J.; Makrandi, J. K. Indian J Heterocycl Chem
2007, 17, 79.
[4] Woodward, R. B.; Bader, F. E.; Bickel, H.; Frey, A. J.;
Kierstead, R. W. J Am Chem Soc 1956, 78, 2023.
J Chem 2010, 28(2), 250; (b)
[17] Beneteau, V.; Besson, T.; Guillard, J.; Leonce, S.; Pfeiffer, B.
Eur J Med Chem 1999, 34, 1053.
[5] (a) Bayrak, H.; Demirbas, A.; Karaoglu, S. A.; Demirbas, N.
Eur J Med Chem 2009, 44, 1057; (b) Ragenovic, K. C.; Dimora, V.;
Buzarovska, A. Molecule 2001, 6, 815; (c) Demirayak, S.; Benkli, K.;
Guven, K. Eur J Med Chem 2000, 35, 1037; (d) Invidiata, F. P.;
Fuurno, G. Eur J Med Chem 2000, 35, 715; (e) Tasaka, A.; Tamura, N.;
Matsushita, Y.; Teranishi, K.; Hayashi, R.; Okongi, K.; Itoh, K. Chem
Pharm Bull 1993, 41, 1035; (f) Ezabadi, I. R.; Camoutsis, C.;
Zoumpoulakis, P.; Geronikaki, A.; Sokovic, M.; Glamocilija, J.; Ciric,
A. Bioorg Med Chem 2008, 16, 1150; (g) Goswami, B. N.; Kataky, J.
C. S.; Baruah, J. N. J Heterocycl Chem 1984, 21, 1225; (h) Abd El-Salam,
O. I.; Mohamed, S. F. J Chin Chem Soc 2005, 52, 1157.
[6] (a) Tasaka, A.; Tamura, N.; Matsushita, Y.; Teranishi, K.;
Hayashi, R.; Okongi, K.; Itoh, K. Chem Pharm Bull 1993, 41, 1043; (b)
Meerpoel, L.; Backx, L.; Veken, L.; Heeres, J.; Corens, D.; Groot, A.;
Odds, F.; Gerven, F.; Woestenborghs, F.; Breda, A.; Oris, M.;
Dorsselaer, P.; Willemsens, G.; Vermuyten, K.; Marichal, P.; Bossche, H.;
Ausma, J.; Borgers, M. J Med Chem 2005, 48, 2184; (c) Shehata, I. A.
Saudi Pharmaceut J 2003, 11, 87; (d) Kidwai, M.; Mohan, R. J Korean
Chem Soc 2004, 48, 177; (e) Siddiqui, A. A.; Arora, A.; Siddiqui, N.;
Misra, A. Indian J Chem B 2005, 44, 838.
[18] (a) De Souza, M. V. N.; De Almeida, M. V.; Quim Nova 2003,
26, 366; (b) Milne, G. W. A. In Handbook of Antineoplastic Agents;
Ashgate, Ed.; Gower: London, UK, 2000; (c) Harnet, J. J.; Roubert, V.;
Dolo, C.; Charnet, C.; Spinnewyn, B.; Cornet, S.; Rolland, A.; Marin, J.
G.; Bigg, D.; Chabrier, P. E. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 157; (d)
Wityak, J.; Das, J.; Moquin, R. V.; Shen, Z.; Lin, J.; Chen, P.; Doweyko,
A. M.; Pitt, S.; Pang, S.; Shen, D. R.; Fang, Q.; De Fex, H. F.; Schieven,
G. L.; Kanner, S. B.; Barrish, J. C. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13,
4007; (e) Raj, K. K. V.; Narayana, B.; Ashalatha, B. V.; Kumari, N. S.;
Sarojini, B. K. Eur J Med Chem 2007, 42, 425; (f) Holla, B. S.; Malini,
K. V.; Rao, B. S.; Sarojini, B. K. Eur J Med Chem 2003, 38, 313; (g)
Kavitha, C. V.; Swamy, S. N. B.; Mantelingu, K.; Doreswamy, S.;
Sridhar, M. A.; Prasad, J. S.; Rangappa, K. S. Bioorg Med Chem 2006,
14, 2290; (h) Bhat, K. S.; Holla, B. S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat
Elem 2004, 179, 1019; (i) Gu, X. H.; Wan, X. Z.; Jiang, B. Bioorg Med
Chem Lett 1999, 9, 569; (j) Jiang, B.; Gu, X. H. Bioorg Med Chem
