2798
R. A. Babu et al.
PAPER
(m, 2 H), 3.02–2.88 (m, 1 H), 2.74 (dt, J = 15.86, 2.6 Hz, 1 H), 2.17
(s, 3 H).
Elias, V.; Llor, N.; Subrizi, F.; Molins, E.; Bosch, J. Eur. J.
Org. Chem. 2010, 4017.
(9) (a) Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res.
2002, 35, 984. (b) Sun, X. W.; Xu, M. H.; Lin, G. Q. Org.
Lett. 2006, 8, 4979. (c) Lin, G. Q.; Xu, M. H.; Zhong, Y. W.;
Sun, X. W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831. (d) Cogan, D. A.;
Liu, G.; Ellman, J. A. Tetrahedron 1999, 55, 8883.
(10) (a) Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev.
2010, 110, 3600. (b) Davis, F. A.; Yang, B.; Deng, J.; Zhang,
J. ARKIVOC 2006, (vii), 120. (c) Bosque, I.; González-
Gómez, J. C.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem. 2012, 77,
780. (d) Bosque, I.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F.;
Yus, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4190. (e) Bosque, I.;
González-Gómez, J. C.; Guijarro, A.; Foubelo, F.; Yus, M.
J. Org. Chem. 2012, 77, 10340. (f) Davis, F. A. J. Org.
Chem. 2006, 71, 8993. (g) Zhou, P.; Chen, B-C.; Davis, F.
A. Tetrahedron 2004, 60, 8003.
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ = 168.6, 148, 147.5, 140.8, 132.9,
129.8, 128.5, 128.4, 128.0, 126.1, 110.9, 59.4, 55.6, 53.5, 39.9,
28.2, 21.3.
ESI-MS: m/z = 346 [M + Na]+.
HRMS (ESI): m/z calcd for C19H21ClNO3: 346.1204; found:
346.1197.
Supporting Information for this article is available online
at
10.1055/s-00000084.SunpfgIpi
m
o
nr
i
References
(11) (a) Reddy, N. S. S.; Reddy, B. J. M.; Reddy, B. V. S.
Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4228. (b) Reddy, N. S. S.;
Reddy, A. S.; Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S. Tetrahedron Lett.
2012, 53, 6916. (c) Reddy, N. S. S.; Reddy, B. V. S.
Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3157.
(12) (a) Sakamoto, M.; Tanaka, D.; Tsunoyama, H.; Tsukuda, T.;
Minagawa, Y.; Majima, Y.; Teranishi, T. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 816. (b) Yamato, M.; Washigaki, K.; Qais, N.;
Ishikawa, S. Tetrahedron 1990, 46, 5909. (c) Coldham, I.;
Jana, S.; Watson, L.; Martin, N. G. Org. Biomol. Chem.
2009, 7, 1674.
(1) (a) Minor, D. L.; Wyrick, S. D.; Charifson, P. S.; Watts, V.
J.; Nichols, D. E.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1994, 37,
4317. (b) Ludwig, M.; Hoesl, C. E.; Hofner, G.; Wanner, K.
T. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1003. (c) Gitto, R.; Ficarra,
R.; Stancanelli, R.; Guardo, M.; De Luca, L.; Barreca, M. L.;
Pagano, B.; Rotondo, A.; Bruno, G.; Russo, E.; De Sarro, G.;
Chimirri, A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5417. (d) Tiwari,
R. K.; Singh, D.; Singh, J.; Chhillar, A. K.; Chandra, R.;
Verma, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 40. (e) Chen, K.
X.; Xie, H. Y.; Li, Z. G.; Gao, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2008, 18, 5381.
(13) (a) Liu, G.; Cogan, D. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P.; Ellman,
J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1278. (b) Harried, S. S.;
Croghan, M. D.; Kaller, M. R.; Lopez, P.; Zhong, W.;
Hungate, R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 5975.
(14) Plobeck, N.; Powell, D. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13,
303.
(15) (a) Natsume, M.; Wada, M. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20,
1589. (b) Reddy, L. R.; Das, S. G.; Liu, Y.; Prashad, M.
J. Org. Chem. 2010, 75, 2236. (c) Davis, F. A.; Prasad, K.
R.; Nolt, M. B.; Wu, Y. Org. Lett. 2003, 5, 925. (d) Davis, F.
