Organic Letters
Letter
̈
(b) Dong, C.; Reilly, D. K.; Bergame, C.; Dolke, F.; Srinivasan, J.; von
Reuss, S. H. J. Org. Chem. 2018, 83, 7109−7120.
Environ. Microbiol. 2011, 77, 3327−3334. (g) Chen, Y. Y.; Ganzle, M.
G. Int. J. Food Microbiol. 2016, 222, 16−22.
(8) Nomenclature of ascarosides utilizes either a structure-based
system according to “(head group)-asc-(ω/i/Δ)C#(terminal group)”
or Small Molecule IDentifiers (SMIDs) that facilitate database
(9) (a) Butcher, R. A.; Ragains, J. R.; Clardy, J. Org. Lett. 2009, 11,
3100−3103. (b) Srinivasan, J.; von Reuss, S. H.; Bose, N.; Zaslaver, A.;
Mahanti, P.; Ho, M. C.; O’Doherty, O. G.; Edison, A. S.; Sternberg, P.
W.; Schroeder, F. C. PLoS Biol. 2012, 10, No. e1001237. (c) Dong, C.;
Dolke, F.; von Reuss, S. H. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 7217−7225.
(d) Zhou, Y.; Zhang, X.; Butcher, R. A. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 50−
57.
(29) Baba, T.; Ara, T.; Hasegawa, M.; Takai, Y.; Okumura, Y.; Baba,
M.; Datsenko, K. A.; Tomita, M.; Wanner, B. L.; Mori, H. Mol. Syst. Biol.
2006, 2, 2006−0008.
(30) Yang, Z.; Lorenz, J. C.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8621−
8624.
(31) (a) Wood, R.; Reiser, R. J. Am. Oil Chem. Soc. 1965, 42, 315−320.
(b) Chung, A. E. Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. 1966, 116,
205−213. (c) Sakurada, K.; Iwase, H.; Takatori, T.; Nagao, M.;
Nakajima, M.; Niijima, H.; Matsuda, Y.; Kobayashi, M. Biochim.
Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 1999, 1437, 214−222.
(32) (a) Lindstedt, S.; Steen, G.; Wahl, E. Clin. Chim. Acta 1974, 53,
143−144. (b) Greter, J.; Lindstedt, S.; Steen, G. J. Biol. Chem. 1979,
254, 2807−2813. (c) Sledzinski, T.; Mika, A.; Stepnowski, P.; Proczko-
Markuszewska, M.; Kaska, L.; Stefaniak, T.; Swierczynski, J. Lipids
2013, 48, 839−848.
(33) (a) Chasnov, J. R.; So, W. K.; Chan, C. M.; Chow, K. L. Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6730−6735. (b) Hsueh, Y. P.;
Gronquist, M. R.; Schwarz, E. M.; Nath, R. D.; Lee, C. H.; Gharib, S.;
Schroeder, F. C.; Sternberg, P. W. eLife 2017, 6, No. e20023.
(34) (a) Chasnov, J. R. Worm 2013, 2, No. e21146. (b) Markert, M.;
García, L. R. Worm 2013, 2, No. e24448.
(10) Pungaliya, C.; Srinivasan, J.; Fox, B. W.; Malik, R. U.; Ludewig, A.
H.; Sternberg, P. W.; Schroeder, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009,
106, 7708−7713.
(11) (a) Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512−
519. (b) Hoye, T. R.; Jeffrey, C. S.; Shao, F. Nat. Protoc. 2007, 2, 2451−
2458.
(12) (a) Kaneshiro, T.; Marr, A. G. J. Biol. Chem. 1961, 236, 2615−
2619. (b) Stuart, L. J.; Buck, J. P.; Tremblay, A. E.; Buist, P. H. Org. Lett.
2006, 8, 79−81.
(13) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Molinaro, C. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 11943−11952.
(14) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277−
7287.
(15) Ferreira, H. V.; Rocha, L. C.; Severino, R. P.; Porto, A. L.
Molecules 2012, 17, 8955−8967.
(16) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1,
953−956.
(17) Leblanc, M.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 2849−2852.
(18) Neises, B.; Steglich, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17,
522−524.
(19) Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293−295.
(20) Brian, B. L.; Gardner, S. L. Appl. Microbiol. 1968, 16, 549−552.
(21) (a) Moe, M. K.; Strøm, M. B.; Jensen, E.; Claeys, M. Rapid
Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1731−1740. (b) Marshall, D. L.;
Saville, J. T.; Maccarone, A. T.; Ailuri, R.; Kelso, M. J.; Mitchell, T. W.;
Blanksby, S. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2351−2359.
(22) (a) Moe, M. K.; Jensen, E. Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 47−
55. (b) Moe, M. K.; Anderssen, T.; Strøm, M. B.; Jensen, E. Rapid
Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 2121−2130. (c) Moe, M. K.;
Anderssen, T.; Strøm, M. B.; Jensen, E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005,
16, 46−59.
(23) Dey, A.; Jeon, Y.; Wang, G. X.; Cutter, A. D. Genetics 2012, 191,
1257−1269.
(24) Simon, J. M.; Sternberg, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002,
99, 1598−1603.
(25) (a) Perez, C. L.; Van Gilst, M. R. Cell Metab. 2008, 8, 266−274.
(b) Brooks, K. K.; Liang, B.; Watts, J. L. PLoS One 2009, 4, No. e7545.
(c) Kaul, T. K.; Rodrigues, P. R.; Ogungbe, I. V.; Kapahi, P.; Gill, M. S.
PLoS One 2014, 9, No. e86979.
(26) (a) Grogan, D. W.; Cronan, J. E., Jr. Microbiol. Mol. Biol. Rev.
1997, 61, 429−441. (b) Cronan, J. E., Jr. Curr. Opin. Microbiol. 2002, 5,
202−205.
(27) (a) Cronan, J. E., Jr. J. Bacteriol. 1968, 95, 2054−2061. (b) Wang,
A. Y.; Cronan, J. E., Jr. Mol. Microbiol. 1994, 11, 1009−1017. (c) Eichel,
J.; Chang, Y. Y.; Riesenberg, D.; Cronan, J. E., Jr. J. Bacteriol. 1999, 181,
572−576. (d) Kim, B. H.; Kim, S.; Kim, H. G.; Lee, J.; Lee, I. S.; Park, Y.
K. Microbiology 2005, 151, 209−218. (e) Pini, C.; Godoy, P.; Bernal, P.;
Ramos, J. L.; Segura, A. FEMS Microbiol. Lett. 2011, 321, 107−114.
(28) (a) Grogan, D. W.; Cronan, J. E., Jr. J. Bacteriol. 1986, 166, 872−
877. (b) Chang, Y.-Y.; Cronan, J. E., Jr Mol. Microbiol. 1999, 33, 249−
259. (c) Budin-Verneuil, A.; Maguin, E.; Auffray, Y.; Ehrlich, S. D.;
Pichereau, V. FEMS Microbiol. Lett. 2005, 250, 189−194. (d) Munoz-
̃
Rojas, J.; Bernal, P.; Duque, E.; Godoy, P.; Segura, A.; Ramos, J. L. Appl.
Environ. Microbiol. 2006, 72, 472−477. (e) Pini, C.-V.; Bernal, P.;
Godoy, P.; Ramos, J.-L.; Segura, A. Microb. Biotechnol. 2009, 2, 253−
́
261. (f) To, T. M. H.; Grandvalet, C.; Tourdot-Marechal, R. Appl.
F
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX