Organometallics
Article
(b) The Chemistry of Peroxides; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1983.
(c) Organic Peroxides; Ando, W., Ed.; Wiley: New York, 1992.
(d) Peroxide Chemistry: Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen
Transfer; Adam, W., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
(e) Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant; Strukul, G.,
Ed.; Kluwer Academic: Boston, MA, 1992.
(5) (a) Sapozhnikov, D. A.; Sakharova, A. A.; Volkova, T. V.;
Nikulina, A. M.; Terent’ev, A. O.; Borisov, D. A.; Afonicheva, O. V.;
Korostylev, E. V.; Vygodskii, Ya. S. Bull. Russ. Acad. Sci.: Phys. 2010,
74, 1039. (b) Fomin, V. A.; Petrukhin, I. V. J. Gen. Chem. USSR (Engl.
Transl.). 1997, 67, 580; Zh. Obshch. Khim. 1997, 67, 621. (c) Terman,
L. M.; Brevnova, T. N.; Sutina, O. D.; Semenov, V. V.; Ganyushkin, A.
V. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.). 1980, 448; Izv.
Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1980, 629.
(6) (a) Taddei, M.; Ricci, A. Synthesis 1986, 633. (b) Sengupta, S.;
Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4267. (c) Camici, L.;
Dembech, P.; Ricci, A.; Seconi, G.; Taddei, M. Tetrahedron 1988, 44,
4197. (d) Olah, G. A.; Ernst, T. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 1204.
(7) (a) Ahmed, A.; Dussault, P. H. Tetrahedron 2005, 61, 4657.
(b) Mukaiyama, T.; Miyoshi, N.; Kato, J.-I.; Ohshima, M. Chem. Lett.
1986, 1385. (c) Ramirez, A.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2005, 7 (21),
4617. (d) Jefford, C. W.; Rossier, J.-C.; Richardson, G. D. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1983, 1064. (e) Dai, P.; Dussault, P. H. Org. Lett.
2005, 7 (20), 4333. (f) Dai, P.; Trullinger, T. K.; Liu, X.; Dussault, P.
H. J. Org. Chem. 2006, 71 (6), 2283.
(8) (a) Yablokov, V. A.; Sunin, A. N.; Yablokova, N. V.; Ganyushkin,
A. V. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.). 1974, 44, 2405; Zh. Obshch.
Khim. 1974, 44, 2446. (b) Yablokov, V. A.; Thomadze, A. V.;
Yablokova, N. V.; Aleksandrov, Yu. A. J. Gen. Chem. USSR (Engl.
Transl.). 1979, 49, 1570; Zh. Obshch. Khim. 1979, 49, 1787.
(c) Sluchevskaya, N. P.; Yablokov, V. A.; Yablokova, N. V.;
Savushkina, V. I.; Chernyschev, E. A. J. Gen. Chem. USSR (Engl.
Transl.). 1977, 47, 213; Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 229.
(9) (a) Ramirez, A.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 4617.
(b) Wang, X.; Dong, Y.; Wittlin, S.; Creek, D.; Chollet, J.; Charman, S.
A.; Tomas, J. S.; Scheurer, C.; Snyder, C.; Vennerstrom, J. L. J. Med.
Chem. 2007, 50, 5840. (c) Barnych, B.; Vatele, J.-M. Synlett 2011, 13,
1912. (d) Dai, P.; Trullinger, T. K.; Liu, X.; Dussault, P. H. J. Org.
Chem. 2006, 71, 2283. (e) Ghorai, P.; Dussault, P. H.; Hu, C. Org. Lett.
2008, 10, 2401.
(10) (a) Gemma, S.; Kunjir, S.; Coccone, S. S.; Brindisi, M.; Moretti,
V.; Brogi, S.; Novellino, E.; Basilico, N.; Parapini, S.; Taramelli, D.;
Campiani, G.; Butini, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 5949. (b) Gemma, S.;
Marti, F.; Gabellieri, E.; Campiani, G.; Novellino, E.; Butini, S.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5719.
(11) Laurent, S. A.-L.; Boissier, J.; Cosledan, F.; Gornitzka, H.;
Robert, A.; Meunier, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 895.
(12) Kim, H.-S.; Begum, K.; Ogura, N.; Wataya, Y.; Nonami, Y.; Ito,
T.; Masuyama, A.; Nojima, M.; McCullough, K. J. J. Med. Chem. 2003,
46, 1957.
