Journal of the American Chemical Society
Article
(k) Wang, C.-M.; Hopson, R.; Lin, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 8360−8361. (l) Lin, X.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 6332−6333. (m) Faraldos, J. A.; Wu, S.; Chappell, J.; Coates, R.
M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2998−3008. (n) Faraldos, J. A.;
O’Maille, P. E.; Dellas, N.; Noel, J. P.; Coates, R. M. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 4281−4289. (o) Chou, W. K. W.; Fanizza, I.; Uchiyama, T.;
Komatsu, M.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
8850−8851. (p) Lopez-Gallego, F.; Agger, S. A.; Abate-Pella, D.;
Distefano, M. D.; Schmidt-Dannert, C. ChemBioChem 2010, 11,
1093−1106.
(3) For recent leading references see: (a) Jin, Y.; Williams, D. C.;
Croteau, R.; Coates, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7834−7842.
(b) Yu, F.; Miller, D. J.; Allemann, R. K. Chem Commun. 2007, 4155−
4157. (c) Miller, D. J.; Yu, F.; Allemann, R. K. ChemBioChem 2007, 8,
1819−1825. (d) Faraldos, J. A.; Zhao, Y.; O’Maille, P. E.; Noel, J. P.;
Coates, R. M. ChemBioChem 2007, 8, 1826−1833. (e) Vedula, L. S.;
Zhao, Y. X.; Coates, R. M.; Koyama, T.; Cane, D. E.; Christianson, D.
W. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 466, 260−266. (f) Karp, F.; Zhao, Y.;
Santhamma, B.; Assink, B.; Coates, R. M.; Croteau, R. B. Arch.
Biochem. Biophys. 2007, 468, 140−146. (g) Miller, D. J.; Yu, F. L.;
Knight, D. W.; Allemann, R. K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 962−975.
(h) Noel, J. P.; Dellas, N.; Faraldos, J. A.; Zhao, M.; Hess, B. A. Jr.;
Smentek, L.; Coates, R. M.; O’Maille, P. E. ACS Chem. Biol. 2010, 5,
377−392.
(4) For recent leading references see: (a) Koohang, A.; Coates, R.
M.; Owen, D.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6−7. (b) Peters,
R. J.; Ravn, M. M.; Coates, R. M.; Croteau, R. B. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 8974−8978. (c) Ravn, M. M.; Peters, R. J.; Coates, R. M.;
Croteau, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6998−7006. (d) Roy, A.;
Roberts, F. G.; Wilderman, P. R.; Zhou, K.; Peters, R. J.; Coates, R. M.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12453−12460. (e) Koohang, A.; Bailey, J.
L.; Coates, R. M.; Erickson, H. K.; Owen, D.; Poulter, C. D. J. Org.
Chem. 2010, 75, 4769−4777. (f) Faraldos, J. A.; Kariuki, B.; Allemann,
R. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1119−1125. (g) Faraldos, J. A.;
Allemann, R. K. Org. Lett. 2011, 13, 1202−1205. (h) Faraldos, J. A.;
Kariuki, B. M.; Coates, R. M. Org. Lett. 2011, 13, 836−839.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 13543−13548. (f) Whittington,
D. A.; Wise, M. L.; Urbansky, M.; Coates, R. M.; Croteau, R. B.;
Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15375−
15380. (g) Hyatt, D. C.; Youn, B.; Zhao, Y.; Santhamma, B.; Coates, R.
M.; Croteau, R. B.; Kang, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104,
5360−5365. (h) Shishova, E. Y.; Yu, F. L.; Miller, D. J.; Faraldos, J. A.;
Zhao, Y. X.; Coates, R. M.; Allemann, R. K.; Cane, D. E.; Christianson,
D. W. J. Biol. Chem. 2008, 283, 15431−15439. (i) Aaron, J. A.; Lin, X.;
Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry 2010, 49, 1787−1797.
