PAPER
Formation of Pyrroles from Allyl Isothiocyanate
99
A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2850. (d) Gupta, A. K.; Reddy,
K. R.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
1995, 1725. (e) Peng, L.; Zhang, X.; Ma, J.; Zhong, Z.;
Wang, J. Org. Lett. 2007, 9, 1445. (f) Kumar, A.; Ila, H.;
Junjappa, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 593.
(7) (a) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Chem.
Heterocycl. Compd. 1996, 32, 781. (b) Nedolya, N. A.;
Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. 1996,
66, 1986. (c) Tarasova, O. A.; Nedolya, N. A.; Vvedensky,
V. Yu.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett.
1997, 38, 7241. (d) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Tarasova,
O. A.; Verkruijsse, H. D.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 2409. (e) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.;
Trofimov, B. A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2663.
References
(1) (a) Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Vol. 3;
Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor,
R. J. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008. (b) Wood, T. E.;
Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831. (c) Fan, H.;
Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J.-F. Chem. Rev. 2008, 108,
264. (d) Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Cunha, A. C.;
Pereira, L. O. R.; Ferreira, M. L. G. Org. Prep. Proced. Int.
2001, 33, 411. (e) Electronic Materials: The Oligomer
Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH:
Weinheim, 1997. (f) Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev.
2007, 107, 4891. (g) Mack, J.; Kobayashi, N. Chem. Rev.
2011, 111, 281. (h) Heinze, J.; Frontana-Uribe, B. A.;
Ludwigs, S. Chem. Rev. 2010, 110, 4724.
(2) (a) Kang, J.-G.; Cho, H.-K.; Park, C.; Kang, S. K.; Kim, I.
T.; Lee, S. W.; Lee, H. H.; Lee, Y. N.; Cho, S. H.; Lee, J. H.;
Lee, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 679. (b) Li, H.;
Lambert, C.; Stahl, R. Macromolecules 2006, 39, 2049.
(c) Alemán, C.; Domingo, V. M.; Julia, L. J. Phys. Chem. A.
2001, 105, 5266. (d) Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.;
Zimin, M.; Rodgers, M. A. J.; Matsumoto, S.; Ono, N. Inorg.
Chem. 2005, 44, 6609. (e) Campiani, G.; Nacci, V.;
Bechelli, S.; Ciani, S. M.; Garofalo, A.; Fiorini, I.;
Wikström, H.; de Boer, P.; Liao, Y.; Tepper, P. G.;
Cagnotto, A.; Mennini, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 3763.
(f) Cherkofsky, S. C. Eur. Pat. Appl EP 005156
(f) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Verkruijsse, H. D.;
Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 876.
(g) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A. Russ.
Chem. Bull. 2000, 49, 1634. (h) Brandsma, L.; Nedolya, N.
A.; Tolmachev, S. V.; Albanov, A. I. Chem. Heterocycl.
Compd. 2001, 37, 364. (i) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.;
Shlyakhtina, N. I.; Tolmachev, S. V. Chem. Heterocycl.
Compd. 2001, 37, 366. (j) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.;
Tolmachev, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 54.
(k) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Tolmachev, S. V. Chem.
Heterocycl. Compd. 2002, 38, 745. (l) Nedolya, N. A.;
Brandsma, L. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 609.
(m) Nedolya, N. A.; Brandsma, L. Russ. J. Org. Chem. 2006,
42, 607. (n) Nedolya, N. A.; Tarasova, O. A.; Albanov, A. I.;
Klyba, L. V.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd.
2010, 46, 61. (o) Tarasova, O. A.; Nedolya, N. A.; Albanov,
A. I.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 773.
(8) (a) Gronowitz, S.; Hörnfeldt, A. B.; Gestblom, B.; Hoffman,
R. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 2615. (b) Gronowitz, S.;
Hörnfeldt, A. B.; Gestblom, B.; Hoffman, R. A. Arkiv Kemi
1961, 18, 151. (c) Olsen, R. K.; Snyder, H. R. J. Org. Chem.