(13) Kim, H.-S.; Kaoru, T.; Yasuharu, S.; Yusuke, W.; Yoshihiro, U.;
Araki, M.; Masatomo, N.; McCullough, K. J. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1999, 1867.
(14) (a) Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599.
(b) Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1984, 29. (c) Fleming, I.; Sanderson, P. E. J. Tetrahedron Lett. 1987,
28, 4229.
(15) (a) Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48
(12), 2120. (b) Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M.
Organometallics.. 1983, 2, 1694. (c) Tamao, K.; Ishida, N. J. Organomet.
Chem. 1984, 269, 37.
(2) (a) Jefford, C. W. Drug Discovery Today 2007, 12, 487.
(b) Opsenica, D. M.; Solaja, B. A. J. Serb. Chem. Soc. 2009, 74, 1155.
(c) Muregi, F. W.; Ishih, A. Drug Dev. Res. 2010, 71, 20.
(d) Muraleedharan, K. M.; Avery, M. A. Drug Discovery Today 2009,
14, 793. (e) O’Neil, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945.
(f) Dong, Y. Mini-Rev. Med.Chem. 2002, 2, 113. (g) Barton, V.; Ward,
S. A.; Chadwick, J.; Hill, A.; O’Neill, P. M. J. Med. Chem. 2010, 53,
4555. (h) Ghorai, P.; Dussault, P. H.; Hu, C. Org. Lett. 2008, 10, 2401.
(i) Tolstikov, G. A.; Tolstikov, A. G.; Tolstikova, O. V. Russ. Chem.
Rev. 1996, 65, 769. (j) Gemma, S.; Kunjir, S.; Coccone, S. S.; Brindisi,
M.; Moretti, V.; Brogi, S.; Novellino, E.; Basilico, N.; Parapini, S.;
Taramelli, D.; Campiani, G.; Butini, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 5949.
(k) Cloete, T. T.; Krebs, H. J.; Clark, J. A.; Connelly, M. C.; Orcutt,
A.; Sigal, M. S.; Guy, R. K.; N’Da, D. D. Bioorg. Chem. 2013, 46, 10.
(l) Festa, C.; De Marino, S.; D’Auria, M. V.; Targlialatela-Scafati, O.;
Deharo, E.; Petek, S.; Zampella, A. Tetrahedron 2013, 69, 3706.
(m) Ruiz, J.; Tuccio, B.; Lauricella, R.; Maynadier, M.; Vial, H.; Andre-
Barres, C. Tetrahedron 2013, 69, 6709. (n) Chaturvedi, D.; Goswami,
A.; Saikia, P. P.; Barua, N. C.; Rao, P. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 435.
(o) Slack, R. D.; Jacobine, A. M.; Posner, G. H. Med. Chem. Commun.
2012, 3, 281. (p) Singh, C.; Hassam, M.; Verma, V. P.; Singh, A. S.;
Naikade, N. K.; Puri, S. K.; Maulik, P. R.; Kant, R. J. Med. Chem. 2012,
55, 10662. (q) Wang, X.; Dong, Y.; Wittlin, S.; Charman, S. A.; Chiu,
F. C. K.; Chollet, J.; Katneni, K.; Mannila, J.; Morizzi, J.; Ryan, E.;
Scheurer, C.; Steuten, J.; Santo Tomas, J.; Snyder, C.; Vennerstrom, J.
L. J. Med. Chem. 2013, 56, 2547. (r) Mott, B. T.; Tripathi, A.; Siegler,
M. A.; Moore, C. D.; Sullivan, D. J.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2013,
56, 2630. (s) Maurya, R.; Soni, A.; Anand, D.; Ravi, M.; Raju, K. S. R.;
Taneja, I.; Naikade, N. K.; Puri, S. K.; Wahajuddin; Kanojiya, S.;
Yadav, P. P. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 165. (t) Charman, S. A.;
Arbe-Barnes, S.; Bathurst, I. C.; Brun, R.; Campbell, M.; Charman, W.