(j) Koksal, M.; Hu, H.; Coates, R. M.; Peters, R. J.; Christianson, D.
W. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 431−433. (k) Koeksal, M.; Jin, Y.-H.;
Coates, R. M.; Croteau, R.; Christianson, D. W. Nature 2011, 469,
116−120.
(7) (a) Pongdee, R.; Liu, H.-W. Bioorg. Chem. 2004, 32, 393−437.
(b) Beguin, C. G. Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic
Compounds: Stereochemical Challenges and Biomedical Targets;
Soloshonok, V. A., Ed.; Wiley: Chichester, NY, 1999; pp 601−612.
(c) Ohagan, D.; Rzepa, H. S. Chem. Commun. 1997, 645−652.
(d) Schlosser, M.; Michel, D. Tetrahedron 1996, 52, 99−108.
(8) (a) Poulter, C. D.; Argyle, J. C.; Mash, E. A. J. Am. Chem. Soc.
1977, 99, 957−959. (b) Poulter, C. D.; Rilling, H. C. Acc. Chem. Res.
1978, 11, 307−313. (c) Poulter, C. D.; Argyle, J. C.; Mash, E. A. J. Biol.
Chem. 1978, 253, 7227−7233. (d) Poulter, C. D.; Rilling, H. C. In
Biosynthesis of Isoprenoid Compounds; Porter, J. W., Spurgeon, S. L.,
Eds.; J. Wiley: New York, 1981; Vol. 1, pp 193−198. (e) Croteau, R.
Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 777−782. (f) Cane, D. E.; Yang, G.;
Xue, Q.; Shim, J.-H. Biochemistry 1995, 34, 2471−2479. (g) Robustell,
B.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 957−960.
(h) Robustell, B.; Abe, I.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39,
9385−9388.
(9) Poulter, C. D.; King, C. H. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1422−
1424.
(10) Chen, Y.-L.; Chiu, H.-T. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 1161−
1172.
(11) Croteau, R.; Wheeler, C. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 8213−8219.
(12) (a) Chen, X. Y.; Chen, Y.; Heinstein, P.; Davisson, V. J. Arch.
Biochem. Biophys. 1995, 324, 255−266. (b) Davis, G. D.; Essenberg, M.
Phytochemistry 1995, 39, 553−567. (c) Davis, E. M.; Tsuji, J.; Davis, G.
D.; Pierce, M. L.; Essenberg, M. Phytochemistry 1996, 41, 1047−1055.
(13) Gennadios, H. A.; Gonzalez, V.; Di Costanzo, L.; Li, A.; Yu, F.;
Miller, D. J.; Allemann, R. K.; Christianson, D. W. Biochemistry 2009,
48, 6175−6183.
(5) For recent leading references see: (a) Rising, K. A.; Starks, C. M.;
Noel, J. P.; Chappell, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1861−1866.
(b) Seemann, M; Zhai, G.; de Kraker, J. -W.; Paschall, C. M.;
Christianson, D. W.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7681−
7689. (c) Calvert, M. J.; Ashton, P. R.; Allemann, R. K. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 11636−11641. (d) Deligeorgopoulou, A.; Allemann, R.
K. Biochemistry 2003, 42, 7741−7747. (e) Deligeorgopoulou, A.;
Taylor, S. E.; Forcat, S.; Allemann, R. K. Chem. Commun. 2003, 2162−
2163. (f) Felicetti, B.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7212−
7221. (g) Vedula, S.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Biochemistry
2005, 44, 12719−12727. (h) Greenhagen, B. T.; O’Maille, P. E.; Noel,
J. P; Chappell, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9826−9831.
(14) (a) Tarshis, L. C.; Yan, M.; Poulter, C. D.; Sacchettini, J. C.
Biochemistry 1994, 33, 10871−10877. (b) Kellogg, B. A.; Poulter, C. D.
Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 570−578.
