Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
C.; Canadell, E.; Suh, S.; Brown, S. E.; Foury-Leylekian, P.; Fertey, P.;
Pouget, J.-P.; Batail, P. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6980.
(22) Karlen, S. D.; Reyes, H.; Taylor, R. E.; Khan, S. I.; Hawthorne,
M. F.; Garcia-Garibay, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010,
107, 14973.
(23) Kosaka, Y.; Yamamoto, H. M.; Nakao, A.; Kato, R. Bull. Chem.
Soc. Jpn. 2006, 79, 1148.
(24) (a) Dunitz, J. D.; Gehrer, H.; Britton, D. Acta Cryst. B 1972,
28, 1989. (b) Ghassemzadeh, M.; Harms, K.; Denicke, K. Chem. Ber.
1996, 129, 259.
(25) Adams, C. J. L.; Bowen, E. Dalton Trans. 2005, 2239.
(26) Fyfe, C. A. Solid State NMR for Chemists; C.F.C. Press: Guelph,
Ontario, 1983.
(27) Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L.; Schreurs, A. M. M.
J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220.
(28) Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
(29) Sheldrick, G. M. SADABS; University of G€ottingen: G€ottingen,
Germany, 1996.
(30) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
(31) The 13C NMR resonances of various acetylenic C(sp)’s bonded
to iodides, measured in solution, are typically found between 7 to
ꢀ12 ppm. Hein, Jason E.; Tripp, Jonathan C.; Krasnova, Larissa B.;
Sharpless, K. Barry; Fokin, Valery V. Angew. Chem. Int. Ed. 2009,
48, 8018.
(32) (a) Zumbulyadis, N.; Henrichs, P. M.; Young, R. H. J. Chem.
Phys. 1981, 75, 1603. (b) Aliev, A. E.; Harris, K. D. M.; Barrie, P. J.; S
Camus, S. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 3729.
(33) It has been shown that the enantiomerization barrier for
bicyclo[2.2.2]octane is very low. See (a) Ermer, O.; Dunitz, J. D. Helv.
Chim. Acta 1969, 52, 1861. (b) Yokozeki, A.; Kuchitsu, K.; Morino, Y.
Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2017.
(8) (a) Khuong, T. V.; Zepeda, G.; Ruiz, R.; Khan, S. I.; Garcia-
Garibay, M. A. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 15. (b) Godinez, C. E.;
Zepeda, G.; Mortko, C. J.; Dang, H.; Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem.
2004, 69, 1652. (c) Karlen, S. D.; Ortiz, R. O.; Chapman, O. L.; Garcia-
Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6554. (d) Nunez, J. E.;
Natarajan, A.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2007, 9, 3559.
(e) Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Cryst. Growth Des. 2009,
9, 3124.
(9) (a) Horansky, R. D.; Clarke, L. I.; Price, J. C.; Khuong, T.-A. V.;
Jarowski, P. D.; Garcia-Garibay, M. A. Phys. Rev. B. 2005, B72, 014302.
(b) Rodriguez-Molina, B.; Ochoa, E. M.; Farfꢀan, N.; Santillan, R.;
Garcia-Garibay, M. A. J. Org. Chem. 2009, 74 (22), 8554.
(10) (a) Karlen, S.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A. Cryst. Growth
Des. 2005, 5, 53. (b) Dominguez, Z.; Dang, H.; Strouse, M. J.; Garcia-
Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 2398. (c) Dominguez, Z.;
Khuong, T.-A. V.; Dang, H.; Sanrame, C. N.; Nunez, J. E.; Garcia-Garibay,
M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8827. (d) Dominguez, Z.; Dang, H.;
Strouse, M. J.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7719.
(11) Horinek, D.; Michl, J. Proc. Nat. Acad. Sc. 2005, 102, 14175.
(12) Akutagawa, T.; Koshinaka, H.; Sato, D.; Takeda, S.; Noro, S.-I.;
Takahashi, H.; Kumai, R.; Tokura, Y.; Nakamura, T. Nat. Mater. 2009,
8, 342.
(13) Miyagawa, K.; Kanoda, K.; Kawamoto, A. Chem. Rev. 2004,
104, 5635.
(14) Seo, H.; Hotta, C.; Fukuyama, H. Chem. Rev. 2004, 104, 5005.
(15) Giamarchi, T. Chem. Rev. 2004, 104, 5037.
