Organic Letters
Letter
(
8) Liu, M.; Liu, L. Y.; Sun, F.; Lin, H. W. J. Pharm. Pract. 2017, 35,
AUTHOR INFORMATION
■
3
04−307.
(
9) (a) Puvvala, S.; Jadhav, V. D.; Narkhede, U. C.; Anji Karun, M.
V. V. S. R. N.; Venkata Ramana Reddy, C. Synthesis 2017, 49, 2768−
*
2774. (b) Zheng, L.; Bin, Y.; Wang, Y.; Hua, R. J. J. Org. Chem. 2016,
*
81, 8911−8919. (c) Heredia, D. A.; Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Eur.
ORCID
J. Org. Chem. 2016, 2016, 1397−1404. (d) Abbiati, G.; Doda, A.;
Dell’Acqua, M.; Pirovano, V.; Facoetti, D.; Rizzato, S.; Rossi, E. J. Org.
Chem. 2012, 77, 10461−10467. (e) Walz, A. J.; Sundberg, R. J. J. Org.
Chem. 2000, 65, 8001−8010. (f) Bassoli, A.; Maddinelli, G.; Rindone,
B.; Tollari, S.; Chioccara, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987,
Author Contributions
§Y. Gao and F. Yang contributed equally to this work.
1
50−151. (g) Pelletier, J. C.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1987, 52,
Notes
616−622.
(
10) (a) Nykaza, T. V.; Ramirez, A.; Harrison, T. S.; Luzung, M. R.;
The authors declare no competing financial interest.
Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3103−3113.
(
b) Castineira Reis, M.; Marín-Luna, M.; Silva Lopez, C.; Faza, O.
̃
́
ACKNOWLEDGMENTS
■
N. ACS Omega 2018, 3, 7019−7026. (c) Yang, K.; Zhou, F.; Kuang,
Z.; Gao, G.; Driver, T. G.; Song, Q. Org. Lett. 2016, 18, 4088−4091.
(
This project is financially supported by the National Key
Research and Development Program of China
d) Gao, H.; Xu, Q. L.; Yousufuddin, M.; Ess, D. H.; Kurti, L. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2701−2705. (e) Cadogan, J. I. G. Acc. Chem.
(
No.2018YFC0310900), National Natural Science Foundation
of China (No. U1605221, 21502113, 81502936, 81402844,
1602981), Shanghai Pujiang Program (18PJ1407000),
Res. 1972, 5, 303−310.
(11) (a) El-Atawy, M. A.; Ferretti, F.; Ragaini, F. Eur. J. Org. Chem.
8
2
017, 2017, 1902−1910. (b) Ferretti, F.; El-Atawy, M. A.; Muto, S.;
Hagar, M.; Gallo, E.; Ragaini, F. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 5712−
715. (c) Platon, M.; Amardeil, R.; Djakovitch, L.; Hierso, J. C. Chem.
Shanghai University Teacher Industry-University-Research
Practice Program, and Shanghai Municipal Health Commis-
sion Excellent Young Talent Program (No. 2018YQ28).
5
Soc. Rev. 2012, 41, 3929−3968. (d) Stokes, B. J.; Driver, T. G. Eur. J.
Org. Chem. 2011, 2011, 4071−4088. (e) Hsieh, T. H. H.; Dong, V. M.
Tetrahedron 2009, 65, 3062−3068. (f) Davies, I. W.; Smitrovich, J.
H.; Sidler, R.; Qu, C.; Gresham, V.; Bazaral, C. Tetrahedron 2005, 61,
REFERENCES
■
(
1) (a) Calcabrini, C.; Catanzaro, E.; Bishayee, A.; Turrini, E.;
6
(
425−6437.
Fimognari, C. Mar. Drugs 2017, 15, 310. (b) Blunt, J. W.; Copp, B. R.;
Keyzers, R. A.; Munro, M. H.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2016, 33,
12) (a) Formenti, D.; Ferretti, F.; Ragaini, F. ChemCatChem 2018,
1
0, 148−152. (b) Chen, L.-W.; Xie, J.-L.; Song, H.-J.; Liu, Y.-X.; Gu,
3
2
(
82−431. (c) Larghi, E. L.; Bohn, M. L.; Kaufman, T. S. Tetrahedron
Y.-C.; Wang, Q.-M. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1731−1735. (c) Zhou,
009, 65, 4257−4282.
F.; Wang, D.-S.; Driver, T. G. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3463−
2) (a) Wu, C. F.; Lee, M. G.; El-Shazly, M.; Lai, K. H.; Ke, S. C.;
3468. (d) Jana, N.; Zhou, F.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2015,
Su, C. W.; Shih, S. P.; Sung, P. J.; Hong, M. C.; Wen, Z. H.; Lu, M. C.
Mar. Drugs 2018, 16, 18. (b) Stuhldreier, F.; Kassel, S.; Schumacher,
L.; Wesselborg, S.; Proksch, P.; Fritz, G. Cancer Lett. 2015, 361, 39−
1
(
37, 6738−6741.
13) Ganley, J. M.; Christensen, M.; Lam, Y. H.; Peng, Z.; Angeles,
A. R.; Yeung, C. S. Org. Lett. 2018, 20, 5752−5756.
48. (c) Bharate, S. B.; Sawant, S. D.; Singh, P. P.; Vishwakarma, R. A.
