Organic Letters
Letter
Int. Ed. 2011, 50, 6119. (d) Shih, H.-W.; Wal, M. N. V.; Grange, R. L.;
MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600. (e) Nagib, D.
A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
10875. (f) Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77.
(3) (a) Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. J. Org. Chem.
2001, 66, 9020. (b) Taguchi, K.; Nakagawa, H.; Hirabayashi, T.;
Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72. (c) Kwon, M.
S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew.
Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913. (d) Iuchi, Y.; Obora, Y.; Ishii, Y. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 2536.
(4) Cho, C. S.; Kim, B. T.; Lee, M. J.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Angew.
Chem., Int. Ed. 2001, 40, 958.
(5) For reviews, see: (a) Muzart, J. Tetrahedron 2009, 65, 8313.
(b) Abu-Shanab, F. A.; Sherif, S. M.; Mousa, S. A. S. J. Heterocycl.
Chem. 2009, 46, 801. (c) Ding, S.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 9226.
(6) (a) Journet, M.; Cai, D.; DiMichele, L. M.; Larsen, R. D.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6427. (b) Suchy, M.; Elmehriki, A. A. H.;
́
Hudson, R. H. E. Org. Lett. 2011, 13, 3952. (c) Kumar, S.; Jaller, D.;
Patel, B.; LaLonde, J. M.; DuHadaway, J. B.; Malachowski, W. P.;
Prendergast, G. C.; Muller, A. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4968.
(d) Johansson, M. J.; Andersson, K. H. O.; Kann, N. J. Org. Chem.
2008, 73, 4458.
(7) (a) Schnyder, A.; Beller, M.; Mehltretter, G.; Nsenda, T.; Studer,
M.; Indolese, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4311. (b) Wan, Y.;
Alterman, M.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6232.
(c) Hosoi, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T. Org. Lett. 2007, 4, 2849. (d) Ju,
J.; Jeong, M.; Moon, J.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2007, 9, 4615.
(e) Sawant, D. N.; Wagh, Y. S.; Bhatte, K. D.; Bhanage, B. J. Org.
Chem. 2011, 76, 5489.
(8) (a) Agarwal, A.; Chauhan, P. M. S. Synth. Commun. 2004, 34,
2925. (b) Sharma, A.; Mehta, V. P.; Eychen, E. V. Tetrahedron 2008,
64, 2605. (c) Wang, J.; Hou, J. T.; Wen, J.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. Chem.
Commun. 2011, 47, 3652. (d) Li, Y.; Xie, Y.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang,
X.; Duan, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444.
́
(9) (a) Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Speoer, G.; Huttner, G.;
Jacobi, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4224. (b) Kumagai, T.; Anki, T.; Ebi,
T.; Konishi, A.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T.; Katsumoto, K.;
Kitamura, C.; Kawase, T. Tetrahedron 2010, 66, 8968.
(10) (a) Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272.
(b) Ren, X.; Chen, J.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47,
6725. (c) Ishii, G.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52,
2404. (d) Zhang, G.; Ren, X.; Chen, J.; Hu, M.; Cheng, J. Org. Lett.
2011, 13, 5004. (e) Ding, S.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
12374.
(11) (a) Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Org. Lett. 2010, 12,
1956. (b) Yoshida, H.; Ito, Y.; Ohshita, J. Chem. Commun. 2011, 47,
8512. (c) Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Angew. Chem., Int. Ed.
2011, 50, 6638.
(12) (a) Ruan, J.; Saidi, O.; Iggo, J. A.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 10510. (b) Ruan, J.; Iggo, J. A.; Berry, N. G.; Xiao, J. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 16689. (c) Li, Y.; Xue, D.; Lu, W.; Fan, X. G.;
Xiao, J. RSC Adv. 2013, 3, 11463.
(13) Coumbarides, G. S.; Eames, J.; Suggate, M. J.; Weerasooriya, N.
J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 641.
(14) Dai, C.; Meschini, F.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J.
J. Org. Chem. 2012, 77, 4425.
(15) (a) Blicke, F. F.; Burckhalter, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64,
451. (b) Plati, J. T.; Wenner, W. J. Org. Chem. 1949, 14, 543.
(16) In the case of DMF-d7, the resulting Rh−D species may undergo
+
fast H−D exchange with NH4 and H2O to form Rh−H, thus giving
rise to the H/D = 1/2.1 in eq 2.
(17) Mo, J.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4152.
D
dx.doi.org/10.1021/ol403040g | Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX