Q
D. Baudelet et al.
Paper
Synthesis
macol. 2014, 171, 761. (c) Gao, J.; Adam, B. L.; Terry, A. V. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2014, 24, 1472. (d) Mula, M. Expert Rev. Neu-
rother. 2014, 14, 361.
(9) (a) Kolocouris, N.; Kolocouris, A.; Foscolos, G. B.; Fytas, G.;
Neyts, J.; Padalko, E.; Balzarini, J.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De
Clercq, E. J. Med. Chem. 1996, 39, 3307. (b) Atigadda, V. R.;
Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Ali, S. M.; Babu, Y. S.; Bantia, S.;
Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A.; Sudbeck, E.
A.; Finley, J.; Luo, M.; Air, G. M.; Laver, G. W. J. Med. Chem. 1999,
42, 2332. (c) Bassoli, A.; Borgonovo, G.; Busnelli, G.; Morini, G.
Eur. J. Org. Chem. 2006, 1656.
(10) (a) Ghinet, A.; Oudir, S.; Hénichart, J. P.; Rigo, B.; Pommery, N.;
Gautret, P. Tetrahedron 2010, 66, 215. (b) Lucescu, L.; Gautret,
P.; Oudir, S.; Rigo, B.; Belei, D.; Bîcu, E.; Ghinet, A. Synthesis
2013, 45, 1333.
(6) (a) Bourguet, C. B.; Goupil, E.; Tassy, D.; Hou, X.; Thouin, E.;
Polyak, F.; Hébert, T.; Claing, A.; Laporte, S. A.; Chemtob, S.;
Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2011, 54, 6085. (b) Moutevelis-
Minakakis,
P.;
Papavassilopoulou,
E.;
Michas,
G.;
Georgikopoulou, K.; Ragoussi, M. E.; Neophytou, N.;
Zoumpoulakis, P.; Mavromoustakos, T.; Hadjipavlou-Litina, D.
Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2888. (c) Kambe, T.; Maruyama, T.;
Nakai, Y.; Yoshida, H.; Oida, H.; Maruyama, T.; Abe, N.; Nishiura,
A.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2235.
(d) Eccles, W.; Blevitt, J. M.; Booker, J. N.; Chrovian, C. C.;
Crawford, S.; de Leon, A. R.; Deng, X.; Fourie, A. M.; Grice, C. A.;
Herman, K.; Karlsson, L.; Kearney, A. M.; Lee-Dutra, A.; Liang, J.;
Luna, R.; Pippel, D.; Rao, N.; Riley, J. P.; Santillan, A.; Savall, B.;
Tanis, V. M.; Xue, X.; Young, A. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013,
23, 811.
(11) Cauliez, P.; Rigo, B.; Fasseur, D.; Couturier, D. J. Heterocycl.
Chem. 1991, 28, 1143.
(12) (a) Nagasaka, T.; Tsukada, A.; Hamaguchi, F. Heterocycles 1986,
24, 2015. (b) Fasseur, D.; Rigo, B.; Leduc, C.; Cauliez, P.;
Couturier, D. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1285. (c) Millet, R.;
Meulon, E.; Goossens, L.; Houssin, R.; Hénichart, J.-P.; Rigo, B.
J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1491. (d) Fasseur, D.; Cauliez, P.;
Couturier, D.; Rigo, B.; Defretin, S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33,
1951. (e) Fasseur, D.; Rigo, B.; Cauliez, P.; Debacker, M.;
Couturier, D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1713. (f) Rigo, B.;
Fasseur, D.; Cherepy, N.; Couturier, D. Tetrahedron Lett. 1989,
30, 7057. (g) Ghinet, A.; Van Hijfte, N.; Gautret, P.; Rigo, B.;
Oulyadi, H.; Rousseau, J. Tetrahedron 2012, 68, 1109.
(h) Célerier, J.-P.; Deloisy, E.; Lhommet, G.; Maitte, P. J. Org.
Chem. 1979, 44, 3089. (i) Angier, R. B.; Walker, C. W.; Hutchings,
B. L.; Boothe, J. H.; Mowat, J. H.; Semb, J.; Subbarow, Y. J. Am.
Chem. Soc. 1950, 72, 74. (j) Mackman, R. L.; Micklefield, J.; Block,
M. H.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
1997, 2111. (k) Rigo, B.; Erb, B.; El Ghammarti, S.; Gautret, P.
J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1599.
(13) (a) Iwasaki, T.; Horikawa, H.; Matsumoto, K.; Miyoshi, M. J. Org.
Chem. 1977, 42, 2419. (b) Iwasaki, T.; Horikawa, H.; Matsumoto,
K.; Miyoshi, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1552. (c) Sun, M.; Zhang,
T.; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 893. (d) Priyadarshini, S.;
Amal Joseph, P. J.; Lakshmi Kantam, M. Tetrahedron 2014, 70,
6068. (e) Kosugi, Y.; Hamaguchi, H.; Nagasaka, T.; Ozawa, N.;
Ohki, S. Heterocycles 1980, 14, 1245.
(14) (a) Atigadda, V. R.; Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Ali, S. M.; Babu,
Y. S.; Bantia, S.; Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D.
A.; Sudbeck, E. A.; Finley, J.; Luo, M.; Air, G. M.; Laver, G. W.
J. Med. Chem. 1999, 42, 2332. (b) Iwama, S.; Tanaka, T.; Gotoh, N.
WO 2011145669, 2011; Chem. Abstr. 2011, 155, 683708.