N.; Chiu, F. C. K.; Chollet, J.; Craft, J. C.; Creek, D. J.; Dong, Yu.;
Matile, H.; Maurer, M.; Morizzi, J.; Nguyen, T.; Papastogiannidis, P.;
Scheurer, C.; Shackleford, D. M.; Sriraghavan, K.; Stingelin, L.; Tang,
Yu.; Urwyler, H.; Wang, X.; White, K. L.; Wittlin, S.; Zhou, L.;
Vennerstrom, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 4400.
(u) Vennerstrom, J. L.; Fu, H.-N.; Ellis, W. Y.; Ager, A. L.; Wood, J. K.;
Andersen, S. L.; Gerena, L.; Milhous, W. K. J. Med. Chem. 1992, 35,
3023.
(3) (a) Keiser, J.; Veneziano, V.; Rinaldi, L.; Mezzino, L.; Duthaler,
U.; Cringoli, Gi. Res. Vet. Sci. 2010, 88, 107. (b) Shuhua, X.; Tanner,
M.; N’Goran, E. K.; Utzinger, J.; Chollet, J.; Bergquist, R.; Chen, M.;
Zheng, J. Acta Trop. 2002, 82, 175. (c) Keiser, J.; Brun, R.; Fried, B.;
Utzinger, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 803. (d) Keiser, J.;
Ingram, K.; Vargas, M.; Chollet, J.; Wang, X.; Dong, Y.; Vennerstrom,
J. L. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 1090. (e) Boissier, J.;
Cosledan, F.; Robert, A.; Meunier, B. Antimicrob. Agents Chemother.
2009, 53, 4903. (f) Ingram, K.; Yaremenko, I. A.; Krylov, I. B.; Hofer,
L.; Terent’ev, A. O.; Keiser, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 8700.
(4) (a) Dembitsky, V. M.; Gloriozova, T. A.; Poroikov, V. V. Mini-
Rev. Med. Chem. 2007, 7, 571. (b) Jung, M.; Kim, H.; Lee, K.; Park, M.
Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 159. (c) Kim, J.; Park, E. J. Curr. Med.
Chem. Anticancer Agents 2002, 2, 485. (d) Dembitsky, V. M. Eur. J.
(16) (a) Sawwan, N.; Greer, A. Chem. Rev. 2007, 107, 3247.
(b) Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S., Selverston Valentine, J.,
Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Springer: Berlin, 1996.
(c) Clennan, E. L.; L’Espereance, R. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24,
4291. (d) Foote, C. S.; Clennan, E. L. SEARCH Series 1996, 2, 105.
(e) Clennan, E. L.; Heah, P. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 2621.
(f) Clennan, E. L.; Sram, J. P.; Pace, A.; Vincer, K.; White, S. J. Org.
Chem. 2002, 67 (11), 3975. (g) Clennan, E. L.; Hightower, S. E.;
Greer, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11819. (h) Baumstark, A. L.;
Vasquez, P. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 393. (i) Baumstark, A. L.;
Vasquez, P. C. J. Org. Chem. 1984, 49, 793.
Med. Chem. 2008, 43, 223. (e) Terzic,
Tinant, B.; Smith, K. S.; Milhous, W. K.; Solaja, B. A. J. Med. Chem.
́ ́
N.; Opsenica, D.; Milic, D.;
̌
̌
̌
̌
2007, 50, 5118. (f) Zizak, Z.; Juranic, Z.; Opsenica, D.; Solaja, B. A.
́
̌
Invest. New Drugs 2009, 27, 432. (g) Rubush, D. M.; Morges, M. A.;
Rose, B. J.; Thamm, D. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,
̌
̌
13554. (h) Cvijetic,
D.; Terzic, N.; Opsenica, I. M.; Opsenica, D. M.; Juranic,
Drakulic, B. J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4570. (i) Rubush, D. M.;
́
I. N.; Zizak, Z. P.; Stanojkovic,
́
T. P.; Juranic,
́
Z.
̌
́
́
I. O.;
́
(17) (a) Buncel, E.; Davies, A. G. J. Chem. Soc. 1958, 1550.
(b) Ol’dekop, Yu. A.; Livshits, F. Z. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.)
1974, 44, 2135; Zh. Obshch. Khim. 1974, 44, 2174. (c) Brandes, D.;
Morges, M. A.; Rose, B. J.; Thamm, D. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 13554.
2245
dx.doi.org/10.1021/om500095x | Organometallics 2014, 33, 2230−2246