One-Step Synthesis of 5-Substituted Thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M.
Hirokawa, K. Johmoto, H. Uekusa, K. Shin-Ya, T. Takahashi,
T. Doi, Eur. J. Med. Chem. 2013, 66, 180–184; c) S. Fuse, K.
Matsumura, Y. Fujita, H. Sugimoto, T. Takahashi, Eur. J. Med.
Chem. 2014, 85, 228–234.
Beaujuge, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595–
7597; e) Y. Zhang, S. K. Hau, H.-L. Yip, Y. Sun, O. Acton,
A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2010, 22, 2696–2698; f) G.-Y. Chen,
Y.-H. Cheng, Y.-J. Chou, M.-S. Su, C.-M. Chen, K.-H. Wei,
Chem. Commun. 2011, 47, 5064–5066; g) T. Umeyama, M.
Oodoi, O. Yoshikawa, T. Sagawa, S. Yoshikawa, D. Evgenia,
N. Tezuka, Y. Matano, K. Stranius, N. V. Tkachencko, H. Lem-
metyinen, H. Imahori, J. Mater. Chem. 2011, 21, 12454–12461;
h) X. Guo, H. Xin, F. S. Kim, A. D. T. Liyanage, S. A. Jenekhe,
M. D. Watson, Macromolecules 2011, 44, 269–277; i) G. Zhang,
Y. Fu, Z. Xie, Q. Zhang, Polymer 2011, 52, 415–421; j) W. A.
Braunecker, Z. R. Owczarczyk, A. Garcia, N. Kopidakis, R. E.
Larsen, S. R. Hammond, D. S. Ginley, D. C. Olson, Chem. Ma-
ter. 2012, 24, 1346–1356; k) J. Jo, A. Pron, P. Berrouard, W. L.
Leong, J. D. Yuen, J. S. Moon, M. Leclerc, A. J. Heeger, Adv.
Energy Mater. 2012, 2, 1397–1403; l) A. Saeki, S. Yoshikawa,
M. Tsuji, Y. Koizumi, M. Ide, C. Vijayakumar, S. Seki, J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 19035–19042; m) W. Zhang, F. Tao, L.-
y. Xi, K.-g. Meng, Z. Wang, Y. Li, Q. Jiang, J. Mater. Sci.
[9] a) S. Fuse, H. Tago, M. M. Maitani, Y. Wada, T. Takahashi,
ACS Comb. Sci. 2012, 14, 545–550; b) S. Fuse, H. Yoshida, T.
Takahashi, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3288–3291; c) S. Fuse,
Y. Asai, S. Sugiyama, K. Matsumura, M. M. Maitani, Y.
Wada, Y. Ogomi, S. Hayase, T. Kaiho, T. Takahashi, Tetrahe-
dron 2014, 70, 8690–8695; d) S. Fuse, S. Sugiyama, M. M. Mai-
tani, Y. Wada, Y. Ogomi, S. Hayase, R. Katoh, T. Kaiho, T.
Takahashi, Chem. Eur. J. 2014, 20, 10685–10694; e) K. Matsu-
mura, S. Yoshizaki, M. M. Maitani, Y. Wada, Y. Ogomi, S.
Hayase, T. Kaiho, S. Fuse, H. Tanaka, T. Takahashi, Chem.
Eur. J. 2015, DOI: 10.1002/chem.201500979.
[10]
S. Fuse, K. Matsumura, A. Wakamiya, H. Masui, H. Tanaka,
S. Yoshikawa, T. Takahashi, ACS Comb. Sci. 2014, 16, 494–
499.
[
11] a) T. Takahashi, T. Nagashima, J. Tsuji, Chem. Lett. 1980, 369–
3
72; b) T. Takahashi, H. Ikeda, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1980,
2012, 47, 323–331; n) S. Wen, W. Cheng, P. Li, S. Yao, B. Xu,
21, 3885–3888; c) T. Takahashi, H. Ikeda, J. Tsuji, Tetrahedron
H. Li, Y. Gao, Z. Wang, W. Tian, J. Polym. Sci., Part A: Polym.
Chem. 2012, 50, 3758–3766; o) A. Najari, P. Berrouard, C. Ot-
tone, M. Boivin, Y. Zou, D. Gendron, W.-O. Caron, P. Legros,
C. N. Allen, S. Sadki, M. Leclerc, Macromolecules 2012, 45,
Lett. 1981, 22, 1363–1366; d) T. Takahashi, T. Nagashima, H.