1963, 28, 3050. (d) Haas, A.; Niemann, U. Chem. Ber. 1977,
110, 67. (e) Teo, K.-E.; Barnett, G. H.; Anderson, H. J.;
Loader, C. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 221. (f) Carmona, O.;
Greenhouse, R.; Landeros, R.; Muchowski, J. M. J. Org.
Chem. 1980, 45, 5336. (g) Franco, F.; Greenhouse, R.;
Muchowski, J. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 1682.
A119791114, 1979; Chem. Abstr. 1980, 93, 8007.
(g) Uetake, T.; Nishikawa, M.; Tada, M. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1997, 3591. (h) Thompson, A.; Butler, R. J.;
Grundy, M. N.; Laltoo, A. B. E.; Robertson, K. N.; Cameron,
T. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3753; and references cited
therein.
(3) (a) Gillis, H. M.; Greene, L.; Thompson, A. Synlett 2009,
112. (b) Yin, G.; Wang, Z.; Chen, A.; Gao, M.; Wu, A.; Pan,
Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 3377. (c) Misra, N. C.; Panda,
K.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 1246.
(d) Mitamure, T.; Iwata, K.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2011,
76, 3880.
(4) (a) Jha, M.; Enaohwo, O.; Guy, S. Tetrahedron Lett. 2011,
52, 684. (b) Martino, G. D.; Edler, M. C.; Regina, G. L.;
Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.;
Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri,
R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947. (c) Berlin, A.; Pagani, G.
A.; Schiavon, G.; Zotti, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2
1990, 699. (d) Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G.
Synth. Met. 1989, 28, C183. (e) Semmelhack, M. F.;
Chlenov, A.; Ho, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7759.
(f) Groenendaal, L.; Pieterse, K.; Vekemans, J. A. J. M.;
Meijer, E. W. Synth. Commun. 1997, 27, 257. (g) Boiadjiev,
S. E.; Lightner, D. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6220.
(h) Domingo, V. M.; Brillas, E.; Torrelles, X.; Rius, J.; Julia,
L. J. Org. Chem. 2001, 66, 8236.
(h) Kakushima, M.; Frenette, R. J. Org. Chem. 1984, 49,
2025.
(9) (a) Nedolya, N. A. Ph.D. Dissertation; Utrecht University:
The Netherlands, 1999. (b) Trofimov, B. A. J. Heterocycl.
Chem. 1999, 36, 1469. (c) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.;
Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd.
2000, 36, 1241. (d) Brandsma, L. Eur. J. Org. Chem. 2001,
4569. (e) Brandsma, L.; Nedolya, N. A. Synthesis 2004, 735.
(f) Nedolya, N. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44,
1165. (g) Trofimov, B. A.; Nedolya, N. A. In
Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Vol. 3;
Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor,
R. J. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008, 45.
(5) (a) Muresan, A. Z.; Thamyongkit, P.; Diers, J. R.; Holten,
D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2008, 73,
6947. (b) Garabatos-Perera, J. R.; Rotstein, B. H.;
Thompson, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7382.
(10) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A. Russ. Chem.
Bull. 1998, 47, 187.
(11) (a) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D.;
Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7247.
(b) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A. Dokl.
Chem. 1998, 358, 12. (c) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.;
Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 900.
(12) Brandsma, L.; Verkruijsse, H. Preparative Polar
Organometallic Chemistry; Vol. 1; Springer-Verlag: Berlin,
1987.
(c) Thamyongkit, P.; Bhise, A. D.; Taniguchi, M.; Lindsey,
J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 903. (d) Jolicoeur, B.;
Chapman, E. E.; Thompson, A.; Lubell, W. D. Tetrahedron
2006, 62, 11531.
(6) (a) Sommen, G. L.; Comel, A.; Kirsch, G. Synth. Commun.
2005, 35, 693. (b) Antipin, R. L.; Chernysheva, A. N.;
Beloglazkina, E. K.; Zyk, N. V. Chem. Heterocycl. Compd.
2010, 46, 1071. (c) Katritzky, A. R.; Wang, X.; Denisenko,
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
Synthesis 2013, 45, 93–100