The Journal of Organic Chemistry
Article
(6) Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and
Medicine, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
(7) Paterson, M. J.; Christiansen, O.; Jensen, F.; Ogilby, P. R.
Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1136−1160.
(41) Nielsen, C. B.; Johnsen, M.; Arnbjerg, J.; Pittelkow, M.; McIlroy,
S. P.; Ogilby, P. R.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7065−7079.
(42) Nielsen, C. B.; Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Jørgensen, M.; Ogilby,
P. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9094−9104.
(43) Morrow, G. W. In Organic Electrochemistry, 4th ed.; Lund, H.,
Hammerich, O., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; pp 589−620.
(44) Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref.
Data 1995, 24, 663−1021.
(45) Umezawa, N.; Tanaka, K.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.;
Nagano, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2899−2901.
(46) Donyagina, V. F.; Kovshev, E. I.; Luk’yanets, E. A. Russ. J. Gen.
Chem. 2006, 76, 654−658.
(8) Kanofsky, J. R. Chem.-Biol. Interact. 1989, 70, 1−28.
(9) Klotz, L.-O.; Kroncke, K.-D.; Sies, H. Photochem. Photobiol. Sci.
̈
2003, 2, 88−94.
(10) Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685−1757.
(11) Ogilby, P. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3181−3209.
(12) Sawyer, D. T. Oxygen Chemistry; Oxford University Press: New
York, 1991.
(13) Clennan, E. L.; Pace, A. Tetrahedron 2005, 61, 6665−6691.
(14) Redmond, R. W.; Kochevar, I. E. Photochem. Photobiol. 2006, 82,
1178−1186.
(47) Magde, D.; Wong, R.; Seybold, P. G. Photochem. Photobiol.
2002, 75, 327−334.
(48) Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref.
Data 1993, 22, 113−262.
(15) Silva, E. F. F.; Pedersen, B. W.; Breitenbach, T.; Toftegaard, R.;
Kuimova, M. K.; Arnaut, L. G.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. B. 2012,
116, 445−461.
(49) Gudgin Dickson, E. F.; Kennedy, J. C.; Pottier, R. H. In
Photodynamic Therapy; Patrice, T., Ed.; Royal Society of Chemistry:
Cambridge, 2003; p 81−103.
(16) Skovsen, E.; Snyder, J. W.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol.
2006, 82, 1187−1197.
(50) Gollmer, A.; Besostri, F.; Breitenbach, T.; Ogilby, P. R. Free
Radical Res. 2013, 47, 718−730.
(17) Tanaka, K.; Miura, T.; Umezawa, N.; Urano, Y.; Kikuchi, K.;
Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530−2536.
(18) Song, B.; Wang, G.; Tan, M.; Yuan, J. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 13442−13450.
(51) Johnson, L. V.; Walsh, M. L.; Chen, L. B. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 1980, 77, 990−994.
(52) Heggeness, M. H.; Simon, M.; Singer, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 1978, 75, 3863−3866.
(19) Hideg, E. Cent. Eur. J. Biol. 2008, 3, 273−284.
̀ ́
(20) Ragas, X.; Jimenez-Banzo, A.; Sanchez-Garcia, D.; Batllori, X.;
(53) Breitenbach, T.; Kuimova, M. K.; Gbur, P.; Hatz, S.; Schack, N.
B.; Pedersen, B. W.; Lambert, J. D. C.; Poulsen, L.; Ogilby, P. R.
Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 442−452.
Nonell, S. Chem. Commun. 2009, 2920−2922.
(21) Xu, K.; Wang, L.; Qiang, M.; Wang, L.; Li, P.; Tang, B. Chem.
Commun. 2011, 47, 7386−7388.
(54) Hatz, S.; Poulsen, L.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 2008,
84, 1284−1290.
(22) Kim, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2013, 117,
13985−13992.
(55) Bosio, G. N.; Breitenbach, T.; Parisi, J.; Reigosa, M.; Blaikie, F.
H.; Pedersen, B. W.; Silva, E. F. F.; Martire, D. O.; Ogilby, P. R. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 272−279.