Ikeda, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4361–4364; e) T.
Takahashi, S. Kusaka, T. Doi, T. Sunazuka, S. Omura, Angew.
Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5230–5234; Angew. Chem. 2003, 115,
1833–1838; p) T. E. Kang, H.-H. Cho, C.-H. Cho, K.-H. Kim,
5
388; f) S. Sugiyama, S. Fuse, T. Takahashi, Tetrahedron 2011,
H. Kang, M. Lee, S. Lee, B. Kim, C. Im, B. J. Kim, ACS Appl.
Mater. Interfaces 2013, 5, 1–868; q) C. Cabanetos, A. El Lab-
ban, J. A. Bartelt, J. D. Douglas, W. R. Mateker, J. M. J. Fre-
chet, M. D. McGehee, P. M. Beaujuge, J. Am. Chem. Soc. 2013,
67, 6654–6658.
[
12] a) T. Doi, H. Inoue, M. Tokita, J. Watanabe, T. Takahashi, J.
Comb. Chem. 2008, 10, 135–141; b) M. Yoshida, T. Doi, S. M.
Kang, J. Watanabe, T. Takahashi, Chem. Commun. 2009, 2756–
135, 4656–4659; r) X. Wang, C. Gao, K. Wang, X. Fan, H.
2758.
Wang, X. Li, Z.-G. Zhang, Y. Li, J. Polym. Sci., Part A: Polym.
Chem. 2013, 51, 4975–4982; s) J. Warnan, A. El Labban, C.
Cabanetos, E. T. Hoke, P. K. Shukla, C. Risko, J.-L. Bredas,
M. D. McGehee, P. M. Beaujuge, Chem. Mater. 2014, 26, 2299–
[
[
13] E. Wilhelm, R. Battino, Chem. Rev. 1973, 73, 1–9.
14] a) A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bauerle, Angew. Chem. Int.
Ed. 2009, 48, 2474–2499; Angew. Chem. 2009, 121, 2510; b) Y.
Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903–2934; c)
B.-G. Kim, K. Chung, J. Kim, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5220–
2306.
[
2] a) D. Chen, Y. Zhao, C. Zhong, S. Gao, G. Yu, Y. Liu, J. Qin,
J. Mater. Chem. 2012, 22, 14639–14644; b) M. P. Ouattara, S.
Lenfant, D. Vuillaume, M. Pezolet, J.-F. Rioux-Dube, J. Bris-
son, M. Leclerc, Macromolecules 2013, 46, 6408–6418; c) B.-G.
Kim, E. J. Jeong, J. W. Chung, S. Seo, B. Koo, J. Kim, Nat.
Mater. 2013, 12, 659–664; d) G. Zhang, R. Peng, P. Li, X.
Wang, H. Lu, J. Yu, L. Qiu, Synth. Met. 2013, 180, 73–78.
3] D. W. H. MacDowell, J. C. Wisowaty, J. Org. Chem. 1972, 37,
5
230.
15] a) K. Ishizumi, A. Kojima, F. Antoku, Chem. Pharm. Bull.
991, 39, 2288–2300; b) H. Sugimoto, Y. Tsuchiya, H. Sugumi,
[
1
K. Higurashi, N. Karibe, Y. Iimura, A. Sasaki, S. Araki, Y.
Yamanishi, K. Yamatsu, J. Med. Chem. 1992, 35, 4542–4548;
c) A. Scozzafava, L. Menabuoni, F. Mincione, F. Briganti, G.
Mincione, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 1999, 42, 2641–2650;
d) B. W. Clare, C. T. Supuran, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35,
[
[
1712–1717.
859–865; e) A. Golbraikh, P. Bernard, J. R. Chretien, Eur. J.