2000, 8, 363; (k) Medime, E.; Capan, G. Il Farmaco 1994, 49, 449; (l)
Franchetti, P.; Cappellacci, L.; Pasqualini, M.; Petrelli, R.; Jayaprakasan,
V.; Jayaram, H. N.; Boyd, D. B.; Jain, M. D.; Grifantini, M. Bioorg Med
Chem 2005, 13, 2045; (m) Bordi, F.; Catellani, P. L.; Morinha, G.; Plazzi,
P. V.; Silva, C.; Barocelli, E.; Chiavarini, M. Il Farmaco 1989, 44, 795;
(n) Bai, R.; Covell, D. G.; Taylor, G. F.; Kepler, J. A.; Copeland, T. D.;
Nguyen, N. Y.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J Biol Chem 2004, 279, 30731;
(o) Brantley, E.; Patel, V.; Stinson, S. F.; Trapani, V.; Hose, C. D.;
Ciolino, H. P.; Yeh, G. C.; Gutking, J. S.; Sausville, E. A.; Loaiza-Perez,
A. I. Anti-Cancer Drugs 2005, 16, 137; (p) Vicini, P.; Geronikaki, A.;
Incerti, M.; Busonera, B.; Poni, G.; Cabras, C. A.; La Colla, P. Bioorg
Med Chem 2003, 11, 4785; (q) Liu, C. L.; Li, Z. M.; Zhong, B. J Fluorine
Chem 2004, 125, 1287.
[7] (a) Walczak, K.; Gondela, A.; Suwinski, J. Eur J Med Chem
2004, 39, 849; (b) Kucukguzel, I.; Kucukguzel, S. G.; Rollas, S.; Kiraz,
M. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 1703.
[8] (a) Hassan, H. Y.; El-Shorbagi, A. A.; El-Koussi, N. A.;
Abdel-Zaher, A. O. Bull Pharm Sci; Assiut Univ 1994, 17, 27; (b)
Czollner, L.; Szilagyi, G.; Lango, J.; Janaky, J. Arch Pharm (Weinheim)
1990, 323, 221; (c) Czollner, L.; Szilagyi, G.; Lango, J.; Janaky, J. Arch
Pharm (Weinheim) 1990, 323, 225; (d) Boz, E.; Szilagyi, G.; Janaky, J.
Arch Pharm (Weinheim) 1989, 322, 583; (e) Szilagyi, G.; Somoroi, T.;
Bozo, E.; Longo, J.; Nagy, G.; Reiter, J.; Janaky, J.; Andrasi, F. Eur J
Med Chem 1990, 25, 95; (f) Tandon, M.; Barthwal, J. P.; Bhalla, T. N.;
Bhargava, K. P. Indian J Chem 1981, 20B, 1017; (g) Bhat, A. R.; Bhat,
G. V.; Shenoy, G. G. J Pharm Pharmacol 2000, 53, 267; (h) Amir, M.;
Kumar, S. Arch Pharm Chem Life Sci 2005, 338, 24; (i) Palaska, E.;
Sahin, G.; Kelicen, P.; Durlu, N. T.; Altinok, G. Farmaco 2002, 57,
101; (j) Labanauskas, L.; Kalcas, V.; Udrenaite, E.; Gaidelis, P.;
BrukÐtus, A. Farmaco 2004, 59, 255.
[19] (a) El-Sherief, H. A. H.; Hozien, Z. A.; El-Mahdy, A. F. M.;
Sarhan, A. A. O. Arkivoc 2011, x, 71; (b) Katritzky, A. R.; Pastor, A.;
Voronkov, M. Org Lett 2000, 2(4), 429; (c) Potts, K. T.; Husain, S. J
Org Chem 1971, 36, 10; (d) Potts, K. T.; Burton, H. R. J Org Chem
1966, 31, 251.
[20] (a) Barbuceanu, S. F.; Almajan, G. L.; Saramet, I.; Draghici,
C.; Tarcomnicu, A. I.; Bancescu, G. Eur J Med Chem 2009, 44, 4752;
(b) Pignatello, R.; Mazzone, S.; Panico, A.; Mazzone, G.; Pennisi, G.;
Castana, R.; Matera, M.; Blandino, G. Eur J Med Chem 1991, 26, 929;
[9] Elhafez, A. A.; Mohamed, H. M.; Hassan, H. Y.; El-Karamany,
G. S.; El-Koussi, N. A.; Youssef, A. F. Bull Pharm Sci Assiut Univ
1997, 20, 47.
Journal of Heterocyclic Chemistry
DOI 10.1002/jhet