A.; Rao, A.; Carroll, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 3855.
(16) (a) Liu, M.; Sun, X.; Xu, M.; Lin, G. Chem. Eur. J. 2009, 15,
10217. (b) Sun, X.; Liu, M.; Xu, M.; Lin, G. Org. Lett. 2008,
10, 1259.
(2) Naito, R.; Yonetoku, Y.; Okamoto, Y.; Toyoshima, A.;
Ikeda, K.; Takeuchi, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 6597.
(3) Gitto, R.; Barreca, M. L.; DeSarro, G.; Ferreri, G.;
Quartarone, S.; Russo, E.; Constanti, A.; Chimirri, A.
J. Med. Chem. 2003, 46, 197.
(4) Gao, M.; Kong, D.; Clearfield, A.; Zhenga, Q.-H. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2229.
(5) (a) Chang, M.; Li, W.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed.
2011, 50, 10679. (b) Ishii, Y.; Takaoka, K.; Inakoshi, M.;
Nakagawa, S.; Nagata, K.; Yorimoto, N.; Takeuchi, M.;
Yonetoku, Y. Patent WO 2005075474A1, 2005. (c) Bolchi,
C.; Pallavicini, M.; Fumagalli, L.; Straniero, V.; Valoti, E.
Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 432.
(6) (a) Berhal, F.; Wu, Z.; Zhang, Z.; Ayad, T.; Vidal, V. R.
Org. Lett. 2012, 14, 3308. (b) Ye, Z.-S.; Guo, R. N.; Cai, X.-
F.; Chen, M.-W.; Shi, L.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed.
2013, 52, 3685.
(7) (a) Paul, R.; Coppola, J. A.; Cohen, E. J. Med. Chem. 1972,
15, 720. (b) The Chemistry and Biology of Isoquinoline
Alkaloids; Phillipson, J. D.; Roberts, M. F.; Zenk, M. H.,
Eds.; Springer: Berlin, 1985. (c) Jack, D.; Williams, R.
Chem. Rev. 2002, 102, 1669. (d) Dewick, P. M. Medicinal
Natural Products: A Biosynthetic Approach; Wiley:
Chichester, 2002, 315. (e) Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep.
2006, 23, 444. (f) Chrzanowska, M.; Rozwadowska, M. D.
Chem. Rev. 2004, 104, 3341.
(8) (a) Yamamoto, Y.; Miyauraa, N. Adv. Synth. Catal. 2009,
351, 260. (b) Umetsu, K.; Asao, N. Tetrahedron Lett. 2008,
49, 2722. (c) Wang, S.; Onaran, M. B.; Seto, C. T. Org. Lett.
2010, 12, 2690. (d) Louafi, F.; Hurvois, J.-P.; Chibani, A.;
Roisnel, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 5721. (e) Amat, M.;
(17) (a) Ye, Z.-S.; Guo, R.-N.; Cai, X.-F.; Chen, M.-W.; Shi, L.;
Zhou, Y. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3685. (b) Wu,
Z.; Perez, M.; Scalone, M.; Ayad, T.; Vidal, V. R. Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4925.
(18) (a) Berhal, F.; Wu, Z.; Zhang, Z.; Ayad, T.; Vidal, V. R.
Org. Lett. 2012, 13, 3308. (b) Ghislieri, D.; Green, P. A.;
Simon, C. P.; Rowles, W. I.; Frank, A.; Grogan, G.; Turner,
N. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10863. (c) Ryo Naito, R.;
Yonetoku, Y.; Okamoto, Y.; Toyoshima, A.; Ikeda, K.;
Takeuchi, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 6597. (d) Bolchi, C.;
Pallavicini, M.; Fumagalli, L.; Straniero, V.; Valoti, E. Org.
Process Res. Dev. 2013, 17, 432. (e) Chang, M.; Li, W.;
Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10679.
(f) García, D.; Moreno, B.; Soler, T.; Foubelo, F.; Yus, M.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4710. (g) Naito, R.; Yonetoku,
Y.; Okamoto, Y.; Toyoshimata, A.; Ikeda, K.; Takeuchi, M.
J. J. Med. Chem. 2005, 48, 6597. (h) Wang, S.; Onaran, M.
B.; Seto, C. T. Org. Lett. 2010, 12, 2690.
Synthesis 2014, 46, 2794–2798
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York