(14) (a) Borovlev, I.; Demidov, O.; Saigakova, N.; Amangasieva, G.
Chem. Rev. 2013, 113, 6761−6815. (d) Torrisi, C.; Bisbocci, M.;
Ingenito, R.; Ontoria, J. M.; Rowley, M.; Schultz-Fademrecht, C.;
Toniatti, C.; Jones, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 448−452.
Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 7675−7683. (b) Burov, O. N.; Kletskii,
M. E.; Gulevskaya, A. V. Russ. Chem. Bull. 2013, 62, 1156−1163.
(c) Gulevskaya, A. V.; Tyaglivaya, I. N. Russ. Chem. Bull. 2012, 61,
(e) Bowling, J. J.; Pennaka, H. K.; Ivey, K.; Wahyuono, S.; Kelly, M.;
1
321−1341. (d) Verbeeck, S.; Herrebout, W. A.; Gulevskaya, A. V.;
van der Veken, B. J.; Maes, B. U. J. Org. Chem. 2010, 75, 5126−5133.
e) Grzegozek, M.; Szpakiewicz, B. J. Heterocyclic Chem. 2006, 43,
25−430.
15) Saleh, B.; Essa, A.; Al-Shawi, S.; Jalbout, A. J. Mol. Struct.:
THEOCHEM 2009, 909, 107−110.
16) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Schinazi, R. F.; Valeriote, F. A.; Graves, D. E.; Hamann, M. T. Chem.
Biol. Drug Des. 2008, 71, 205−215. (f) Aoki, S.; Kong, D.; Suna, H.;
Sowa, Y.; Sakai, T.; Setiawan, A.; Kobayashi, M. Biochem. Biophys. Res.
Commun. 2006, 342, 101−106.
(
4
̇
(
(
3) Nakamura, H.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. Tetrahedron
Lett. 1982, 23, 5555−5558.
4) (a) Pham, C. D.; Hartmann, R.; Muller, W. E.; de Voogd, N.;
(
(
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Petersson,
G. A.; Nakatsuji, H.; Li, X.; Caricato, M.; Marenich, A. V.; Bloino, J.;
Janesko, B. G.; Gomperts, R.; Mennucci, B.; Hratchian, H. P.; Ortiz, J.
V.; Izmaylov, A. F.; Sonnenberg, J. L.; Williams-Young, D.; Ding, F.;
Lipparini, F.; Egidi, F.; Goings, J.; Peng, B.; Petrone, A.; Henderson,
T.; Ranasinghe, D.; Zakrzewski, V. G.; Gao, J.; Rega, N.; Zheng, G.;
Liang, W.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.;
Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.;
Throssell, K.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.;
Bearpark, M. J.; Heyd, J. J.; Brothers, E. N.; Kudin, K. N.; Staroverov,
V. N.; Keith, T. A.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.;
Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.;
Millam, J. M.; Klene, M.; Adamo, C.; Cammi, R.; Ochterski, J. W.;
Martin, R. L.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Fox, D. J.
Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2016.
Lai, D.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2013, 76, 103−106. (b) Takahashi,
Y.; Kubota, T.; Shibazaki, A.; Gonoi, T.; Fromont, J.; Kobayashi, J.
Org. Lett. 2011, 13, 3016−3019. (c) Pettit, G. R.; Hoffmann, H.;
McNulty, J.; Higgs, K. C.; Murphy, A.; Molloy, D. J.; Herald, D. L.;
Williams, M. D.; Pettit, R. K.; Doubek, D. L.; Hooper, J. N. A.;
Albright, L.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J. C.; Tackett, L. P. J. Nat. Prod.
2
(
(
004, 67, 506−509.
5) Liu, C.; Tang, X.; Li, P.; Li, G. Org. Lett. 2012, 14, 1994−1997.
6) (a) Shen, Y.-C.; Lin, T.-T.; Sheu, J.-H.; Duh, C.-H. J. Nat. Prod.
1
999, 62, 1264−1267. (b) Rudi, A.; Kashman, Y. Tetrahedron Lett.
1993, 34, 4683−4684.
(
7) (a) Gan, J. H.; Hu, W. Z.; Yu, H. B.; Yang, F.; Cao, M. X.; Shi,
H. J.; Kang, Y. F.; Han, B. N. J. Asian Nat. Prod. Res. 2015, 17, 1231−
238. (b) Yu, H. B.; Yang, F.; Sun, F.; Ma, G. Y.; Gan, J. H.; Hu, W.
Z.; Han, B. N.; Jiao, W. H.; Lin, H. W. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2124−
129. (c) Yu, H. B.; Yang, F.; Sun, F.; Li, J.; Jiao, W. H.; Gan, J. H.;
1
2
Hu, W. Z.; Lin, H. W. Mar. Drugs 2014, 12, 6003−6013. (d) Shaari,
K.; Ling, K. C.; Rashid, Z. M.; Jean, T. P.; Abas, F.; Raof, S. M.;
Zainal, Z.; Lajis, N. H.; Mohamad, H.; Ali, A. M. Mar. Drugs 2009, 7,
1−8.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX