Organic Letters
Letter
(2) Kahne, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. T. Chem. Rev.
2005, 105, 425.
(3) Leclercq, R.; Derlot, E.; Duval, J.; Courvalin, P. N. Engl. J. Med.
(21) (a) Sun, B.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Shaw, S. J.; LaTour, J. V.;
Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12722. (b) Chen, Z.; Eggert, U.
S.; Dong, S. D.; Shaw, S. J.; Sun, B.; LaTour, J. V.; Kahne, D.
Tetrahedron 2002, 58, 6585. (c) Griffith, B. R.; Krepel, C.; Fu, X.;
Blanchard, S.; Ahmed, A.; Edmiston, C. E.; Thorson, J. S. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 8150.
1988, 319, 157.
(4) Weigel, L. M.; Clewell, D. B.; Gill, S. R.; Clark, N. C.; McDougal,
L. K.; Flannagan, S. E.; Kolonay, J. F.; Shetty, J.; Killgore, G. E.;
Tenover, F. C. Science 2003, 302, 1569.
(5) (a) McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger,
R. C.; McGuire, J. M. Antibiot. Annu. 1955−1956, 606. (b) Harris, C.
M.; Kopecka, H.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6915.
(c) Williamson, M. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103,
6580.
(6) (a) Malabarba, A.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C. Med. Res. Rev.
1997, 17, 69. (b) Najarajan, R. J. Antibiot. 1993, 46, 1181. (c) Van
Bambeke, F. V.; Laethem, Y. V.; Courvalin, P.; Tulkens, P. M. Drugs
2004, 64, 913.
(7) Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2885.
(8) (a) Xie, J.; Pierce, J. G.; James, R. C.; Okano, A.; Boger, D. L. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13946. (b) Xie, J.; Okano, A.; Pierce, J. G.;
James, R. C.; Stamm, S.; Crane, C. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 1284.
(9) (a) Bugg, T. D. H.; Wright, G. D.; Dutka-Malen, S.; Arthur, M.;
Courvalin, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1991, 30, 10408. (b) Walsh,
C. T. Science 1993, 261, 308.
(10) (a) Perkins, H. R. Pharmacol. Ther. 1982, 16, 181. (b) Williams,
D. H.; Williamson, M. P.; Butcher, D. W.; Hammond, S. J. J. Am.
Chem. Soc. 1983, 105, 1332. (c) Schaefer, M.; Schneider, T. R.;
Sheldrick, G. M. Structure 1996, 4, 1509.
(22) (a) Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. M.; Loiseleur,
O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226. (b) Boger, D. L.;
Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q.
J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004. For related efforts, see: (c) Boger,
D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.;
Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
7416. (d) Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.;
Castle, S. L.; McAtee, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862.
(e) Crowley, B. M.; Mori, Y.; McComas, C. C.; Tang, D.; Boger, D. L.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4310. (f) Garfunkle, J.; Kimball, F. S.;
Trzupek, J. D.; Takazawa, S.; Shimamura, H.; Tomishima, M.; Boger,
D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036. (g) Shimamura, H.;
Breazzano, S. P.; Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Boger, D.
L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7776. (h) Breazzano, S. P.; Boger, D. L.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18495.
(23) Oberthur, M.; Leimkuhler, C.; Kahne, D. Org. Lett. 2004, 6,
2873.
(24) Commercially available (Sigma−Aldrich). The current price of
UDP-glucose is $66/100 mg versus $1610/100 mg TDP-glucose,
which has been discontinued beyond the availability of the remaining
stock.
(25) (a) Wanner, J.; Tang, D.; McComas, C. C.; Crowley, B. M.;
Jiang, W.; Moss, J.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13,
1169. (b) Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.;
Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8920.
(26) Zmijewski, M. J.; Briggs, B. FEMS Microbiol. Lett. 1989, 59, 129.
(27) Presently, there are four commercial suppliers of UMP
morpholidate. We employed material obtained from Sigma−Aldrich
($176/g).
(11) McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 9314.
(12) (a) Okano, A.; James, R. C.; Pierce, J. G.; Xie, J.; Boger, D. L. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8790. (b) James, R. C.; Pierce, J. G.; Okano,
A.; Xie, J.; Boger, D. L. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 797. (c) Boger, D. L.
Med. Res. Rev. 2001, 21, 356.
(13) (a) Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.;
Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Kahne, D. Science 1999, 284,
507. (b) Chen, L.; Walker, D.; Sun, B.; Hu, Y.; Walker, S.; Kahne, D.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 5658.
(14) (a) Ge, M.; Thompson, C.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 11014. (b) Thompson, C.; Ge, M.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc.
1999, 121, 1237. (c) Leimkuhler, C.; Chen, Z.; Kruger, R. G.;
Oberthur, M.; Lu, W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. Tetrahedron:
Asymmetry 2005, 16, 599.
(15) (a) Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.;
Hughes, R.; Bando, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240.
(b) Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Bando, T.; Hughes,
R.; Winssinger, N.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E. Chem.Eur. J. 1999,
5, 2648.
(16) Ritter, T. K.; Mong, K.-K. T.; Liu, T.; Nakatani, T.; Wong, C. H.
Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4657.
(17) (a) Losey, H. C.; Peczuh, M. W.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong,
S. D.; Pelczer, I.; Kahne, D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 4745.
(b) Oberthur, M.; Leimkuhler, C.; Kruger, R. G.; Lu, W.; Walsh, C. T.;
Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10747. (c) Losey, H. C.; Jiang,
J.; Biggins, J. B.; Oberthur, M.; Ye, X.; Dong, S. D.; Kahne, D.;
Thorson, J. S.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2002, 9, 1305. (d) Dong, S.
D.; Oberthur, M.; Losey, H. C.; Anderson, J. W.; Eggert, U. S.; Peczuh,
M. W.; Walsh, C. T.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9064.
(e) Kruger, R. G.; Lu, W.; Oberthur, M.; Tao, J.; Kahne, D.; Walsh, C.
T. Chem. Biol. 2005, 12, 131.
(18) (a) Thayer, D. A.; Wong, C. H. Chem.Asian J. 2006, 1, 445.
(b) Thayer, D. A.; Yu, H. N.; Galan, M. C.; Wong, C. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4596.
(19) Solenberg, P. J.; Matsushima, P.; Stack, D. R.; Wilkie, S. C.;
Thompson, R. C.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 1997, 4, 195.
(20) (a) Fu, X.; Albermann, C.; Zhang, C. S.; Thorson, J. S. Org. Lett.
2005, 7, 1513. (b) Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J. Q.; Liao, J. C.;
Zhang, C. S.; Thorson, J. S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467.
3575
dx.doi.org/10.1021/ol501568t | Org. Lett. 2014, 16, 3572−3575