Journal of Natural Products
Article
Shuji Tani − Graduate School of Life and Environmental
Sciences, Osaka Prefecture University, Sakai, Osaka 599-8531,
Japan
(23) Fredrix, M.; Edwards, A.; Swiderska, A.; Stanger, A.;
Karunakaran, R.; Williams, A.; Abbruscato, P.; Sanchez-Contreras,
M.; Poole, P. S.; Downie, J. A. Mol. Microbiol. 2014, 93, 464−478.
(
24) Gonzal
U. S. A. 1996, 93, 8636−8641.
(25) Perez-Montano, F.; Jimen
Ropero, I.; Lopez-Baena, F. J.; Ollero, F. J.; Bellogín, R.; Lloret, J.;
Espuny, R. PLoS One 2014, 9, No. e105901.
26) Marczak, M.; Mazur, A.; Koper, P.; Zebracki, L.; Skorupska, A.
Genes 2017, 8, 360.
27) Loewus, F. A. Anal. Chem. 1952, 24, 219−219.
(28) Hider, R. C.; Kong, X. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 637−657.
29) Kodani, S.; Komaki, H.; Suzuki, M.; Kobayakawa, F.; Hemmi,
H. BioMetals 2015, 28, 791−801.
30) Bhuiyan, M. N. I.; Takai, R.; Mitsuhashi, S.; Shigetomi, K.;
Tanaka, Y.; Kamagata, Y.; Ubukata, M. J. Antibiot. 2016, 69, 97−103.
31) Cullimore, J. V.; Ranjeva, R.; Bono, J.-J. Trends Plant Sci. 2001,
́
ez, J. E.; Reuhs, B. L.; Walker, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci.
́
̃
́
ez-Guerrero, I.; Cerro, P. D.; Baena-
́
Author Contributions
T.W., S.N., and K.K. contributed equally to this work.
⊥
(
Notes
(
The authors declare no competing financial interest.
(
ACKNOWLEDGMENTS
■
(
We are grateful to M. Sakata (Osaka Prefecture University) for
technical assistance and S. Mori (Suntory Foundation for Life
Sciences) for HR-ESI-MS measurement. This study was
supported by JSPS KAKENHI (Grant 19H02899) (K.K.).
(
6
, 24−30.
(32) Somasegaran, P.; Hoben, H. J. Handbook of Rhizobia. Methods
in legume-Rhizobium technology; Springer Verlag: New York, 1994.
(
33) Spirig, T.; Tiaden, A.; Kiefer, P.; Buchrieser, C.; Vorholt, J. A.;
Hilbi, H. J. Biol. Chem. 2008, 283, 18113−18123.
34) Kelly, R. C.; Bolitho, M. E.; Higgins, D. A.; Lu, W.; Ng, W.-L.;
REFERENCES
■
(
3
1) Waters, C. M.; Bassler, B. L. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2005, 21,
19−346.
(
Jeffrey, P. D.; Rabinowitz, J. D.; Semmelhack, M. F.; Hughson, F. M.;
Bassler, B. L. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 891−895.
(
(
3
(
2) Whiteley, M.; Diggle, S. P.; Greenberg, E. P. Nature 2017, 551,
13−320.
3) Galloway, W. R. J. D.; Hodgkinson, J. T.; Bowden, S. D.; Welch,
M.; Spring, D. R. Chem. Rev. 2011, 111, 28−67.
4) Zhou, L.; Zhang, L.-H.; Camara, M.; He, Y.-W. Trends Microbiol.
017, 25, 293−303.
5) Tiaden, A.; Spirig, T.; Hilbi, H. Trends Microbiol. 2010, 18, 288−
97.
6) Flavier, A. B.; Clough, S. J.; Schell, M. A.; Denny, T. P. Mol.
Microbiol. 1997, 26, 251−259.
7) Kai, K.; Ohnishi, H.; Shimatani, M.; Ishikawa, S.; Mori, Y.; Kiba,
A.; Ohnishi, K.; Tabuchi, M.; Hikichi, Y. ChemBioChem 2015, 16,
309−2318.
8) Ujita, Y.; Sakata, M.; Yoshihara, A.; Hikichi, Y.; Kai, K. ACS
35) Jung, S. A.; Chapman, C. A.; Ng, W.-L. PLoS Pathog. 2015, 11,
No. e1004837.