4] a) Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5065–
Med. Chem. 2000, 35, 123–136; f) D. R. Barn, W. L. Caulfield,
J. Cottney, K. McGurk, J. R. Morphy, Z. Rankovic, B. Roberts,
Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2609–2624; g) A. Vaisburg, N.
Bernstein, S. Frechette, M. Allan, E. Abou-Khalil, S. Leit, O.
Moradei, G. Bouchain, J. Wang, S. H. Woo, M. Fournel, P. T.
Yan, M.-C. Trachy-Bourget, A. Kalita, C. Beaulieu, Z. Li,
A. R. MacLeod, J. M. Besterman, D. Delorme, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2004, 14, 283–287; h) A. A. M. Abdel-Aziz, Eur.
J. Med. Chem. 2007, 42, 614–626; i) S. Van Goethem, P.
Van der Veken, V. Dubois, A. Soroka, A.-M. Lambeir, X.
Chen, A. Haemers, S. Scharpe, I. De Meester, K. Augustyns,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4159–4162; j) M. Paige, G.
Kosturko, G. Bulut, M. Miessau, S. Rahim, J. A. Toretsky,
M. L. Brown, A. Uren, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 478–487.
5
3
066; b) C. B. Nielsen, T. Bjornholm, Org. Lett. 2004, 6, 3381–
384; c) P. Berrouard, A. Najari, A. Pron, D. Gendron, P.-O.
Morin, J.-R. Pouliot, J. Veilleux, M. Leclerc, Angew. Chem. Int.
Ed. 2012, 51, 2068–2071; Angew. Chem. 2012, 124, 2110.
5] a) P. Berrouard, F. Grenier, J.-R. Pouliot, E. Gagnon, C. Tess-
ier, M. Leclerc, Org. Lett. 2011, 13, 38–41; b) X. Yan, K. Fang,
H. Liu, C. Xi, Chem. Commun. 2013, 49, 10650–10652.
[
[
6] a) A. Schoenberg, I. Bartoletti, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974,
3
9, 3318–3326; b) A. Schoenberg, R. F. Heck, J. Org. Chem.
1974, 39, 3327–3331; c) A. Schoenberg, R. F. Heck, J. Am.
Chem. Soc. 1974, 96, 7761–7764.
[
7] a) R. J. Perry, S. R. Turner, J. Org. Chem. 1991, 56, 6573–6579;
b) H. Cao, H. Alper, Org. Lett. 2010, 12, 4126–4129; c) M. V.
Khedkar, S. R. Khan, D. N. Sawant, D. B. Bagal, B. M. Bhan-
age, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3415–3422; d) D. Marosvoel-
gyi-Hasko, A. Petz, A. Takacs, L. Kollar, Tetrahedron 2011, 67,
[16] M. M. Blanco, G. J. Levin, C. B. Schapira, I. A. Perillo, Hetero-
cycles 2002, 57, 1881–1890.
[17] Z. Csók, A. Takátsy, L. Kollár, Tetrahedron 2012, 68, 2657–
9
122–9128; e) X.-F. Wu, S. Oschatz, M. Sharif, A. Flader, L.
2661.
Krey, M. Beller, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3581– [18] For recent selected publications for the uses of PITs in func-
3585; f) M. V. Khedkar, A. R. Shinde, T. Sasaki, B. M. Bhan-
tional polymer development, see: a) S. Lin, W. He, J. Lan, R.
Guo, J. Shang, S. Chen, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl.
Chem. 2013, 50, 416–425; b) S. Lin, J. Lan, R. Guo, J. Shang,
W. He, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2013, 50,
426–434; c) W. He, J. Lan, X. Huang, J. Shang, J. Appl. Polym.
Sci. 2014, 131, 40807/40801–40807/40807.
age, J. Mol. Catal. A 2014, 385, 91–97; g) J. Chen, K. Natte, A.
Spannenberg, H. Neumann, M. Beller, X.-F. Wu, Org. Biomol.
Chem. 2014, 12, 5578–5581.
[
8] a) S. Fuse, S. Sugiyama, T. Takahashi, Chem. Asian J. 2010, 5,
2459–2462; b) S. Fuse, K. Inaba, M. Takagi, M. Tanaka, T.
Eur. J. Org. Chem. 2015, 3430–3434
© 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
3433