(23) Ruiz-Gonzalez, R.; Zanocco, R.; Gidi, Y.; Zanocco, A. L.; Nonell,
S.; Lemp, E. Photochem. Photobiol. 2013, 89, 1427−1432.
(24) Gollmer, A.; Arnbjerg, J.; Blaikie, F. H.; Pedersen, B. W.;
Breitenbach, T.; Daasbjerg, K.; Glasius, M.; Ogilby, P. R. Photochem.
Photobiol. 2011, 87, 671−679.
(56) Salice, P.; Arnbjerg, J.; Pedersen, B. W.; Toftegaard, R.;
Beverina, L.; Pagani, G. A.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2010, 114,
2518−2525.
(25) Lin, H.; Shen, Y.; Chen, D.; Lin, L.; Wilson, B. C.; Li, B.; Xie, S.
J. Fluoresc. 2013, 23, 41−47.
(57) Keszthelyi, T.; Weldon, D.; Andersen, T. N.; Poulsen, T. D.;
Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 531−
539.
(26) Li, X.; Zhang, G.; Ma, H.; Zhang, D.; Li, J.; Zhu, D. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 11543−11548.
(58) Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Frederiksen, P. K.; Braslavsky, S. E.;
Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7375−7385.
(59) Pimenta, F. M.; Jensen, R. L.; Holmegaard, L.; Esipova, T. V.;
Westberg, M.; Breitenbach, T.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. B 2012,
116, 10234−10246.
(27) Song, D.; Cho, S.; Han, Y.; You, Y.; Nam, W. Org. Lett. 2013,
15, 3582−3585.
(28) Singlet Oxygen Sensor Green (SOSG) Product Information.
Molecular Probes/Invitrogen/Life Technologies. Available at: http://
(60) Hatz, S.; Lambert, J. D. C.; Ogilby, P. R. Photochem. Photobiol.
Sci. 2007, 6, 1106−1116.
(29) Ueno, T.; Urano, Y.; Setsukinai, K.; Takakusa, H.; Kojima, H.;
Kikuchi, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 14079−14085.
(61) Edelstein, A.; Amodaj, N.; Hoover, K.; Vale, R.; Stuurman, N.
Curr. Protoc. Mol. Biol. 2010, 92, 1−17.
(30) Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.;
Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888−4894.
(31) Mottram, L. F.; Boonyarattanakalin, S.; Kovel, R. E.; Peterson,
B. R. Org. Lett. 2006, 8, 581−584.
(62) Nonell, S.; Gonzalez, M.; Trull, F. R. Afinidad 1993, 448, 445−
450.
(63) Goh, Y. W.; Pool, B. R.; White, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73,
151−156.
(64) Hedberg, C.; Dekker, F. J.; Rusch, M.; Renner, S.; Wetzel, S.;
Vartak, N.; Gerding-Reimers, C.; Bon, R. S.; Bastiaens, P. I. H.;
Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9832−9837.
(32) Mottram, L. F.; Maddox, E.; Schwab, M.; Beaufils, F.; Peterson,
B. R. Org. Lett. 2007, 9, 3741−3744.
(33) Sun, W.-C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P. J. Org.
Chem. 1997, 62, 6469−6475.
(34) Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed.;
Springer: New York, 2006.
(35) Ogilby, P. R.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3423−
3430.
(36) deWit, J. N.; Klanrenbeek, G. J. Dairy Sci. 1984, 67, 2701−2710.
(37) Kristiansen, M.; Scurlock, R. D.; Iu, K.-K.; Ogilby, P. R. J. Phys.
Chem. 1991, 95, 5190−5197.
(38) McGarvey, D. J.; Wilkinson, F.; Worrall, D. R.; Hobley, J.;
Shaikh, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 528−534.
(39) Flors, C.; Ogilby, P. R.; Luis, J. G.; Grillo, T. A.; Izquierdo, L. R.;
Gentili, P.-L.; Bussotti, L.; Nonell, S. Photochem. Photobiol. 2006, 82,
95−103.
(40) Jensen, P.-G.; Arnbjerg, J.; Tolbod, L. P.; Toftegaard, R.; Ogilby,
P. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9965−9973.
I
dx.doi.org/10.1021/jo500219y | J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX