2678
S. F. Jenkinson et al. / Tetrahedron: Asymmetry 15 (2004) 2667–2679
13. (a) Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Ryder, N. S.;
Liechty, B.; Petersen, F.; Zimmermann, H.; Camenisch,
G. P.; Woessner, R.; Seebach, D. Chem. Bio. Chem. 2001,
2, 771–773; (b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado,
W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200–12201; (c)
Porter, E. A.; Wang, X. F.; Lee, H. S.; Weisblum, B.;
Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565–566.
14. (a) Arvidsson, P. I.; Ryder, N. S.; Weiss, H. M.; Gross, G.;
Kretz, O.; Woessner, R.; Seebach, D. Chem. Bio. Chem.
2003, 4, 1345–1347; (b) Lai, J. R.; Huck, B. R.; Weisblum,
B.; Gellman, S. H. Biochemistry 2002, 41, 12835–12842; (c)
Porter, E. A.; Wang, X. F.; Lee, H. S.; Weisblum, B.;
Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565–565; (d) Gelman,
M. A.; Weisblum, B.; Lynn, D. M.; Gellman, S. H. Org.
Lett. 2004, 6, 557–560.
(3 · 10mL) and the combined organic layers dried over
magnesium sulfate, concentrated under reduced pres-
sure and purified by column chromatography to give
azide 6 as a light yellow oil (69mg, 92%). HRMS
(CI+): found 189.0994 (M+NH4+); C6H13N4O3 requires
25
D
189.0988; ½a ¼ þ123:9 (c, 0.36 in CHCl3); mmax (thin
film): 2114 (s, N3) 1736 (s, C@O); dH (CDCl3,
400MHz): 1.51 (3H, d, H5, J 4.7), 3.89 (3H, s, OMe),
4.44 (1H, a-t, H3, J 6.3), 4.88 (1H, a-quintet, H4, J
6.0), 5.16 (1H, d, H2, J 7.9); dC (CDCl3, 100MHz):
21.2 (C5), 52.4 (OCH3), 61.6 (C3), 78.6 (C2), 84.3
(C4), 169.7 (C@O); m/z (APCI+ve): 172 (M+H+,
11%), 189 (M+NH4+, 100%).
15. Epand, R. F.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H.; Epand
R. M. Biophys. J. 2004, 86, 204A–205A.
References
16. Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.;
Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563–
3565.
17. Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv.
Chim. Acta 1999, 82, 1774–1783.
1. Omura, S.; Murata, M.; Imamura, N.; Iwai, Y.; Tanaka,
H.; Furusaki, A.; Matsumoto, T. J. Antibiot. 1984, 37,
1324–1332.
18. (a) Seebach, D.; Rueping, M.; Arvidsson, P. I.; Kimmer-
lin, T.; Micucu, P.; Noti, C.; Langeneggaer, D.; Hoyer, D.
Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3503–3510; (b) Gademann, K.;
Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem.
2001, 44, 2460–2468; (c) Gademann, K.; Ernst, M.;
Seebach, D.; Hoyer, D. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 16–
33; (d) Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D.
Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223–1226.
2. (a) Kawahata, Y.; Takatsuto, S.; Ikekawa, N.; Murata,
M.; Omura, S. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1986, 34, 3102–
3110; (b) Bach, T.; Schroder, J. Liebigs Ann. Recl. 1997,
2265–2267.
3. Loh, J.; Carlson, R. W.; York, W. S.; Stacey, G. Proc.
Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 14446–14451.
4. (a) Kobayashi, H.; Graven, Y. N.; Broughton, W. J.;
Perret, X. Molecul. Microbiol. 2004, 51, 335–347; (b)
Lyon, G. J.; Muir, T. W. Chem. Biol. 2003, 10, 1007–1010.
5. Barker, S. F.; Angus, D.; Taillefumier, C.; Probert, M. R.;
Watkin, D. J.; Watterson, M. P.; Claridge, T. D. W.;
Hungerford, N. L.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001,
42, 4247–4250.
6. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus,
D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.;
Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251–4254.
7. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell,
D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
13071–13072.
19. Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84,
2924–2937.
20. (a) Miyata, O.; Namba, M.; Ueda, M.; Naito, T. Org.
Biomol. Chem. 2004, 2, 1274–1276; (b) Ikemoto, N.;
Tellers, D. M.; Dreher, S. D.; Liu, J. C.; Huang, A.;
Rivera, N. R.; Njolito, E.; Hsiao, Y.; McWilliams, J. C.;
Williams, J. M.; Armstrong, J. D.; Sun, Y. K.; Mathre, D.
J.; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 3048–3049; (c) Otaka, A.; Watanabe, J.; Yukimasa,
A.; Sasaki, Y.; Watanabe, H.; Kinoshita, T.; Oishi, S.;
Tamamura, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1634–
1645; (d) Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Price, P. D.;
Roberts, P. M.; Smith, A. D. Synlett 2004, 901–903; (e)
Davies, S. G.; Hermann, G. J.; Sweet, M. J.; Smith, A. D.
Chem. Commun. 2004, 1128–1129.
21. (a) Li, K. L.; Cheng, X. H.; Hii, K. K. Eur. J. Org. Chem.
2004, 959–964; (b) Basso, A.; Banfi, L.; Riva, R.; Guanti,
G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 587–590; (c) Huck, J.;
Roumestant, M. L.; Martinez, J. J. Pept. Res. 2003, 62,
233–237.
22. (a) Bolm, C.; Schiffers, I.; Atodiresei, I.; Hackenberger, C.
P. R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3455–3467; (b)
Bailey, S.; Davies, S. G.; Smith, A. D.; Withey, J. M.
Chem. Commun. 2002, 2910–2911; (c) Forro, E.; Fulup, F.
Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 573–575.
8. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev.
2001, 101, 3219–3232.
9. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni,
B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta
1996, 79, 913–941.
10. (a) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 5592–5593; (b) Lai, J. R.; Gellman, S. H.
Protein Sci. 2003, 12, 560–566; (c) Raguse, T. L.; Lai, J.
R.; Gellman, S. H. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4154–4164;
(d) Bruckner, A. M.; Chakraborty, P.; Gellman, S. H.;
Diederichsen, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4395–
4399; (e) Huck, B. R.; Fisk, J. D.; Guzei, I. A.; Carlson, H.
A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9035–
9037; (f) Rueping, M.; Mahajan, Y. R.; Jaun, B.; Seebach,
D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1607–1615; (g) Seebach, D.;
Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem. Int. Ed.
1999, 38, 1595–1597; (h) Hayen, A.; Schmitt, M. A.;
Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2004, 43, 505–510.
23. Langer, O.; Kahlig, H.; Zierler-Gould, K.; Bats, J. W.;
Mulzer, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6878–6883.
24. Izquierdo, S.; Martin-Vila, M.; Moglioni, A. G.; Brancha-
dell, V.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13,
2403–2405.
25. Miller, J. A.; Hennessy, E. J.; Marshall, W. J.; Scialdone,
M. A.; Nguyen, S. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 7884–7886.
26. (a) Locardi, E.; Sto¨ckle, M.; Gruner, S.; Kessler, H. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 8189–8196; (b) Schweizer, F.
Angew. Chem. 2001, 41, 230–253; (c) Gruner, S. A. W.;
Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102,
491–514.
11. (a) Lelais, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2003, 86,
4152–4168; (b) Daura, X.; Bakowies, D.; Seebach, D.;
Fleischhauer, J.; van Gunsteren, W. F.; Kruger, P.
European. Biophys. J. Biophys. Lett. 2003, 32, 661–670;
(c) Rossi, F.; Lelais, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta
2003, 86, 2653–2661; (d) Gessier, F.; Noti, C.; Rueping,
M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1862–1870.
12. Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Computat. Chem.
2004, 25, 285–307.
27. El Oualid, F.; Bruining, L.; Leroy, I. M.; Cohen, L. H.;
van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Overkleeft,