Paper
RSC Advances
N. Chatani, Adv. Synth. Catal., 2016, 358, 2417; (d)
M. Tobisu, A. Yasutome, H. Kinuta, K. Nakamura and
N. Chatani, Org. Lett., 2014, 16, 5572; From benzyl
sulfonates: (e) G. Wu, S. Xu, Y. Deng, C. Wu, X. Zhao, W. Ji,
Y. Zhang and J. Wang, Tetrahedron, 2016, 72, 8022; (f)
X.-X. Wang, B.-B. Xu, W.-T. Song, K.-X. Sun and J.-M. Lu,
Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 4925 From benzyl sulfones:
(g) M. Nambo, E. C. Keske, J. P. G. Rygus, J. C.-H. Yim and
C. M. Crudden, ACS Catal., 2017, 7, 1108 From benzyl
phosphates: (h) K. Liu, W. Rao, H. Parikh, Q. Li, T. L. Guo,
S. Grant, G. E. Kellogg and S. Zhang, Eur. J. Med. Chem.,
2012, 47, 125; (i) M. McLaughlin, Org. Lett., 2005, 7, 4875;
From phenylacetate: (j) K. Muto, J. Yamaguchi,
D. G. Musaev and K. Itami, Nat. Commun., 2015, 6, 7508.
7 K. Das, R. Shibuya, Y. Nakahara, N. Germain, T. Ohshima
and K. Mashima, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 150.
8 B. R. P. Reddy, S. Chowdhury, A. Auffrant and C. Gosmini,
Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 3026.
Conflicts of interest
There are no conicts to declare.
Notes and references
1 W. Li, F. Liu, L. Wei and T. Zhao, J. Appl. Polym. Sci., 2007,
104, 3903; T. Akiike and K. Kakutani, Jpn. Kokai Tokkyo
Koho, JP Pat, JP 2006143765, 2006; S. I. Nikitenko,
Y. Koltypin, D. M. Pickup, E. R. H. Van-Eck and
A. Gedanken, Ultrason. Sonochem., 2003, 10, 11.
2 B.-B. Xie, S.-H. Xia, X.-P. Chang and G. Cui, Phys. Chem.
Chem. Phys., 2016, 18, 403; P. Prosposito, H. Zhang and
M. Glasbeek, J. Sol-Gel Sci. Technol., 2011, 60, 347.
3 M. Nambo, D. Kurihara, T. Yamada, T. Nishiwaki-Ohkawa,
N. Kadofusa, Y. Kimata, K. Kuwata, M. Umeda and
M. Ueda, Plant Cell Physiol., 2016, 57, 2255; G. Chiellini,
G. Nesi, S. Sestito, S. Chiarugi, M. Runfola, S. Espinoza,
M. Sabatini, L. Bellusci, A. Laurino, E. Cichero,
R. R. Gainetdinov, P. Fossa, L. Raimondi, R. Zucchi and
S. Rapposelli, J. Med. Chem., 2016, 59, 9825; T. T. M. Pham
and M. Sylvestre, J. Bacteriol., 2013, 195, 3563;
W. Eisenreich, N. S. Ladyzhynsky, D. Li, L. Schultz,
Z. Wang, S. Macha and A. Barta, PCT Int. Appl., WO Pat,
WO, 2010092126, 2010.
9 R. J. Procter, J. J. Dunsford, P. J. Rushworth, D. G. Hulcoop,
R. A. Layeld and M. J. Ingleson, Chem.–Eur. J., 2017, 23,
15889.
¨
´
10 F. Forster, T. T. Metsanen, E. Irran, P. Hrobarik and
M. Oestreich, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 16334.
¨
11 G. Schafer and J. W. Bode, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50,
10913.
4 From benzyl halides: (a) R. B. Bedford, P. B. Brenner,
E. Carter, T. W. Carvell, P. M. Cogswell, T. Gallagher,
J. N. Harvey, D. M. Murphy, E. C. Neeve, J. Nunn and
D. R. Pye, Chem.–Eur. J., 2014, 20, 7935; (b) Y.-Y. Sun, J. Yi,
X. Lu, Z.-Q. Zhang, B. Xiao and Y. Fu, Chem. Commun.,
2014, 50, 11060; (c) Y.-Q. Zhang, J. Chem. Res., 2013, 37,
375; (d) N. Henry, C. Enguehard-Gueiffier, I. Thery and
A. Gueiffier, Eur. J. Org. Chem., 2008, 4824; (e) M. J. Burns,
I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, P. Sehnal and R. J. K. Taylor,
Org. Lett., 2007, 9, 5397; (f) S. M. Norbe and A. L. Monterio,
Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8225; (g) H. Doucet, M. Santelli
and L. Chahen, Synlett, 2003, 1668 From benzyl
carbonates: (h) Y. Ohtake, T. Emura, M. Nishimoto,
K. Takano, K. Yamamoto, S. Tsuchiya, S.-Y. Yeu, Y. Kito,
N. Kimura, S. Takeda, M. Tsukazaki, M. Murakata and
T. Sato, J. Org. Chem., 2016, 81, 2148; (i) R. Kuwano and
M. Yokogi, Org. Lett., 2005, 7, 945 From benzyl acetates: (j)
G. W. Stewart, P. E. Maligres, C. A. Baxter, E. M. Junker,
S. W. Krska and J. P. Scott, Tetrahedron, 2016, 72, 3701; (k)
R. Kuwano and M. Yokogi, Chem. Commun., 2005, 5899.
5 M. Ohsumi and N. Nishiwaki, ACS Omega, 2017, 2, 7767.
6 Suzuki–Miyaura coupling using other benzylic systems were
also reported; however, selective coupling reaction using
different reactivity has not been studied. From benzyl
pivalates: (a) Q. Chen, X.-H. Fan, L. P. Zhang and
L.-M. Yang, RSC Adv., 2015, 5, 15338 From benzyl
carbamates: (b) X.-X. Wang, M.-J. Luo and J.-M. Lu, Org.
Biomol. Chem., 2015, 13, 11438From benzyl ethers: (c)
M. Tobisu, J. Zhao, H. Kinuta, T. Furukawa, T. Igarashi and
12 Y. Sabnis, P. J. Rosenthal, P. Desai and M. A. Avery, J. Biomol.
Struct. Dyn., 2002, 19, 765.
`
13 P. Tundo, C. R. McElroy and F. Arico, Synlett, 2010, 10, 1567.
14 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato,
A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts,
B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov,
J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini,
F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson,
D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega,
G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota,
R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda,
O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell,
J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro,
M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin,
V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand,
K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar,
J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo,
R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma,
O. Farkas, J. B. Foresman and D. J. Fox, Gaussian 16,
Revision A.03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2016.
15 A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
16 C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
17 P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys., 1985, 82, 299.
18 R. Dennington, T. Keithand, and J. Millam, GaussView,
Version 6, Semichem Inc, Shawnee Mission, KS, 2016.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2018
RSC Adv., 2018, 8, 35056–35061 | 35061