(16) (a) García, P.; Dahaoui, S.; Katan, C.; Souhassou, M.; Lecomte,
C. Faraday Discuss. 2007, 135, 217. (b) Baudron, S. A.; Batail, P.; Rovira,
C.; Canadell, E.; Clꢀerac, R. Chem. Commun. 2003, 1820. (c) Baudron,
S. A.; Avarvari, N.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Batail, P. Chem.—
Eur. J. 2004, 10, 4498.
(34) Britton, D. Acta Crystallogr. 1974, B30, 1304.
(35) (a) Kubo, R.; Tomita, K. Phys. Soc. Jpn. 1954, 9, 888.
(b) Redfield, A. G. Adv. Magn. Reson. 1965, 1, 1.
(36) Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Clarendon
(17) (a) Akutagawa, T.; Saito, G.; Yamochi, Y.; Kusunoki, M.;
Sakaguchi, K. Synth. Met. 1995, 69, 591. (b) Itoh, T.; Kitagawa, H.;
Mitani, T.; Nakasuji, K. Chem. Lett. 1995, 41. (c) Murata, T.; Morita, Y.;
Yakiyama, Y.; Fukui, K.; Yamochi, H.; Saito, G.; Nakasuji, K. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 10837. (d) Wu, J. C.; Dupont, N.; Liu, S.-X.;
Neels, A.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Asian J. 2009, 4, 392. (e)
Yuasa, J.; Yamada, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5808. (f)
Mohammed, O. F.; Kwon, O.-H.; Othon, C. M.; Zewail, A. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6251. (g) El-Ghayoury, A.; Mꢀeziꢁere, C.;
Simonov, S.; Zorina, L.; Cobiꢀan, M.; Canadell, E.; Rovira, C.; Nꢀafrꢀadi,
B.; Sipos, B.; Forrꢀo, L.; Batail, P. Chem.—Eur. J. 2010, 16, 14051.
(18) (a) Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo,
G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114. (b) Rissanen, K. CrystEng-
Comm 2008, 10, 1107. (c) Derossi, S.; Brammer, L.; Hunter, C. A.;
Ward, M. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 1666. (d) Sarwar, M. G.; Dragisic, B.;
Salsberg, L. J.; Gouliaras, C.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 1646. (e) Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918. (f)
Fourmiguꢀe, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379. (g) Fourmiguꢀe, M.
Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 181. (h) Metrangolo, P.; Pilati, T.;
Terraneo, G.; Biella, S.; Resnati, G. CrystEngComm 2009, 11, 1187. (i)
Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.;
Christensen, K. E.; Paul D. Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 11893.
Press: Oxford, Great Britain, 2002.
(37) (a) Tritt-Goc, J.; Pislewski, N.; Pawlowski, A.; Goc, R. Solid
State Commun. 1998, 6, 367. (b) Medycki, W.; Pislewski, N.; Jakubas, R.
Solid State Nucl. Magn. Reson. 1993, 2, 197. (c) Woessner, J. Chem. Phys.
1962, 36, 1. (d) Ishida, H.; Ikeda, R.; Nakamura, D. J. Phys. Chem. 1982,
86, 1003.
(38) This corresponds to a τ0 of 1.92 ꢁ 10ꢀ11 s.
(39) This corresponds to a τ0 of 1.25 ꢁ 10ꢀ11 s
(40) McGuigan, S.; Strange, J. H.; Chezeau, J. M.; Nasr, M. J. Phys.
(Paris) 1985, 46, 271.
(19) (a) Yamamoto, H. M.; Yamaura, J.-I.; Kato, R. J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 5905. (b) Kosaka, H.; Yamamoto, H. M.; Nakao, A.; Kato, R.
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1148.
(20) (a) Metrangolo, M.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.;
Meyer, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1.
(b) Raatikainen, K.; Rissanen, K. Cryst. Eng. Comm. 2009, 11, 750.
(c) Lu, Y.; Shi, T.; Wang, Y.; Yang, H.; Yan, X.; Luo, X.; Jiang, H.; Zhu,
W. J. Med. Chem. 2009, 52, 2854.
(21) Crystal engineering with I I and CꢀI π halogen bonds:
3 3 3
3 3 3
(a) Muniappan, S.; Lipstman, S.; Goldberg, I. Chem. Commun. 2008,
1777. (b) Lipstman, S.; Muniappan, S.; Goldberg, I. Cryst. Growth Des.
2008, 8, 1682.
6379
dx.doi.org/10.1021/ja200503j |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6371–6379