Organic Letters
Letter
Wasa, M.; Chan, K. S. L.; Shao, Q.; Yu, J.-Q. Chem. Rev. 2017, 117,
8754. (g) Yang, Y.; Lan, J.; You, J. Chem. Rev. 2017, 117, 8787.
(h) Dong, Z.; Ren, Z.; Thompson, S. J.; Xu, Y.; Dong, G. Chem. Rev.
(c) Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007,
7, 888.
(12) (a) Almirante, L.; Polo, L.; Mugnaini, A.; Provinciali, E.;
Rugarli, P.; Biancotti, A.; Gamba, A.; Murmann, W. J. Med. Chem.
́
2017, 117, 9333. (i) Wang, C.-S.; Dixneuf, P. H.; Soule, J.-F. Chem.
1965, 8, 305. (b) Boerner, R. J.; Muller, H. J. Psychopharmakother.
̈
Rev. 2018, 118, 7532.
1997, 4, 145. (c) Mizushige, K.; Ueda, T.; Yukiiri, K.; Suzuki, H.
Cardiovasc. Drug Rev. 2002, 20, 163. (d) Sorbera, L. A.; Castaner, J.;
Leeson, P. A. Drugs Future 2002, 27, 935. (e) Gudmundsson, K.;
Boggs, S. D. PCT Int. Appl. WO2006026703, 2006.
(13) A review of various synthetic methods of imidazo[1,2-a]
pyridines: Bagdi, A. K.; Santra, S.; Monir, K.; Hajra, A. Chem.
Commun. 2015, 51, 1555.
(2) Recent examples: (a) Martinez, R.; Simon, M.-O.; Chevalier, R.;
Pautigny, C.; Genet, J.-P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
7887. (b) Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
12578. (c) Li, J.; Wang, Z.; Wu, N.; Gao, G.; You, J. Chem. Commun.
2014, 50, 15049. (d) Li, X.; Xu, J.; Gao, Y.; Fang, H.; Tang, G.; Zhao,
Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 2621. (e) Su, H.-M.; Wang, L.-Y.; Rao, H.-
H.; Xu, H. Org. Lett. 2017, 19, 2226. (f) Zhou, C.-F.; Fang, F.-F.;
Cheng, Y.-L.; Li, Y.-Z.; Liu, H.; Zhou, Y. Adv. Synth. Catal. 2018, 360,
2546. (g) Zhang, S.-K.; Samanta, R. C.; Sauermann, N.; Ackermann,
L. Chem. - Eur. J. 2018, 24, 19166. (h) Zhang, R.-X.; Jin, S.-Z.; Liu,
Q.; Lin, S.; Yan, Z.-H. J. Org. Chem. 2018, 83, 13030.
(3) For selected reviews on free-radical reaction, see: (a) Yin, H.-Y.;
Xu, L.-B.; Porter, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5944. (b) Liu, Q.;
Dong, Xu.; Li, J.; Xiao, J.; Dong, Y.-h.; Liu, H. ACS Catal. 2015, 5,
6111. (c) Zhang, B.; Studer, A. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3505.
(d) Studer, A.; Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 58.
(e) Khelifa, F.; Ershov, S.; Habibi, Y.; Snyders, R.; Dubois, P. Chem.
Rev. 2016, 116, 3975. (f) Yi, H.; Zhang, G.-T.; Wang, H.-M.; Huang,
Z.-Y.; Wang, J.; Singh, A. K.; Lei, A.-W. Chem. Rev. 2017, 117, 9016.
(g) Lo, J. C.; Kim, D.-Y.; Pan, C.-M.; Edwards, J. T.; Yabe, Y.; Gui, J.-
H.; Qin, T.; Gutierrez, S.; Giacoboni, J.; Smith, M. W.; Holland, P. L.;
Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2484. (h) Wang, Lu; Lear, J.
M.; Rafferty, S. M.; Fosu, S. C.; Nagib, D. A. Science 2018, 362, 225.
(i) Zhang, X.; Rakesh, K. P.; Ravindar, L.; Qin, H.-L. Green Chem.
2018, 20, 4790. (j) Romero, K. J.; Galliher, M. S.; Pratt, D. A.;
Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7851.
(14) For selected examples, see: (a) Ravi, C.; Mohan, D. C.;
Adimurthy, S. Org. Lett. 2014, 16, 2978. (b) Mitra, S.; Ghosh, M.;
Mishra, S.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 8275. (c) Monir, K.;
Bagdi, K. A.; Ghosh, M.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 1332.
(d) Lei, S.; Mai, Y.-Y.; Yan, C.-J.; Mao, J.-W.; Cao, H. Org. Lett. 2016,
18, 3582. (e) Gao, Y.-Y.; Lu, W.-Y.; Liu, P.; Sun, P.-P. J. Org. Chem.
2016, 81, 2482. (f) Mondal, S.; Samanta, S.; Jana, S.; Hajra, A. J. Org.
