Organic Letters
Letter
Ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2013; pp 398−470. (c) Kiuru,
P.; Yli-Kauhaluoma, J. In Heterocycles in Natural Product Synthesis;
Majumdar, K. C., Chattopadhyay, S. K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim,
Germany, 2011; pp 267−297. (d) Bradley, P. A.; Carroll, R. J.;
Lecouturier, Y. C.; Moore, R.; Noeureuil, P.; Patel, B.; Snow, J.;
Wheeler, S. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1326−1336. (e) Guan, A.
Y.; Liu, C. L.; Sun, X. F.; Xie, Y.; Wang, M. A. Bioorg. Med. Chem. 2016,
(c) Kuninobu, Y.; Nagase, M.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015,
54, 10263−10266.
2
(
1
(
1
(
4, 342−353. (f) Hong, M.; Chen, E. Y. Nat. Chem. 2016, 8, 42−49.
g) Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57,
0257−10274.
2) (a) Gunanathan, C.; Milstein, D. Chem. Rev. 2014, 114, 12024−
2087. (b) Koike, T.; Akita, M. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1937−1945.
c) Twilton, J.; Le, C.; Zhang, P.; Shaw, M. H.; Evans, R. W.;
MacMillan, D. W. C. Nat. Rev. Chem. 2017, 1, 0052. (d) Yoon, T. P.;
Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527−532.
(
3) (a) Chelucci, G. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1887−1932.
(
(
b) Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588−602.
c) Xie, M. S.; Zhang, Y. F.; Shan, M.; Wu, X. X.; Qu, G. R.; Guo, H. M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 2839−2843.
4) (a) Hill, M. D. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 12052−12062. (b) Varela,
J. A.; Saa, C. Chem. Rev. 2003, 103, 3787−3801.
(
(
5) (a) Muta, R.; Torigoe, T.; Kuninobu, Y. Org. Lett. 2019, 21, 4289−
4
292. (b) Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012,
34, 18237−18240. (c) Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.;
1
Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,
5
2, 1548−1552. (d) Yang, Y.; Qu, C.; Chen, X.; Sun, K.; Qu, L.; Bi, W.;
Hu, H.; Li, R.; Jing, C.; Wei, D.; Wei, S.; Sun, Y.; Liu, H.; Zhao, Y. Org.
Lett. 2017, 19, 5864−5867. (e) Zhang, Q. W.; Hartwig, J. F. Chem.
Commun. 2018, 54, 10124−10127.
(
6) (a) Gray, A. P.; Archer, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3554−
3
559. (b) Taylor, E. C.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6218−
6
220. (c) Momose, Y.; Meguro, K.; Ikeda, H.; Hatanaka, C.; Oi, S.;
Sohda, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1440−1445. (d) Gimbert, C.;
Lumbierres, M.; Marchi, C.; Moreno-Manas, M.; Sebastian, R. M.;
̃
́
Vallribera, A. Tetrahedron 2005, 61, 8598−8605. (e) Han, X.; Civiello,
R. L.; Mercer, S. E.; Macor, J. E.; Dubowchik, G. M. Tetrahedron Lett.
2
009, 50, 386−388. (f) Klumpp, D. Synlett 2012, 23, 1590−1604.
g) Wang, S.; Li, X.; Liu, H.; Xu, L.; Zhuang, J.; Li, J.; Li, H.; Wang, W. J.
Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2303−2310.
7) Lee, K. N.; Lei, Z.; Ngai, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5003−
006.
8) Cao, K.; Tan, S. M.; Lee, R.; Yang, S.; Jia, H.; Zhao, X.; Qiao, B.;
Jiang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5437−5443.
9) (a) Komanduri, V.; Grant, C. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc.
008, 130, 12592−12593. (b) Nguyen, K. D.; Park, B. Y.; Luong, T.;
Sato, H.; Garza, V. J.; Krische, M. J. Science 2016, 354, 300−306.
10) (a) Best, D.; Lam, H. W. J. Org. Chem. 2014, 79, 831−845.
b) Choi, B.; Saxena, A.; Smith, J. J.; Churchill, G. H.; Lam, H. W.
(
(
5
(
(
2
(
(
Synlett 2015, 26, 350−351. (c) Saxena, A.; Choi, B.; Lam, H. W. J. Am.
Chem. Soc. 2012, 134, 8428−8431.
(
11) (a) Castanheiro, T.; Suffert, J.; Donnard, M.; Gulea, M. Chem.
Soc. Rev. 2016, 45, 494−505. (b) Modi, A.; Ali, W.; Patel, B. K. Org. Lett.
017, 19, 432−435.
12) (a) Boekelheide, V.; Linn, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76,
286−1291. (b) Boekelheide, V.; Lehn, W. L. J. Org. Chem. 1961, 26,
28−430. (c) Andreotti, D.; Miserazzi, E.; Nalin, A.; Pozzan, A.;
2
(
1
4
Profeta, R.; Spada, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6526−6530.
d) Bystrov, D. M.; Zhilin, E. S.; Fershtat, L. L.; Romanova, A. A.;
Ananyev, I. V.; Makhova, N. N. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3157−
163. (e) Fontenas, C.; Bejan, E.; Haddou, H. A.; Balavoine, G. G. A.
(
3
Synth. Commun. 1995, 25, 629−633. (f) Wang, C. S.; Roisnel, T.;
Dixneuf, P. H.; Soule, J. F. Org. Lett. 2017, 19, 6720−6723. (g) Wang,
D.; Liu, Z. L.; Wang, Z. T.; Ma, X. Y.; Yu, P. Green Chem. 2019, 21,
1
57−163. (h) Wang, C.-S.; Dixneuf, P. H.; Soule,
Chem. 2018, 16, 4954−4957.
13) (a) Campeau, L. C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc.
008, 130, 3266−3267. (b) Izquierdo, J.; Landa, A.; Bastida, I.; Lopez,
R.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3282−3285.
́
J.-F. Org. Biomol.
(
2
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX