Organometallics
Article
(6) (a) Lipshutz, B. H.; Tasler, S.; Chrisman, W.; Spliethoff, B.;
Tesche, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1177. (b) Tasler, S.; Lipshutz, B. H.
J. Org. Chem. 2003, 68, 1190.
(7) (a) Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed.
2008, 47, 4866. (b) Guan, B.; Xiang, S.; Wu, T.; Sun, Z.; Wang, B.;
Zhao, K.; Shi., Z.-J. Chem. Commun. 2008, 12, 1437. (c) Guan, B.;
Xiang, S.; Sun, Z.; Wang, B.; Zhao, K.; Shi., Z.-J. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 3268.
(8) (a) Quasdorft, K. N.; Tian, X.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 14442. (b) Guan, B.; Wang, B.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Shi, Z.-
J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14468. (c) Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Lu, X.-Y.;
Liu, J.; Guan, B.-T.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10124.
(9) (a) Quasdorft, K. N.; Riener, M.; Petrova, K. V.; Garg, N. K. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17748. (b) Anton-Finch, A.; Blackburn, Y.;
Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17750. (c) Xu, L.; Li, B.-J.;
Wu, Z.-H.; Lu, X.-Y.; Guan, B.-Y.; Wang, B.-Q.; Zhao, K.-Q.; Shi, Z.-J.
Org. Lett. 2010, 12, 884.
(10) (a) For sulfates see: Guan, B.-T.; Lu, X.-Y.; Zhang, Y.; Yu, D.-
G.; Wu, T.; Li, K.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 396. (b)
For sulfamates see: Ackermann, L.; Sandmann, R.; Song, W. Org. Lett.
2011, 13, 1784.
M.; Constabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 2485. (e) Berini, C.; Winklemann, O. H.; Otten, J.;
Vicic, D. A.; Navarro, O. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6857. (f) Wu, J.;
Faller, J. W.; Hazari, N.; Schmeier, T. J. Organometallics 2012, 31, 806.
(24) A comparison of leaving group activity of sulfonates on the basis
of pKa vakues is shown in: So, M. C.; Zhou, Z.; Lau, C. P.; Kwong, F.
L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402.
(25) (a) Zim, D.; Lando, G. M.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett.
2001, 3, 3049. (b) Percec, V.; Golding, G. M.; Smidrkal, J.; Weichold,
O. J. Org. Chem. 2004, 69, 3447. (c) Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 3058. (d) Tang, Z.-Y.; Spinella, S.; Hu, Q.-S.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2427. (e) Lipshutz, B. H.; Butler, T.; Swift,
E. Org. Lett. 2008, 10, 697. (f) Fan, X.-H.; Yang, L.-M. Eur. J. Org.
Chem. 2010, 2457. (g) Tu, T.; Mao, H.; Herbert, C.; Xu, M.; Dotz, K.
̈
H. Chem. Commun. 2010, 46, 7796.
(26) Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 7, 911.
(27) Schunn, R. A.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A.; Baker, R.; Gilbert, R.
J.; Madden, D. P. Inorg. Synth. 1990, 28, 94.
(28) Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem.
2000, 606, 49.
(29) Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3058.
(30) Martín, C.; Per
́
ez, P.; Fructos-Vaz
́
quez, M. R.; Belderrain, T. R.;
(11) Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Zheng, S.-F.; Guan, B.-T.; Wang, B.-Q.; Shi,
Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4566.
́
́
Per
́
ez, P. J. Sintesis de Complejos de Paladio(0) y de Niquel(0) con
́
Ligandos Carbenos N-heterociclicos y Estireno. ES Patent P201131232,
(12) (a) Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38,
710. (b) Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed.
2010, 49, 2929. (c) Megasnaw, T.; Silberstein, A. L.; Ramgren, S. D.;
Nathel, N. F. F.; Hong, X.; Liu, P.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2011, 2,
1766.
July 19, 2011.
(31) APEX2; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2007.
(32) APEX2; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2001.
(33) Burla, C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.;
Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36,
1103.
́
́
(13) (a) Dıez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev.
2009, 109, 3612. (b) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev.
2009, 109, 3677. (c) Liu, Z.-h.; Xu, Y.-C.; Xie, L.-Z.; Sun, H.-M.; Shen,
Q.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 4697.
(34) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
(14) (a) Gradel, B.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron
Lett. 2001, 42, 5689. (b) Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. J. Org.
Chem. 2002, 67, 3029. (c) Omar-Amrani, R.; Thomas, A.; Brenner, E.;
Schneider, R.; Fort, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2311. (d) Kuhl, S.; Fort, Y.;
Schneider, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6169. (e) Zhang, Y.;
Ngeow, K. C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3495. (f) Matsubara, K.;
Miyazaki, S.; Koga, Y.; Nibu, Y.; Hashimura, T.; Matsumoto, T.
Organometallics 2008, 27, 6020. (g) Fan, X.-H.; Li, G.; Yang, L.-M. J.
Organomet. Chem. 2011, 696, 2482.
(15) (a) Zell, T.; Radius, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 1858.
(b) Zell, T.; Feierabend, M.; Halfter, B.; Radius, U. J. Organomet.
Chem. 2011, 696, 1380 and references cited therein. (c) Bohm, V. P.
̈
W.; Gstottmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Angew.
̈
Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3387. (d) Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett.
2005, 7, 1149. (e) Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 15964.
(16) Iglesias, M. J.; Prieto, A.; Nicasio, M. C. Adv. Synth. Catal. 2010,
352, 1949.
(17) (a) Dible, B. R.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 872.
(b) Dible, B. R.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 8430.
(18) We believe the activation of this NHC−NiII precursor is similar
to that of the Pd analogue. See: (a) Viciu, S. M.; Germaneau, R. F.;
Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics
2002, 21, 5470. (b) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org.
Lett. 2002, 4, 4053.
(19) Gao, C.-J.; Yang, L.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1624.
(20) Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Ooi, L. Organometallics 2006, 25,
4155.
́
́
(21) Martın, C.; Molina, F.; Alvarez, E.; Belderrain, T. R. Chem.
Eur. J. 2011, 17, 14885.
(22) Cochran, J. C.; Hagen, K.; Paulen, G.; Shen, Q.; Tom, S.;
Traetteberg, M.; Wells, C. J. Mol. Struct. 1997, 413, 313.
(23) (a) Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977,
̈
21, 2172. (b) Ofele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.;
Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459,
177. (c) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 10490. (d) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N.
6316
dx.doi.org/10.1021/om300566m | Organometallics 2012, 31, 6312−6316