Multi-step reaction with 5 steps
1: 1) NaH / 1a) THF, 0 deg C, 25 min, 1b) 25 deg C, 30 min, 2) 25 deg C, 12h
2: 1) Me3Al / 1a) toluene, -6 deg C, 10 min, 1b) 25 deg C, 50 min, 2) toluene, 16h, reflux
3: 1) t-BuLi, 2) ICl / 1) ether, pentane, -45 to 40 deg C, 30 min, 2) -78 to 25 deg C
4: 2) Na2CO3 / 1) CH2Cl2, 25 deg C, 7.5h, 2) MeOH, 25 deg C, 12h
5: 1) NaH / 1a) THF, 0 deg C, 30 min, 1b) 25 deg C, 2.5h, 2a) 0 deg C, 1.5h, 2b) 25 deg C, 21.5h
With
trimethylaluminum; tert.-butyl lithium; Iodine monochloride; sodium hydride; sodium carbonate;
DOI:10.1021/jo00008a053