K. L. Kiick, D. A. Tirrell / Tetrahedron 56 (2000) 9487±9493
9493
26. van Hest, J. C. M.; Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 1282±1288.
Genetics Programs of the U.S. National Science Foundation
and from the U.S. Army Research Of®ce. We are grateful to
J. C. M. van Hest, R. Weberskirch, and H. E. Schoemaker
for synthesis of the methionine analogues, to H. Jakubowski
for donation of the plasmid pGG3, and to R. Alexander for
helpful discussions regarding activation assays. K. L. K
thanks the U.S. Department of Defense for a National
Defense Science and Engineering Graduate Fellowship.
27. Kothakota, S.; Dougherty, M. J.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.;
Yoshikawa, E.; Tirrell, D. A. Macromol. Symp. 1995, 98, 573±583.
28. Cowie, D. B.; Cohen, G. N. Biochim. Biophys. Acta 1957, 26,
252±261.
29. Dougherty, M. J.; Kothakota, S.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A.;
Fournier, M. J. Macromolecules 1993, 26, 1779±1781.
30. Budisa, N.; Steipe, B.; Demange, P.; Eckerskorn, C.; Keller-
mann, J.; Huber, R. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 788±796.
31. Duewel, H.; Daub, E.; Robinson, V.; Honek, J. F. Bio-
chemistry 1997, 36, 3404±3416.
References
1. Szwarc, M. Nature 1956, 178, 1168±1169.
32. Kiick, K. L.; van Hest, J. C. M.; Tirrell, D. A. Angew. Chem.,
Int. Ed. Engl. 2000 (in press).
2. Faust, R.; Kennedy, J. P. Polym. Bull. 1986, 15, 317±323.
3. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 158±165.
4. Corradini, P. Macromol. Symp. 1995, 89, 1±11.
5. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mulhaupt, R.; Rieger, B.;
Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143±
1170.
33. Ibba, M.; Hennecke, H. FEBS Lett. 1995, 364, 273±275.
34. Sharma, N.; Furter, R.; Kast, P.; Tirrell, D. A. FEBS Lett.
2000, 467, 37±40.
35. Yuan, T.; Vogel, H. J. Protein Sci. 1999, 8, 113±121.
36. Schenck, H. L.; Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc.
1996, 118, 12487±12494.
6. Dias, E. L.; SonBinh, T. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 3887±3897.
37. Maier, K. L.; Lenz, A. G.; Beck-Speier, I.; Costabel, U.
Methods Enzymol. 1995, 251, 455±461.
7. Chiefari, J., et al., Macromolecules 1998, 31, 5559±5562.
8. Ibba, M.; Soll, D. Science 1999, 286, 1893±1897.
9. Krejchi, M. T.; Atkins, E. D. T.; Waddon, A. J.; Fournier, M. J.;
Mason, T. L.; Tirrell, D. A. Science 1994, 265, 1427±1432.
10. Parkhe, A. D.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A.
Macromolecules 1993, 26 (24), 6691±6693.
38. Clark, T. D.; Kobayashi, K.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J.
1999, 5, 782±792.
39. Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
1998, 37, 3281±3284.
40. Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 255±
277.
11. McGrath, K. P.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A.
J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 727±733.
41. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in
Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995.
42. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3327±
3331.
12. Creel, H. S.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A.
Macromolecules 1991, 24, 1213±1214.
13. Yu, S. M.; Conticello, V.; Zhang, G.; Kayser, C.; Fournier,
M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A. Nature 1997, 389, 187±190.
14. Petka, W. A.; Hardin, J. L.; McGrath, K. P.; Wirtz, D.; Tirrell,
D. A. Science 1998, 281, 389±392.
43. Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M., Fleming, I.,
Eds.; Pergamon: Oxford, 1991.
44. Fersht, A. Structure and Mechanism in Protein Science;
Freeman: New York, 1999.
15. Hecht, S. M.; Alford, B. L.; Kuroda, Y.; Kitano, S. J. Biol.
Chem. 1978, 253, 4517±4520.
45. Kim, H. Y.; Ghosh, G.; Schulman, L. H.; Brunie, S.;
Jakubowski, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11553±
11557.
16. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Grif®th, M. C.; Schultz,
P. G. Science 1989, 244, 182±188.
17. Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R. J. Am.
Chem. Soc. 1989, 111, 8013±8014.
46. Gabius, H. J.; von der Haar, F.; Cramer, F. Biochemistry 1983,
22, 2331±2339.
18. Gallivan, J. P.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Chem. Biol.
1997, 4, 739±749.
47. Kothakota, S.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A.; Fournier J. Am.
Chem. Soc. 1995, 117, 536±537.
19. Hohsaka, T.; Ashizuka, Y.; Sasaki, H.; Murakami, H.; Sisido,
M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12194±12195.
48. Ibba, M.; Kast, P.; Hennecke, H. Biochemistry 1994, 33,
7107±7112.
20. Wei, Y.; Hendrickson, W. A.; Crouch, R. J.; Satow, Y. Science
1990, 249, 1398±1405.
49. The Qiagen Expressionist; Qiagen; Valencia, CA, 2000.
50. Dardel, F.; Panvert, M.; Fayat, G. Mol. Gen. Genet. 1990, 223,
121±133.
21. Yoshikawa, E.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A.
Macromolecules 1994, 27, 5471±5475.
51. Mellot, P.; Mechulam, Y.; LeCorre, D.; Blanquet, S.; Fayat, G.
J. Mol. Biol. 1989, 208, 429±443.
22. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Vaidehi, N.; Kua, J.; Mainz, D. T.;
Goddard III, W. A.; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. In preparation.
23. Deming, T. J.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A.
J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1997, A34, 2143±2150.
24. Richmond, M. H. J. Mol. Biol. 1963, 6, 284±294.
25. van Hest, J. C. M.; Tirrell, D. A. FEBS Lett. 1998, 428, 68±70.
52. Ghosh, G.; Pelka, H.; Schulman, L. D. Biochemistry 1990, 29,
2220±2225.
53. Current Protocols in Molecular Biology, Ausubel, F. M.,
Brent, R., Kingston, R. E., Moore, D. D., Seidman, J. G., Smith,
J. A., Struhl, K., Eds.; Wiley: New York, 1998.