(15) (a) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
6338. (b) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433. (c) Strieter, E.
R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
4120. (d) Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J. F.; Taillefer, M.
Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607. (e) Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo,
Q.-X. Organometallics 2007, 24, 4546. (f) Strieter, E. R.; Bhayana,
B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 78. (g) Giri, R.;
Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15860. (h) Lefèvre, G.;
Franc, G.; Tlili, A.; Adamo, C.; Taillefer, M.; Ciofini, I.; Jutand, A.
Organometallics 2012, 31, 7694.
(7) (a) Sharma, S.; Prabhakar, Y. S.; Singh, P.; Sharma, B. K. Eur. J.
Med. Chem. 2008, 43, 2354. (b) Morriello, G. J.; Mills, S. G.;
Johnson, T.; Reibarkh, M.; Chicchi, G.; de Martino, J.; Kurtz, M.;
Davies, P.; Tsao, K. L.; Zheng, S.; Tong, X.; Carlson, E.; Townson,
K.; Tattersall, F. D.; Wheeldon, A.; Boyce, S.; Collinson, N.;
Rupniak, N.; Moore, S.; de Vita, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2010, 20, 2007. (c) Mattei, P.; Boehringer, M.; di Giorgio, P.;
Fischer, H.; Hennig, M.; Huwyler, J.; Koçer, B.; Kuhn, B.; Loeffler,
B. M.; McDonald, A.; Narquizian, R.; Rauber, E.; Sebokova, E.;
Sprecher, U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1109. (d) Watson,
N. S.; Adams, C.; Belton, D.; Brown, D.; Burns-Kurtis, C. L.;
Chaudry, L.; Chan, C.; Convery, M. A.; Davies, D. E.; Exall, A. M.;
Harling, J. D.; Irvine, S.; Irving, W. R.; Kleanthous, S.; McLay, I.
M.; Pateman, A. J.; Patikis, A. N.; Roethke, T. J.; Senger, S.;
Stelman, G. J.; Toomey, J. R.; West, R. I.; Whittaker, C.; Zhou, P.;
Youg, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1588. (e) Boy, K. M.;
Guernon, J. M.; Shi, J.; Toyn, J. H.; Meredith, J. E.; Barten, D. M.;
Burton, C. R.; Albright, C. F.; Marcinkeviciene, J.; Good, A. C.;
Tebben, A. J.; Muckelbauer, J. K.; Camac, D. M.; Lentz, K. A.;
Bronson, J. J.; Olson, R. E.; Macor, J. E.; Thompson, L. A. III.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6916. (f) Balachandran, S.;
Gadekar, P. K.; Parkale, S.; Yadav, V. N.; Kamath, D.;
Ramaswamy, S.; Sharma, S.; Vishwakarma, R. A.; Dagia, N. M.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1508. (g) Queiroz, K. C.;
Milani, R.; Ruella de Sousa, G. R. R.; Fuhler, M.; Justo, G. Z.;
Zambuzzi, W. F.; Duran, N.; Diks, S. H.; Spek, C. A.; Ferreira, C.
V.; Peppelenbosch, M. P. PLoS One 2012, 7, e45362. (h) Kumar,
N.; Goldminz, A. M.; Kim, N.; Gottlieb, A. B. BMC Med. 2013, 11,
96. (i) Ma, Q.; Xie, H.; Li, S.; Zhang, R.; Zhang, M.; Wei, X. J. Agric.
Food Chem. 2014, 62, 1073.
(8) (a) Abdi, M. H.; Beswick, P. J.; Billinton, A.; Chambers, L. J.;
Charlton, A.; Collins, S. D.; Collis, K. L.; Dean, D. K.; Fonfria, E.;
Gleave, R. J.; Lejeune, C. L.; Livermore, D. G.; Medhurst, S. J.;
Michel, A. D.; Moses, A. P.; Page, L.; Patel, S.; Roman, S. A.;
Senger, S.; Slingsby, B.; Steadman, J. G.; Stevens, A. J.; Walter, D.
S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5080. (b) Tsai, T. Y.; Yeh, T.
K.; Chen, X.; Hsu, T.; Jao, Y. C.; Huang, C. H.; Song, J. S.; Huang, Y.
C.; Chien, C. H.; Chiu, J. H.; Yen, S. C.; Tang, H. K.; Chao, Y. S.;
Jiaang, W. T. J. Med. Chem. 2010, 53, 6572. (c) Abada, Z.; Cojean,
S.; Pomel, S.; Ferrié, L.; Akagah, B.; Lormier, A. T.; Loiseau, P. M.;
Figadère, B. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 158. (d) Kiyono, T.;
Hirooka, K.; Yamamoto, Y.; Kuniishi, S.; Ohtsuka, M.; Kimura, S.;
Park, E. Y.; Nakamura, Y.; Sato, K. J. Agric. Food Chem. 2013, 61,
11660.
(16) (a) Shakespeare, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2035.
(b) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35.
(c) Guyonnet, M.; Baudoin, O. Org. Lett. 2012, 14, 398.
(17) (a) Correa, A.; Bolm, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8862.
(b) Panda, N.; Jena, A. K.; Mohapatra, S.; Rout, S. R. Tetrahedron
Lett. 2011, 52, 1924. (c) Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew.
Chem. Int. Ed. 2007, 46, 934.
(18) Teo, Y. C.; Chua, G. L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3072.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synthesis 2016, 48, A–S