(15) (a) Benedict, C. R.; Alchanati, I.; Harvey, P. J.; Liu, J. G.;
Stipanovic, R. D.; Bell, A. A. Phytochemistry 1995, 39, 327−331.
(b) Alchanati, I.; Patel, J. A. A.; Liu, J. G.; Benedict, C. R.; Stipanovic,
R. D.; Bell, A. A.; Cui, Y. X.; Magill, C. W. Phytochemistry 1998, 47,
961−967. (c) Benedict, C. R.; Lu, J. L.; Pettigrew, D. W.; Liu, J. G.;
Stipanovic, R. D.; Williams, H. J. Plant Physiol. 2001, 125, 1754−1765.
(d) Hu, Y.; Chou, W. K. W.; Hopson, R.; Cane, D. E. Chem. Biol.
2011, 18, 32−37.
(i) Kollner, T. G.; O’Maille, P. E.; Gatto, N.; Boland, W.; Gershenzon,
̈
J.; Degenhardt, J. Arch. Biochem. Biophys. 2006, 448, 83−92.
(j) Yoshikuni, Y.; Martin, V. J.; Ferrin, T. E.; Keasling, J. D. Chem.
Biol. 2006, 13, 91−98. (k) Yoshikuni, Y.; Ferrin, T. E.; Keasling, J. D.
Nature 2006, 440, 1078−1082. (l) Wilderman, P. R.; Peters, R. J. J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15736−15737. (m) Morrone, D.; Xu, M.;
Fulton, B.; Determan, M. K.; Peters, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
5400−5401. (n) O’Maille, P. E.; Malone, A.; Dellas, N.; Hess, B. A.
Jr.; Smentek, L.; Iseult, S.; Greenhagen, B. T.; Chappell, J.; Manning,
G.; Noel, J. P. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 617−623. (o) Lopez-Gallego,
F.; Wawrzyn, G. T.; Schmidt-Dannert, C. Appl. Environ. Microbiol.
(16) Cane, D. E. Biosynthesis of Sesquiterpenes. In Biosynthesis of
Isoprenoid Compounds; Porter, J. W., Spurgeon, S. L., Eds.; Wiley-
Interscience: New York, 1981; Vol. 1, p 283.
(17) (a) Stoessi, A.; Stothers, J. B.; Essenberg, M. Chem. Commun.
1985, 556−557. (b) Stipanovic, R. D.; Stoessi, A.; Stothers, J. B.;
Altman, D. W.; Bell, A. A.; Heinstein, P. Chem. Commun. 1986, 100−
102.
́
2010, 76, 7723−7733. (p) Faraldos, J. A; Antonczak, A. K.; Gonzalez,
V.; R. Fullerton, R.; Tippmann, E. M.; Allemann, R. K. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 13906−13909. (q) Faraldos, J. A.; Gonzalez, V.;
Allemann, R. K. Chem. Commun. 2012, 48, 3230−3232.
(18) Masciadri, R.; Angst, W.; Arigoni, D. Chem. Commun. 1985,
1573−1574.
(6) For a review and leading references see: (a) Christianson, D. W.
Chem. Rev. 2006, 106, 3412−3442. (b) Wendt, K. U.; Poralla, K.;
Schulz, G. E. Science 1997, 277, 1811−1815. (c) Starks, C. M.; Back,
K.; Chappell, J.; Noel, J. P. Science 1997, 277, 1815−1820. (d) Lesburg,
C. A.; Zhai, G.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Science 1997, 277,
1820−1824. (e) Rynkiewicz, M. J.; Cane, D. E.; Christianson, D. W.
(19) (a) Cane, D. E.; Tandon, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
5602−5603. (b) Nabeta, K.; Kigure, K.; Fujita, M.; Nagoya, T.;
Ishikawa, T.; Okuyama, H.; Takasawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
1995, 1935−1939.
(20) Arigoni, D. Pure Appl. Chem. 1975, 41, 219−245.
5907
dx.doi.org/10.1021/ja211820p | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5900−5908