10.1002/anie.201903465
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[18]
T. Tsuji, A. A. Zaoputra, Y. Hitomi, K. Mieda, T. Ogura, Y. Shiota, K.
Yoshizawa, H. Sato, M. Kodera, Angew. Chem Int. Ed. 2017, 56,
7779–7782.
Experimental Section
See the supporting information for experimental details.
[19]
[20]
J. W. Pyrz, A. L. Roe, L. J. Stern, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 1985,
107, 614–620.
Acknowledgements
R. Mayilmurugan, H. Stoeckli-Evans, E. Suresh, M. Palaniandavar,
J. Chem. Soc. Dalt. Trans. 2009, 5101–5114.
We thank the US National Institutes of Health for support of this
work (GM38767 to L.Q.)
[21]
[22]
[23]
R. Gilson, M. C. Durrant, Dalt. Trans. 2009, 10223–10230.
A. R. McDonald, L. Que, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414–428.
J. Serrano-Plana, W. N. Oloo, L. Acosta-Rueda, K. K. Meier, B.
Verdejo, E. García-España, M. G. Basallote, E. Münck, L. Que, A.
Company, et al., J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15833–15842.
M. S. Seo, N. H. Kim, K.-B. Cho, J. E. So, S. K. Park, M. Clémancey,
R. Garcia-Serres, J.-M. Latour, S. Shaik, W. Nam, Chem. Sci. 2011,
2, 1039–1045.
Keywords: Bioinspired iron oxidation • Iron(III) hydroperoxo •
Nonheme iron • C–H activation • Benzene hydroxylation
[24]
[25]
[26]
[27]
[28]
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
[6]
L. Que, W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333–340.
S. Kal, L. Que, J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 339–365.
A. J. Jasniewski, L. Que, Chem. Rev. 2018, 118, 2554–2592.
C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280–288.
B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Chem. Rev. 1996, 96, 2625–2657.
C. Krebs, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Acc. Chem.
Res. 2007, 40, 484–492.
A. N. Biswas, M. Puri, K. K. Meier, W. N. Oloo, G. T. Rohde, E. L.
Bominaar, E. Münck, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2428–
2431.
S. Kundu, J. K. Van Thompson, L. Q. Shen, M. R. Mills, E. L.
Bominaar, A. D. Ryabov, T. J. Collins, Chem. Eur. J. 2015, 21,
1803–1810.
[7]
S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Y. M. Lee, W. Nam, Chem. Eur. J. 2015,
21, 17548–17559.
J. Serrano-Plana, F. Acuña-Parés, V. Dantignana, W. N. Oloo, E.
Castillo, A. Draksharapu, C. J. Whiteoak, V. Martin-Diaconescu, M.
G. Basallote, J. M. Luis, et al., Chem. Eur. J. 2018, 24, 5331–5340.
R. Banerjee, A. J. Komor, J. D. Lipscomb, Methods Enzymol. 2017,
596, 239–289.
[8]
[9]
S. Fukuzumi, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1564–1575.
C.-I. Lee, K. V. Lakshmi, G. W. Brudvig, Biochemistry 2007, 46,
3211–3223.
[10]
[11]
[12]
[13]
E. Y. Tsui, R. Tran, J. Yano, T. Agapie, Nat. Chem. 2013, 5, 293–
299.
[29]
[30]
J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 2014, 289, 15141–15153.
M. H. Sazinsky, S. J. Lippard, Sustaining Life on Planet Earth:
Metalloenzymes Mastering Dioxygen and Other Chewy Gases,
Springer Berlin Heidelberg, 2015.
D. E. Herbert, D. Lionetti, J. Rittle, T. Agapie, J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 19075–19078.
F. Li, K. M. Van Heuvelen, K. K. Meier, E. Münck, L. Que, J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 10198–10201.
[31]
[32]
[33]
S.-K. Lee, J. D. Lipscomb, Biochemistry 1999, 38, 4423–4432.
C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Biochemistry 2009, 48, 12145–12158.
R. Banerjee, Y. Proshlyakov, J. D. Lipscomb, D. A. Proshlyakov,
Nature 2015, 518, 431–434.
Y.-M. Lee, S. Bang, Y. M. Kim, J. Cho, S. Hong, T. Nomura, T.
Ogura, O. Troeppner, I. Ivanović-Burmazović, R. Sarangi, et al.,
Chem. Sci. 2013, 4, 3917–3923.
[14]
S. Kal, A. Draksharapu, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
5798–5804.
[34]
[35]
R. G. Castillo, R. Banerjee, C. J. Allpress, G. T. Rohde, E. Bill, L.
Que, J. D. Lipscomb, S. DeBeer, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
18024–18033.
[15]
[16]
[17]
M. Costas, L. Que, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2179–2181.
G. A. Olah, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240–248.
R. Augusti, A. O. Dias, L. L. Rocha, R. M. Lago, J. Phys. Chem. A
1998, 102, 10723–10727.
G. E. Cutsail III, R. Banerjee, A. Zhou, L. Que, J. D. Lipscomb, S.
DeBeer, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16807–16820.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.