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107
22
[a]D 97.88 .c 0.46,CHCl ).
3.3. ,S)-6,60-di,perfluorobuthylpropyl)-2,20-binaphthol
,S-19a)
3
3.7. ,S,R)-[n-C6F13,CH2)3]2-BINAPHOS ,S,R-2b)
1H NMR .250 MHz,CDCl ): d 1.99±2.21 .8H,m),2.83
3
.4H,t, J 7:3 Hz),5.02 .2H,s),7.13 .4H,m),7.37 .2H,d,
1H NMR .250 MHz,CDCl ): d 2.01±2.19 .8H,m),2.83
3
J 8:9 Hz),7.67 .2H,s),7.92 .2H,d,
J 8:9 Hz).
.4H,m),6 .1H,d, J 8:8 Hz),6.7±8 .31H,m).
13C NMR .62.9 MHz,CDCl 3): d 21.7,30.28 .t,
J 22 Hz), 34.8, 110.8, 118, 124,6, 127,2, 128.5, 129.6,
130.9,132,136.3,152.4.
19F NMR .235.4 MHz,CDCl ): d À126 .4F,m), À124
3
.4F,b), À123 .4F,b), À122 .4F,b), À114 .4F,b) À81.4 .6F,
t, J 9:3 Hz).
19F NMR .235.4 MHz,CDCl 3): d À126.7 .4F,t,
J 11:8 Hz), À125 .4F,bs), À114.9 .4F,bs) À81.7 .6F,
t, J 8:7 Hz).
31P NMR .101.3 MHz,CDCl 3):
J 30:4 Hz), 146.9 .d, J 30:4 Hz).
d
À12.5 .d,
HRMS .FAB) calcd for C70H44F26O3P2 [M H]
1489.2432,found 1489.2429 . D À0:3 ppm).
HRMS .EI) calcd for C34H24F18O2 .M ) 806.1489,found
806.1489,. D 0 ppm).
[a]D21±55.38 .c 1.7,CHCl ).
3
3.4. ,R)-6,60-di,perfluorohexylpropyl)-2,20-binaphthol
,R-19b)
3.8. ,R,S)-[n-C8F17,CH2)3]2-BINAPHOS ,R,S-2c)
1H NMR .300 MHz,CDCl ) d 2.26±1.90 .8H,m),2.85
3
1H NMR .250 MHz,CDCl ): d 1.99±2.22 .8H,m),2.85
.4H,m),8.07±6.70 .32H,m).
3
.4H,t, J 6:9 Hz),5.1 .2H,s),7.14 .4H,m),7.32 .2H,d,
19F NMR .235.4 MHz,CDCl 3) d À126.7 .4F,b), À124.1
.4F,b), À123.4 .4F,b), À122.6 .12F,b), À114.7 .4F,b),
À81.4 .6F,t,9.4 Hz).
J 8:9 Hz),7.69 .2H,s),7.87 .2H,d,
J 8:9 Hz).
13C NMR .62.9 MHz,CDCl 3):
d
21.8,30.4 .t,
J 22 Hz),34.8,111,117.9,124.6,127.1,128.4,129.6,
31P NMR .101.3 MHz,CDCl 3) d À12.4 .d, J 30:4 Hz),
147.1 .d, J 30:4 Hz).
130.8,132.2,136.3,152.4.
19F NMR .235.4 MHz,CDCl ): d À126 .4F,m), À124
HRMS .FAB) calcd for C74H44F34O3P2 [M H]
23
3
.4F,b), À123 .4F,b), À122 .4F,b), À114 .4F,b) À81.4 .6F,
t, J 9:3 Hz).
1689.2301,found 1689.2296,. D 0:3 ppm).
[a]D 1108 .c 0.29,CHCl ).
3
HRMS .EI) calcd for C38H24F26O2 .M ) 1006.1365,
found 1006.1361,. D À0:4 ppm).
Acknowledgements
3.5. ,S)-6,60-di,perfluorooctylpropyl)-2,20-binaphthol
,S-19c)
This work was supported by grants from the National
Science Foundation and the National Institutes of Health
.NIGMS). Generous support from the Mitsubishi Chemical
Corporation is also gratefully acknowledged.
1H NMR .300 MHz,CDCl ): d 1.95±2.21 .8H,m),2.83
3
.4H,t, J 7:5 Hz),4.98 .2H,s),7.09±7.17 .4H,m),7.38
.2H,d, J 9 Hz),7.68 .2H,s),7.93 .2H,d,
J 9 Hz).
13C NMR .62.9 MHz,CDCl 3):
d
21.8,30.8 .t,
References
J 22:4 Hz),34.8,110.9,117.9,124.6,127.1,128.5,
129.6,130.8,132.1,136.4,152.4.
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J 11:8 Hz), À125 .4F,bs), À114.9 .4F,bs) À81.7 .6F,
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