36) Schell, U.; Simon, S.; Sahr, T.; Hager, D.; Albers, M. F.; Kessler,
(
(
2
(
2
́
A.; Fahrnbauer, F.; Trauner, D.; Hedberg, C.; Buchrieser, C.; Hilbi, H.
Mol. Microbiol. 2016, 99, 778−793.
(
37) Jemielita, M.; Wingreen, N. S.; Bassler, B. L. eLife 2018, 7,
No. e42057.
38) Garg, R. P.; Yindeeyoungyeon, W.; Gilis, A.; Denny, T. P.; van
der Lelie, D.; Schell, M. A. Mol. Microbiol. 2000, 38, 359−367.
39) Mori, Y.; Ishikawa, S.; Ohnishi, H.; Shimatani, M.; Morikawa,
(
(
(
(
Y.; Hayashi, K.; Ohnishi, K.; Kiba, A.; Kai, K.; Hikichi, Y. Mol. Plant
Pathol. 2018, 19, 454−463.
(
2
(
40) Hayashi, K.; Kai, K.; Mori, Y.; Ishikawa, S.; Ujita, Y.; Ohnishi,
Chem. Biol. 2019, 14, 2243−2251.
K.; Kiba, A.; Hikichi, Y. Mol. Plant Pathol. 2019, 20, 334−345.
41) Dailey, H. A.; Gerdes, S.; Dailey, T. A.; Burch, J. S.; Phillips, J.
D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 2210−2215.
42) Cleary, J. L.; Kolachina, S.; Wolfe, B. E.; Sanchez, L. M.
(
(
9) Lee, J.; Zhang, L. Protein Cell 2015, 6, 26−41.
(
10) Genin, S.; Denny, T. P. Annu. Rev. Phytopathol. 2012, 50, 67−
89.
(
(
11) Chen, W.-M.; Laevens, S.; Lee, T.-M.; Coenye, T.; Vos, P. D.;
Mergeay, M.; Vandamme, P. Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2001, 51,
729−1735.
12) Clerissi, C.; Touchon, M.; Capela, D.; Tang, M.; Cruveiller, S.;
mSystems 2018, 3, No. e00036−18.
(
43) Downie, J. A. FEMS Microbial. Rev. 2010, 34, 150−170.
1
(
Genthon, C.; Lopez-Roques, C.; Parker, M. A.; Moulin, L.; Masson-
Boivin, C.; Rocha, E. P. C. Nat. Commun. 2018, 9, 2264.
(
13) Kreutzer, M. F.; Nett, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9338−
343.
14) Saad, M. M.; Crevecoeur, M.; Masson-Boivin, C.; Perret, X.
Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 7476−7479.
15) Amadou, C.; Pascal, G.; Mangenot, S.; Glew, M.; Bontemps, C.;
Capela, D.; Carrere, S.; Cruveiller, S.; Dossat, C.; Lajus, A.; Marchetti,
M.; Poinsot, V.; Rouy, Z.; Servin, B.; Saad, M.; Schenowitz, C.; Barbe,
V.; Batut, J.; Medigue, C.; Masson-Boivin, C. Genome Res. 2008, 18,
472−1483.
16) Higgins, D. A.; Pomianek, M. E.; Kraml, C. M.; Taylor, R. K.;
9
(
(
̀
́
1
(
Semmelhack, M. F.; Bassler, B. L. Nature 2007, 450, 883−886.
(
(
17) Kai, K. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2018, 82, 363−371.
18) Kvitko, B. H.; Collmer, A. Methods Mol. Biol. 2011, 712, 109−
128.
(
19) Peyraud, R.; Cottret, L.; Marmiesse, L.; Gouzy, J.; Genin, S.
PLoS Pathog. 2016, 12, No. e1005939.
20) Bardy, S. L.; Ng, S. Y. M.; Jarrell, K. F. Microbiology 2003, 149,
95−304.
21) Zhang, P.; Chen, Y.-P.; Qiu, J.-H.; Dai, Y.-Z.; Feng, B. Trends
Biotechnol. 2019, 37, 214−226.
22) Edwards, A.; Frederix, M.; Wisniewski-Dye,
Zorreguieta, A.; Downie, J. A. J. Bacteriol. 2009, 191, 3059−3067.
(
2
(
(
́
F.; Jones, J.;
I
J. Nat. Prod. XXXX, XXX, XXX−XXX