Chem. 2017, 82, 4504. (g) Sun, P.-F.; Yang, D.-S.; Wei, W.; Jiang, M.;
Wang, Z.-L.; Zhang, L.-Y.; Zhang, H.; Zhang, Z.-Z.; Wang, Y.; Wang,
H. Green Chem. 2017, 19, 4785. (h) Zhang, J.-R.; Liao, Y.-Y.; Deng, J.-
C.; Feng, K.-Y.; Zhang, M.; Ning, Y.-Y.; Lin, Z.-W.; Tang, R.-Y. Chem.
Commun. 2017, 53, 7784. (i) Gao, Y.-Y.; Chen, S.; Lu, W.-Y.; Gu, W.-
j.; Liu, P.; Sun, P.-P. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 8102. (j) Guo, Y.-J.;
Lu, S.; Tian, L.-L.; Huang, E.-L.; Hao, X.-Q.; Zhu, X.-J.; Shao, T.;
Song, M.-P. J. Org. Chem. 2018, 83, 338. (k) Rahaman, R.; Das, S.;
Barman, P. Green Chem. 2018, 20, 141. (l) Lu, S.; Tian, L.-L.; Cui, T.-
W.; Zhu, Y.-S.; Zhu, X.-J.; Hao, X.-Q.; Song, M.-P. J. Org. Chem. 2018,
83, 13991. (m) Chen, H.; Yi, H.; Tang, Z.-L.; Bian, C.-l.; Zhang, H.;
Lei, A.-W. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3220. (n) Gunaganti, N.;
Kharbanda, A.; Lakkaniga, N. R.; Zhang, L.-T.; Cooper, R.; Li, H.-Y.;
Frett, B. Chem. Commun. 2018, 54, 12954.
(4) Recent examples: (a) Lo, J. C.; Gui, J.-H.; Yabe, Y.; Pan, C.-M.;
Baran, P. S. Nature 2014, 516, 343. (b) Tang, S.; Liu, Y.-C.; Gao, X.-
L.; Wang, P.; Huang, P.-F.; Lei, A.-W J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
6006. (c) Wang, L.; Byun, J.; Li, R.; Huang, W.; Zhang, K. A. I. Adv.
Synth. Catal. 2018, 360, 4312. (d) Huang, M.-H.; Hao, W.-J.; Li, G.-
G.; Tu, S.-J.; Jiang, B. Chem. Commun. 2018, 54, 10791.
(15) Kibriya, G.; Samanta, S.; Jana, S.; Mondal, S.; Hajra, A. J. Org.
Chem. 2017, 82, 13722.
(16) Magubane, M. N.; Alam, M. G.; Ojwach, S. O.; Munro, O. Q. J.
Mol. Struct. 2017, 1135, 197.
(5) Recent examples: (a) Liu, Z.-Q.; Sun, L.; Wang, J.-G.; Han, J.;
Zhao, Y.-K.; Zhou, B. Org. Lett. 2009, 11, 1437. (b) He, T.; Yu, L.;
Zhang, L.; Wang, L.; Wang, M. Org. Lett. 2011, 13, 5016. (c) Cui, Z.-
l.; Shang, X.-j.; Shao, X.-F.; Liu, Z.-Q. Chem. Sci. 2012, 3, 2853.
(d) Zhou, W.; Qian, P.; Zhao, J.-C.; Fang, H.; Han, J.-L; Pan, Yi Org.
Lett. 2015, 17, 1160. (e) Zhou, L.; Okugawa, N.; Togo, H. Eur. J. Org.
Chem. 2017, 2017, 6239. (f) Chen, R.-Z.; Yu, J.-T; Cheng, J. Org.
Biomol. Chem. 2018, 16, 1823. (g) Yang, J.-Y.; Xie, D.-T.; Zhou, H.-Y.;
Chen, S.-W.; Duan, J.-K.; Huo, C.-D.; Li, Z. Adv. Synth. Catal. 2018,
360, 3471. (h) Fu, J.-H.; Yuan, J.-W.; Zhang, Y.; Xiao, Y.-M.; Mao, P.;
Diao, X.-Q.; Qu, L.-B. Org. Chem. Front. 2018, 5, 3382.
(6) (a) Citterio, A.; Gentile, A.; Minisci, F.; Serravalle, M.; Ventura,
S. Tetrahedron 1985, 41, 617. (b) Fontana, F.; Minisci, F.; Yong, M.
Y.; Linhua, Z. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2517.
(7) Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
1565.
(8) Correia, C. A.; Yang, L.; Li, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 4581.
́
́
́
(9) (a) Legare, M.-A.; Courtemanche, M.-A.; Rochette, E; Fontaine,
F.-G. Science 2015, 349, 513. (b) Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Albini, A.
Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 97.
(10) (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627. (b) DiMauro,
E. F.; Kennedy, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1013. (c) Gallud, A.;
Vaillant, O.; Maillard, L. T.; Arama, D. P.; Dubois, J.; Maynadier, M.;
Lisowski, V.; Garcia, M.; Martinez, J.; Masurier, N. Eur. J. Med. Chem.
2014, 75, 382. (d) Liu, P.; Gao, Y.-Y.; Gu, W.-J.; Shen, Z.-Y.; Sun, P.-
P. J. Org. Chem. 2015, 80, 11559.
(11) (a) Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.;
Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2003, 13, 347. (b) Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J.
M.; Teulade, J. C.; Chapat, J. P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.;
De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX